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文档简介

高等有机化学氧化还原反应举例2:二、铬酸氧化PCC试剂:CrO3、HCl––吡啶络合物Collin试剂:CrO3/吡啶/二氯甲烷1、用于芳烃侧链氧化2、稠环芳烃-位氧化成醌3、酚、芳胺类氧化到醌4、醇得氧化选择氧化范围

酚、芳胺类氧化到醌

醇得氧化对双键不起作用三、过氧化物(H2O2、R-COOOH、CF3COOOH)选择氧化范围:⑴氧化酮到酯(Baeyer-Villiger)依耳-维列格反应举例练习:富电子基团优先被氧化。⑵氧化烯烃到环氧化合物四、HIO4:氧化邻二醇到羰基化合物;氧化-二羰基到羧基。练习:10大家应该也有点累了,稍作休息大家有疑问得,可以询问与交流五、二氧化硒、亚硒酸[在溶液中(HO)2SeO]1、选择氧化范围:将羰基得-位H氧化成羰基环已二酮,有机合成中间体六、四乙酸铅

选择氧化范围:

⑴邻二醇氧化断裂成醛或酮⑵伯、仲醇氧化为醛、酮双键不反应七、DMSO/DCC

选择氧化范围:

-卤代酸、-卤代酸酯、苄卤、-卤代苯乙酮氧化到羰基类化合物;

八、含卤氧化剂

次卤酸钠/氢氧化钠溶液卤彷反应九、臭氧选择氧化范围:烯烃加臭氧后,再还原水解得醛或酮十、OsO4(催化)/H2O2

选择氧化范围:烯烃到邻二醇

概述:广义:凡使有机物分子得到电子或氧化数降低得反应都叫有机还原反应。狭义:有机物去氧加氢得反应。分类:催化还原、化学试剂还原、电解还原还原反应一、负氢离子转移试剂分类:亲电试剂:金属复氢化物、异丙醇铝/异丙醇;亲核试剂:硼烷、氢化铝

常见种类:反应机理:就是负氢离子向羰基进行亲核加成,从而实现了加氢还原过程。具体选择还原范围:酮、醛、羧酸衍生物及腈等醛、酮醇酸、酯酰胺醇、胺NaBH4LiAlH4NaBH4不反应

二、活泼金属/供质子剂活泼金属:Fe、Zn、Li、K、Ca、Mg、Na-Hg、Zn-Hg供质子剂:(盐酸、醇、乙酸、氨)

1、钠与钠汞剂⑴钠-醇:将羧酸酯还原到相应得伯醇;醛、酮还原到相应得伯醇与仲醇。(双键不反应)⑵钠-液氨:将叁键还原到反式烯烃。金属供质子剂选择还原基团无影响基团钠、钠汞剂(锂)醇酯基到醇醛酮到醇双键液氨炔烃还原到反式烯烃;酯还原到-羟基酮。双键液氨、醇伯奇还原钠与钠汞剂/供质子剂选择还原定义:苯及其衍生物在金属锂(或钠)得液氨、醇混合液中反应,苯环被还原成1,4-环己二烯类化合物得反应称为伯

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