第三节-醛和酮-糖类

第三节__醛和酮_糖类

联想·质疑装修甲醛超标成为罪魁祸首2

除甲醛的植物高手吊兰

龙舌兰3

联想·质疑4（一）醛和酮的定义1、醛（1）定义——分子中，羰基碳原子分别与

和

相连形成的化合物；（2）饱和一元醛通式：

；（3）最简单的醛是：

；CnH2nO(n=1，2···)烃基或氢原子氢原子甲醛2、酮：（1）定义——分子中与

相连的两个基团均为

时形成的化合物；（2）饱和一元酮通式：

；（3）最简单的酮是：

；CnH2nO(n=3，4······)羰基丙酮烃基一、常见的醛、酮5CDA当堂训练思考：醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？CHO||OCH3–O–C–H||OCH3CCH3

D：CH3-CH–CHO以下属于醛的有

；属于酮的有

；互为同分异构体的是

；A:B:C:AD||OH–C–OHE:6【练习】写出分子式为C5H10O的醛、酮的同分异构体。

饱和一元醛和饱和一元酮的通式均为

，所以互为

。同分异构体的书写步骤：碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构CnH2nO同分异构体（二）醛和酮的异构体7分子式为C5H10O的同分异构体:属于醛的同分异构体共四种：CH3CH2CH2CH2CHOCH3CH2CHCHOCH3CH3CH3CHCH2CHOCH3-C-CHOCH3CH3属于酮的同分异构体共三种：CH3CH2CH2COCH3CH3CH2COCH2CH3CH3CHCOCH3CH38大家学习辛苦了，还是要坚持继续保持安静9选主链：选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。定编号：从靠近羰基一端开始编号。写名称：与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。（三）醛、酮的命名10CH3-CH-CH2-CHOCH3CH3-CH-CH2-C-CH3CH3O3-甲基丁醛4-甲基-2-戊酮CH3-CH-CHOCH32-甲基丙醛CH3-C-CH2CH2CH32-戊酮【练习】用系统命名法命名。11

强烈刺激性气味的无色气体，又叫蚁醛有刺激性气味的无色液体杏仁气味的液体，又称苦杏仁油与水任意比互溶，还能溶解多种有机化合物制造脲醛树脂、酚醛树脂重要的有机化工原料制造染料、香料的中间体有机溶剂和有机合成原料特殊气味的无色液体易溶于水与水、乙醇等互溶微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚HCHOCH3CHOC6H5CHOCH3COCH3（四）几种重要的醛、酮12

维生素A的生理作用人体内缺乏维生素A会导致眼角膜硬化，表现为傍晚时分视物不清，即夜盲症。原来，维生素A在人体内很容易被氧化成视黄醛，而视黄醛的缺乏是引起视觉障碍的主要原因。维生素A

视黄醛

身边的化学自然界中常见的醛、酮1314δ-δ+结构探究1、能发生加成反应–C–C–C–O

︱

︱︱︱︱︱–C–C–HO︱︱︱︱δ-δ+2、既能发生氧化反应又能发生还原反应——加成时，异性相吸+1+2【得出结论】醛类酮类HHH3、α—H的取代反应15d+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,二、醛酮的化学性质（一）羰基的加成反应常见的试剂有：氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇、氢气等。（不能与水、溴水等发生加成反应）通式【练习】分别写出乙醛、丙酮与HCN、NH3、H2O、CH3OH的加成反应.16【练习】乙醛与几种试剂的加成一定条件CH3COHNH2+HCH3COHH-OCH3+CH3OHCHNH2一定条件CH3OHCHOCH3一定条件α-羟基丙腈α-羟基乙胺乙醛半缩甲醇CH3OHCHCN增长了一个碳原子CH3COHH-CN+17醛、酮的自身α—H的加成（羟醛缩和）CH3CHO+H-CH2CHOCH3CHOHCH2CHOOH-

