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文档简介

1、第三章 有机结构理论,本课内容,三、电子效应 1、诱导效应 2、共轭效应,三、电子效应,某个基团的存在，使某种结构中的电子云发生了偏移。,（1）起主导作用的是基团,（2）作用的结果(只有两种)吸电子； 供电子,（3）作用的方式诱导效应和共轭效应,CH2CH2,(研究的主体),ACHCH2, 吸电子, 供电子,吸电子,供电子,ACH,CH3CH3,ACH2,ACH2CH3,（4）诱导效应存在于所有体系当中；共轭效应存在于共轭体系当中。,具有吸电诱导效应的基团(-I),-NO2-CN-COOH-F-Cl-Br-I-COOR -OR-COR-OH-CCH-CHCH2-H,具有供电诱导效应的基团(+I

2、),-C(CH3)3-CH(CH3)2-CH2CH3-CH3-H,-H,-H,- +,+ +,CC,AC,BC,CC,1、诱导效应,由于极性共价键而造成的电子偏移,假设，电负性大小排序： ACB,+ -,- -,诱导效应沿C链传递，影响迅速减弱，3-4个C后可不计。,2、共轭效应与超共轭效应,C,C,C,C,0.134,0.148,C=C 0.133nm,CC 0.154nm,1) - 共轭效应与丁二烯的结构,实验测定：平面分子,离域大键 成键后，电子的运动区域，不是固定在两个原子之间。,丁二烯的键,- 共轭体系,凡有离域键的体系 共轭体系,CH2=CHCH=CH2,能准确表达？,苯的结构,C

3、,C,C,C,C,C,实验测定：平面分子，完全对称 每一个键角：1200 每一个CC键长：0.140nm,苯的键,闭合离域大键,凡共轭体系用传统的价键都无法准确表示。,- 共轭体系,离域使分子内能降低，使体系趋于平均化，更稳定。,2） p-共轭效应,pKa=3.77,CH2CHCl, ,p-共轭实例：,X衍射测定，CO键长：0.127nm,(离域式),诱导效应存在于所有体系当中；共轭效应存在于离域体系当中。,在共轭体系中，基团是供电还是吸电，需综合分析。,3）超共轭效应,由键参与的离域(微弱),-超共轭,126 kJmol-1,127 kJmol-1,120 kJmol-1,供电作用,-p超共轭,超共轭的CH键越多越稳定。,CC,供电作用,解释正碳离子的稳定性,诱导效应和共轭效应的比较,- +,+ +,CCCCC,A,CCCC,CC,- + - +,A,+ -,- -,CCCCC,B,CCCC CC,+ - + - + -,B,- +,AC之间键电子的偏移及其影响。,A对键电子造成的偏移。,小结,1、电子效应,1）诱导效应,吸电诱导效应基团(-I)和供

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