专题9第1讲 有机物的结构特点和分类

1、1.请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类： a.hc cch2ch3 b.hcoch3 c. d.,基础盘点,一、有机化合物的分类 自我诊断,cooh,ch2ch2oh,专题9 认识有机化合物,第1讲 有机物的结构特点和分类,e.hch f. g. h.ch3ch2 chcooh i.ch3ch2 j.ch3ch2coch2ch3 k.,ch2cl,属于不饱和烃的是 ，属于醇的是 ，属 于酚的是 ，属于醛的是 ，属于羧 酸的是 ，属于酯的是 ，属于卤代烃 的是 。 答案 ag d f ei ch bj k,链状化合物（如 ）,ch3ch2ch3,基础回归 1.按碳的骨架分类,（1）有

2、机 化合 物,环状化合物,脂环化合物（如 oh) 芳香化合物 （如 oh）,苯（ ） 苯的同系物（如 ） 稠环芳香烃（如 ）,（2）烃,脂肪烃,链状烃,烷烃（如 ） 烯烃（如 ） 炔烃（如 ),脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他 环状结构（如 ）,芳香烃,ch4,ch2 ch2,chch,2.按官能团分类 有机物的主要类别、官能团和典型代表物,ch3ch2br,双键,叁键,ch2 ch2,hcch,oh,羟基,苯酚,ch3ch2oh,醚键,ch3ch2och2c3,oh,羟基,醛基,羰基,ch3cooh,ch3nh2,羧基,氨基,n2,指点迷津 1.具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如

3、： （1）ch3oh、 虽都含有oh官能团，但二者属不同类型的有机物。 （2）含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类。,2.具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如： （1） 均符合cnh2n-6o的通式，但前者属酚类，后者属于醇类，它们不是同系物。 （2）ch2 ch2和 均符合cnh2n的通式，它们分别属烯烃和环烷烃。,2.有下列各组物质： a.c60与金刚石 b.h和d,二、有机化合物的结构特点 自我诊断,（1） 组两物质互为同位素。 （2） 组两物质互为同素异形体。 （3） 组两物质互为同系物。 （4） 组两物质互为同分异构体。 （5） 组两物质是同一物质。 答案（

4、1）b （2）a （3）c （4）d （5）e、f,基础回归 1.碳原子的成键特点 （1）成键数目：每个碳原子与其他原子形成 个共价键。 （2）成键种类：单键（ ）、双键 （ ）或叁键（ ）。 （3）连接方式：碳链或碳环。 2.有机化合物的同分异构现象和同分异构体 （1）同分异构现象 化合物具有相同的 ，但 不同，因而产生了 上的差异的现象。 （2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物。,4,化学式,原子排列方式,性质,（3）同分异构体的类别 异构：碳链骨架不同。 异构：官能团的位置不同。 异构：具有不同的官能团。 同分异构体概念的理解 （1）分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如 是同种物

5、质，而不是 同分异构体。,指点迷津,碳链,位置,官能团,（2）同分异构体的分子式、相对分子质量、最简 式都相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是 同分异构体，如c2h6与hcho；最简式相同的化合 物也不一定是同分异构体，如c2h2与c6h6。 （3）同分异构体结构不同，可以是同一类物质， 也可以是不同类物质。 （4）同分异构体不仅存在于有机物和有机物之 间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素 co(nh2)2,有机物和氰酸铵(nh4cno,无机物)互为 同分异构体。,3.用系统命名法给下列有机化合物命名,并回答问题： （1）命名 ch2ch2ch3： ； ch2ch2ch3： ； ch2

6、chch2ch ch2： ； ch3chc ch： ；,三、有机化合物的命名 自我诊断,ch3chch3： ； ch3chch3： ； ch3ch2ooch： ； ch3ch2cooh： 。 （2）其中属于同分异构体的是 ；属于同 系物的是 。 答案 （1）丁烷 戊烷 1，4-戊二烯 3-甲基-1-丁炔 2-丙醇 2-甲基-丙醛 甲酸乙酯 丙酸 （2）和、和 和,基础回归 1.烷烃的命名 （1）烷烃中碳原子数在10以内的用 。碳原子数在10个以上的 就用 来表示,称为某烷，并且用“正”、“异”、 “新”来区别同分异构体，如： ch3chch2ch3称为 , 称为 。,甲、乙、丙、丁、,戊、己、

