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文档简介

《中药化学》GuangzhouUniversityofChineseMedicine主编匡海学中国中医药出版社全国高等中医药院校规划教材全国中医药行业高等教育“十三五”规划教材12主讲人:单位:中药学院GuangzhouUniversityofChineseMedicine简单苯丙素3课程引入功能主治:疏风解表、清热解毒。用于外感风热所致的发热、咳嗽、咽痛。成份:金银花、黄芩、连翘。简单苯丙素4简单苯丙素的结构与分类简单苯丙素的理化性质简单苯丙素的检识课程内容5简单苯丙素的结构与分类简单苯丙素的理化性质简单苯丙素的检识课程内容6简单苯丙素的结构与分类简单苯丙素(simplephenylpropanoids)在结构上属于苯丙烷衍生物,C6‒C3结构。简单苯丙素(C3侧链类型不同)苯丙烯苯丙醇苯丙醛苯丙酸7(一)苯丙烯类丁香酚(eugenol)茴香脑(anethole)苯丙烯类:苯环连接一个丙烯基侧链。丁香八角茴香8α-细辛醚(α-asarone)β-细辛醚(β-asarone)(一)苯丙烯类细辛石菖蒲9(二)苯丙醇类苯丙醇类:苯丙烯侧链氧化为醇羟基。松柏醇(coniferol)紫丁香酚苷(syringinoside)分布广泛,在植物体中缩合形成木质素刺五加10(三)苯丙醛类苯丙醛类:苯丙醇侧链氧化为醛基。桂皮醛(cinnamaldehyde)肉桂(散寒止痛、温通经脉)11(四)苯丙酸类苯丙酸衍生物及其酯类是中药中重要的简单苯丙素类化合物。桂皮桂皮酸(cinnamicacid)咖啡酸(caffeicacid)蒲公英12(四)苯丙酸类丹参素(danshensu)丹参当归阿魏酸(ferulicacid)活血化瘀的水溶性成分13苯丙酸衍生物可与糖或多元醇结合,以苷或酯的形式存在于植物中,此类化合物多具有较强的生理活性。绿原酸(chlorogenicacid)咖啡酸奎宁酸茵陈利胆(四)苯丙酸类143,4-二咖啡酰基奎宁酸(3,4-dicaffeoylacid)杀菌消炎抗病毒金银花(四)苯丙酸类绿原酸(chlorogenicacid)15苯丙酸衍生物分子间缩合形成多聚体。迷迭香酸(rosmarinicacid)(四)苯丙酸类咖啡酸丹参素16简单苯丙素的结构与分类简单苯丙素的理化性质简单苯丙素的检识课程内容17简单苯丙素的理化性质性状游离简单苯丙素:多为油状液体或结晶性固体。简单苯丙素酯类衍生物多为液态,具挥发性,能随水蒸气蒸馏。简单苯丙素苷:粉末状或结晶状,不具挥发性。18简单苯丙素的理化性质溶解性游离简单苯丙素:多数易溶于有机试剂,如乙醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醇等,难溶于水。

苯丙酸衍生物是植物酸性成分,多具有一定的水溶性。简单苯丙素苷:易溶于甲醇、乙醇,可溶于水,难溶于乙醚、三氯甲烷、乙酸乙酯等低极性有机试剂。19简单苯丙素的结构与分类简单苯丙素的理化性质简单苯丙素的检识课程内容20简单苯丙素的检识FeCl3溶液:简单苯丙素类化合物结构中多含有酚羟基,遇1%‒2%

FeCl3溶液显蓝色或蓝绿色。紫外灯下,简单苯丙素类化合物显无色或蓝色荧光,用氨水处理后呈现蓝色或绿色荧光。2020年1月31日,中国科学院上海药物所和武汉病毒所对外宣布,经过联合研究初步发现中成药双黄连口服液可抑制新型冠状病毒(2019-nCoV)。21双黄连是一种清热解毒表里的双解药,并不适合所有人服用,若体质偏寒的人使用则容易拉肚子。张伯礼院士表示,双黄连对新型冠状病毒只是药理学试验里面发现有抑制作用,临床疗效还未评估。双黄连与抗新冠病毒22了解简单苯丙素的定义和分类掌握中药中常见的简单苯丙素类化合物的结构和药理活性熟悉简单苯丙素的理化性质熟悉简单苯丙素的检识方法课程小结23教学资源参考书目匡海学主编.《中药化学》,中国中医药出版社,2017.石任兵主编.《中药化学》,人民卫生出版社,2016.中华人民共和国药典委员会编.《中华人民共和国药典》,2020年版.参考资料郑正伟,叶文倩,刘传锋.基于网络药理学探讨双黄连口服液治疗新型冠状肺炎的机制研究[J],中药材,2020,43(6):1519-1526.24思考题简单苯丙素类化合物包括哪几种类型?列举几种常见的苯丙酸类化合

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