第二章-烃和卤代烃-第二节-芳香烃

第二章烃和卤代烃第二节芳香烃芳香烃及其化合物的来源——

煤的干馏，石油的催化重整分子式最简式结构式结构简式C6H6CH小结：苯为平面正六边形结构，键角为120°碳碳键键长相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。一、苯的结构与性质(知识回顾）1、苯的结构2、苯的物理性质

(1)无色、有特殊气味的液体。(2)密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）

(3)熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，冷却后，苯凝结成无色晶体(4)苯有毒。3、苯的化学性质

1）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。火焰明亮伴有浓烟2）苯的取代反应+Br2Br+HBrFeBr3*溴苯是密度比水大的无色液体a.卤代反应放热【苯与溴的实验设计】在导管口附近出现白雾。反应完毕后，向锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。实验现象：思考：出现淡黄色沉淀说明什么？CCl4的洗气瓶能否删除不用？烧杯底部的液体为什么是褐色的？苯和溴都易挥发，视频中的装置还有什么缺陷？+Br2Br+HBrFeBr3实验注意事项：1.该实验需要液溴（一般先加入苯后加入溴，然后加入铁粉）2.该实验不需加热，催化剂是FeBr33.该实验需冷凝装置（防止苯、液溴挥发）4.烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故若需检验HBr则需配备CCl4除杂装置制备溴苯实验改进方案+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃b.硝化硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂，有毒性。催化剂、吸水剂+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃1.实验时加试剂的顺序：浓硝酸→浓硫酸→冷却→苯2.加热方式：水浴加热3.烧杯底部物质呈现黄色：因为硝基苯中溶有NO24.硝基苯的提纯：水洗（分液）→碱洗（分液）→水洗（分液）→干燥→蒸馏（得到纯净的硝基苯）粗硝基苯可能含有：H2SO4、HNO3,苯，NO23）苯的加成反应

能燃烧易取代难加成难氧化

（环己烷）+3H2Ni加热加压【总结苯的化学性质】（2012年高考）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：

苯溴溴苯密度/g

cm

3

0.88

3.10

1.50沸点/

C

80

59

156水中溶解度微溶微溶微溶

(1)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了__________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是__________________________；HBr吸收HBr和Br2

(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用l0mL水、8mLl0％的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2；③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是______；干燥

苯溴溴苯密度/g

cm

3

0.88

3.10

1.50沸点/

C

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59

156水中溶解度微溶微溶微溶

(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为______，要进一步提纯，下列操作中必须的是______(填入正确选项前的字母)；

A.重结晶B.过滤C.蒸馏D.萃取

(4)在该实验中，a的容积最适合的是______(填入正确选项前的字母)。

A.25mLB.50mLC.250mLD.500mL苯CB

苯溴溴苯密度/g

cm

3

0.88

3.10

1.50沸点/

C

80

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156水中溶解度微溶微溶微溶二、苯的同系物1.含义：苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。CH3|CH2CH3|甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)间二甲苯只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃2、通式：CnH2n-6(n≥6)判断方法：判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF芳香族化合物芳香烃苯及苯的同系物思考：在书写苯的同分异构体时，应注意的问题？侧链的异构取代基再苯环上的位置异构例如：式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个H，能得到有机物种类是多少？练习2：苯的同系物分子式为C11H16，该结构除苯环外无其他环，结构中含2个-CH3，2个-CH2-，1个-CH-,则该物质的结构简式可能为哪些？2、苯的同系物的物理性质一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，（其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂）（一）取代反应CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HO-NO2+3H2O浓硫酸加热2,4,6—三硝基甲苯（TNT）不溶于水的淡黄色针状晶体，黄色烈性炸药a、硝化反应①烷基的存在让苯环上邻位和对位的H原子变得活跃3、苯的同系物的化学性质b、卤代反应苯环上的H发生卤代侧链上的H发生卤代条件为纯卤素、卤化铁为催化剂条件为纯卤素、光照FeBr3光+Br2CH3|+HBr+Br2CH3|+HBr邻位或对位条件一：光照条件二：FeCl3（二）、加成反应催化剂(Ni)△+3H2（三）氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色可用于鉴别苯和苯的同系物①苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3CCH3CH3甲乙丙丁③烷基上与苯环直接相连的碳必须有H原子②无论烷基长短，氧化产物都为羧酸KMnO4(H+)溶液思考：苯中含甲苯，如何除杂？思考：1-己烯和甲苯，如何区别？小结：苯的同系物的特点：能使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色苯与苯的同系物的区别：用酸性高锰酸钾溶液烷基让苯环上邻位和对位的H原子易取代苯环让连在苯环上的烷基易氧化练习：能使酸性高锰酸钾褪色的物质有：①SO2②乙烯③聚乙烯④乙炔⑤FeSO4溶液⑥苯⑦苯⑧甲苯⑨CH3CH3CCH3答案：①②④⑤⑧1、来源：三、芳香烃的来源及其应用

a、煤的干馏（煤焦油）

b、石油的催化重整应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。2、稠环芳香烃萘蒽C10H8C14H10萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。菲资料卡片：多环芳烃（了解）多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形