受羰基吸电子作用的影响，醛、酮分子中的α-H活泼性增强。在一定条件下，分子中有α-H的醛或酮会发生自身加成反应。

由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。羟醛缩合反应主要用于制备α,β-不饱和醛、酮；另外，由于它是增长碳链的反应，在有机合成中也有着重要用途。可用甲醛和乙醛来合成季四醇。CH3CH－CH2CHOOH△CH3CH＝CHCHO＋H2O18甲醛与蛋白质反应示意图P72页身边的化学H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH191、与O2反应2CH3CHO＋O22CH3COOH催化剂醛很容易被氧化，如氧气、银氨溶液、新制氢氧化铜、高锰酸钾溶液、溴水等；酮不容易被氧化,只有很强的氧化剂才能将其氧化。(上述氧化剂中只有氧气可将其氧化即燃烧）（二）氧化反应（1）催化氧化（2）燃烧2C2H4O+5O24CO2+4H2O产物同：丙烯、环丙烷、丙醛、丙酮、丙酸、乙酸甲酯耗氧同：CnH2n-2·H2O丙醛、丙酮、丙炔、环丙烯202、被Br2水氧化CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr3、被酸性KMnO4溶液氧化CH3CHOCH3COOHKMnO4、H+214、银镜反应（1）实验过程

①银氨溶液的制备——在洁净的试管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止。

②银氨溶液的主要成分：[Ag(NH3)2]OH

③再滴入几滴乙醛,振荡后把试管放在热水浴中温热。22

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH还原剂氧化剂H2O＋2Ag↓＋3NH3+CH3COONH4RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH

RCOONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（2）方程式一醛二银氨一水二银三氨再加一个羧酸铵23注意：a、实验时试管必须洁净b、向AgNO3溶液中逐滴滴加稀氨水，直至生成的沉淀恰好溶解为止，顺序不能颠倒，氨水不能过量，否则得不到银氨溶液c、水浴加热，不可加热煮沸，加热时不可摇动或振荡试管d、试管壁上的银用稀硝酸清除e、计算：-CHO~2Ag（HCHO~4Ag）f、此反应常用于醛基的检验。银镜反应现象——试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。245、与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应

在试管里加入10％的NaOH溶液2mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5

mL，加热至沸腾。【现象】溶液中有砖红色沉淀产生。25△CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O氧化剂还原剂RCHO+2Cu(OH)2

RCOOH+Cu2O+2H2O△①现象——有砖红色沉淀产生。②Cu(OH)2必须是新制，且NaOH溶液须过量。③物质的量关系：1mol-CHO～2molCu(OH)2～1molCu2O(HCHO-2Cu2O)④此反应可用于检验醛基，医疗上检验尿糖。26乙醛能否使酸性高锰酸钾溶液退色？溴水呢？都可以褪色，且原理相同。都是基于醛基的还原性，乙醛被酸性高锰酸钾溶液、溴水氧化而褪色。(乙醛和溴水不能发生加成反应)思考27甲醛被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液、酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化的产物：(NH4)2CO3CO2、CO2、CO228RCHO+H2催化剂RCH2OHCR2R1H2+CHOHR2R1催化剂（三）还原反应（和氢气加成）【练习】写出乙醛、丙酮与H2的反应伯醇仲醇29（四）自身的氧化还原反应

——无α—H的醛的歧化反应2HCHO+NaOH(浓)HCOONa+CH3OH练习：写出C6H5CHO发生歧化反应的化学方程式30（五）α—H的取代CH3CHO+I2CH2ICHO+HIOH-（六）与酚发生缩聚反应n

+nHCHOOHnOHCH2练习：写出糠醛与酚发生缩聚反应的化学方程式H++nH2O31R—CHOR—CH2OHR—CH3COOH[O][H][O]（七）小结醛和酮，在官能团的转化和有机合成中占有核心地位，被形象的称为“有机合成的中转站”。32（八）醛基的检验1、加银氨溶液热水浴加热,有光亮的银镜生成2、加新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸，有砖红色沉淀生成。33练习1

