实验六-阿司匹林制备课件

实验六

阿司匹林（乙酰水杨酸）

的制备一、实验目的

1.学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制备乙酰水杨酸的酰化方法。

2.学习抽滤、巩固重结晶等基本操作。

3.了解乙酰水杨酸的应用价值。二、实验原理

反应式：物理常数

NameMm.p.或b.p./℃水醇醚水杨酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶∞乙酰水杨酸180.17135(s)溶、热溶微

由于水杨酸是一个双官能团化合物，一个官能团为酚羟基，另一个是羧基，因此可以形成少量的高聚物。在酰化过程中生成一种乙酰水杨酸酐副产物，这些微量杂质是引起哮喘、麻疹等的过敏源物质。为了除去这部分杂质，可先将乙酰水杨酸变为钠盐，再利用高聚物不溶于水的性质将它们分开。相关知识介绍：拜耳（1863年在德国创建）一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药———阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场，年销售额约为5亿欧元，拜耳已与中方组建了12家合资企业。阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，在这100年里，它从一个治疗头痛的药物，直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现阿斯匹林的新效用，它因此被称为“神奇药”。

阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方，人们自古以来就知道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作为治疗发烧的廉价“良药”，在许多偏远的地方，当产妇生育时，人们也往往让她咀嚼柳树皮，作为镇痛的药物。

人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质，以致于具有这样神奇的功效，直至1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin，这就是医院里最常用的药物——阿斯匹林。阿司匹林具有较强解热镇痛作用，临床用于治疗头痛、牙痛、肌肉痛、神经痛等慢性钝痛及感冒发热等。消炎抗风湿作用比水杨酸钠强2-3倍，对风湿热及活动型风湿性关节炎等疗效肯定，是一首选药物。它的重要副反应是引起幽门痉挛及刺激胃粘膜的胃肠道反应，长期服用可致胃肠道出血。目前，口服小剂量阿司匹林会引起上消化道出血以及过敏反应仍是一个在临床上棘手的问题，尽管阿司匹林这个老药新用前途广阔，但慎用仍是不可忽略的。三、仪器与药品

仪器：

①

50mL非标准口锥形瓶；②玻璃棒；③10mL、50mL量筒；④滴管；⑤布氏漏斗；⑥抽滤瓶；⑦水泵；⑧滤纸。药品：水杨酸、醋酐、浓硫酸、冰实验结果产率计算理论产量：g实际产量：？产率=？/3.9×100%=？五、注意事项

1.仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。实验完毕后所用的烧杯、量筒、量杯应倒扣于桌面上。2.应先将水浴加热到70~80℃再将所用药品混合反应，否则乙酸酐会挥发，混合药品会有凝固现象。3.滴瓶的使用。将瓶塞的凹槽处对准出口，摁住瓶塞，将硫酸滴出，滴出速度要缓慢。

五、注意事项

4.本实验中要注意控制好温度(水温<90℃),否则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