丙烯醛的结构简式为CH2=CH-CHO，下列有关它的叙述中不正确的是（）A.能发生银镜反应，表现氧化性B.能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色C.在一定条件下能被氧气氧化D.在一定条件下与氢气反应可以生成1-丙醇A34练习2：在乙醛溶液中滴入KMnO4溶液,可观察到的现象是

。现已知柠檬酸醛的结构简式为CH3-C(CH3)=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO,若要检验其中的碳碳双键,其方法是：溶液紫色褪去

先加足量银氨溶液把醛基氧化,再加KMnO4溶液,若褪色即含双键35糖类363738棉花39三、糖类1、定义：从结构上看，分子中有两个或者两个以上羟基的醛或酮，以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。2、组成元素：C、H、O（一）定义3、注意——糖类不一定有甜味，如纤维素；有甜味的不一定是糖，如甘油。40（二）糖的分类糖类不能水解为更小糖分子的糖类。（依据：能否水解以及水解产物的多少）

如：蔗糖、麦芽糖如：淀粉、纤维素单糖:低聚糖：1mol糖能水解成2~10mol单糖的糖类。多糖:如：葡萄糖、果糖1mol糖能水解成nmol(n>10)单糖的糖类。41（三）单糖（1）物理性质：白色晶体，能溶于水，有甜味1、葡萄糖：42（2）组成和结构最简式：

；分子式：

；C6H12O6CH2O43CCCCCC

OHOHOHOHOHOHHHHHHH结构式:结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO葡萄糖是一个多羟基醛羟基醛基官能团：44HO－CH2－（CHOH）4－CHO由葡萄糖的结构特点，请你归纳一下它的化学性质有那些？醇的化学性质醛的化学性质取代反应消去反应氧化反应加成反应观察·思考氧化反应还原反应45（3）化学性质①氧化反应a、银镜反应b、与新制Cu(OH)2反应CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2

CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O46②加成反应——与H2加成③酯化反应——与酸酯化④生理氧化——人体能量的主要来源⑤发酵成醇C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)△H=—2804kJ/molC6H12O62C2H5OH+2CO2酒化酶分解反应47（1）自然界中甜度最大的单糖是果糖。CH2—CH—CH—CH—C—CH2OOHOHOHOHOH（3）结构简式：（2）分子式：C6H12O6（与葡萄糖互为同分异构体）多羟基酮2、果糖：（4）葡萄糖为还原性糖，果糖为非还原性糖。其它单糖——核糖和脱氧核糖（课本76页）48C12H22O11（同分异构体）无醛基有醛基水解反应①不发生银镜反应可发生银镜反应水解反应②非还原性糖还原性糖（四）双糖（又称二糖）49水解反应①水解反应②

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)

(果糖)催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖)C12H22O11+H2O2C6H12O6

(麦芽糖)(葡萄糖)催化剂催化剂：稀H2SO4催化剂：稀H2SO450热水浴20%蔗糖溶液银氨溶液热水浴无现象蔗糖+稀硫酸热水浴NaOH中和酸银氨溶液热水浴产生银镜【观察·思考】51注意：验证蔗糖、麦芽糖的水解产物具有还原性时：需在加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2之前，先加NaOH溶液中和H2SO4，使溶液呈碱性，因为检验醛基的两个反应需要在碱性环境中进行。52(C6H10O5)n几百～几千几千或几千以上几万～几十万几十万～几百万（1）天然有机高分子化合物。（2）都没有甜味。（3）最终的水解产物均为葡萄糖。不是同分异构体（五）多糖531、淀粉

①淀粉是白色、无气味、无味道的粉末状物质；

②不溶于冷水；

下一页（1）物理性质54（2）淀粉的化学性质

①通常淀粉不显还原性（非还原性糖）

②遇碘变蓝色

③淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖——葡萄糖。（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉葡萄糖催化剂发酵成醇：

C6H12O6