7、庚、辛、壬、癸,数字,异戊烷,新戊烷,（2）系统命名法 命名步骤如下： 选主链（最长碳链），称某烷； 编碳位（最小定位），定支链； 取代基，写在前，注位置，短线连； 不同基，简到繁，相同基，合并算。 另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子 数,用一、二、三、四表示相同取代基的数目, 用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。 如 命名为： ；,2，2-二甲基丙烷,命名为： 。,2，5-二甲基-3-乙基己烷,2.烯烃和炔烃的命名 （1）选主链，定某烯（炔）：将含有 的 最长碳链作为主链，称为“ ”或“ ”。 （2）近双（三）键，定号位：从距离_ 最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 （3）

8、标双（三）键，合并算：用阿拉伯数字标明 的位置（只需标明_ 的数字）。用“二”、“三”等表示_ 的个数。,双键或叁键,某烯,某炔,双键或叁键,双键或叁键,双键或叁键碳原子,编号较小,双键,或叁键,3.苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 如 ch3称为甲苯， c2h5称为 乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为： 邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 （2）系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳 原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编 号，则邻二甲苯也可叫做 ，间二甲苯 叫做 ，对二甲苯叫做 。,1，2-二甲苯,1，3-二甲苯,1，4-二甲苯,4.烃的衍生物命名 有机化合物

9、的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，下面我们主要介绍烃的衍生物的命名：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子（如oh），则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子（如cho），则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。,酯：ch3cooc2h5 ；hcooc2h5 。,乙酸乙酯,甲酸乙酯,3-甲基戊酸,方法归纳 链状

10、有机物命名“三步曲”： 1.选主链，含有官能团。 2.排顺序，服从官能团。 3.定名称，依据官能团。 例如： 1.选主链：5个c原子且含有双键。 2.排顺序，服从双键近的一方。 3.定名称：2-乙基-1-戊烯。,要点一 同系物与同分异构体 1.同系物,要点精讲,2.同分异构体 (1)同分异构体的特点 分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量 相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的 最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异 构体,如c2h4与c3h6(环丙烷)。 结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异 构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。,(2)同分异构体的类型 (3

11、)同分异构体的书写 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由 邻到间。,特别提醒 (1)判断两种有机物是否是同系物的根本 方法是先看结构是否相似,再看二者在组成上是否相 差一个或若干个ch2原子团。 (2)书写同分异构体时要按一定的思维顺序,避免遗漏 和重复。同时要注意总结规律，如一种烃如果有m个 氢原子可被取代,那么它的n元取代物与(m-n)元取代 物种类相等。,【典例导析1】 1 mol某烃在氧气中充分燃烧,需要消 耗氧气179.2 l(标准状况下)。它在光照的条件下与 氯气反应能生成3种不同的一氯取代物。该烃的结 构简式是 ( ),解析 由题设条件 “能生成3种一氯取代物”, 可

12、知该烃分子结构式中有处于三种不同情况的h。 讨论只有x=5,y=12时符合题意。 1 mol此烃完全燃烧需8 mol氧气,碳原子个数为5。 答案 b,【典例导析2】如图是由4个碳原子结合成的6种有机物（氢原子没有画出） （1）写出有机物（a）的系统命名法的名称 。 （2）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式 。 （3）上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_ （填代号）。,（4）任写一种与（e）互为同系物的有机物的结构简式 。 （5）上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有 （填代号）。 （6）(a)、(b)、(c)、(d)、(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有 （填代号）

13、。,解析 (a)(f)6种有机物的结构简式和名称分别为： （2-甲基丙烷）、,（2-甲基-1-丙烯）、 ch3ch chch3（2-丁烯）、 ch2 chch ch2（1，3-丁二烯）、 chcch2ch3(1-丁炔)、 (环丁烷)。 分析每个问题时注意以下几个方面：用系统命名 法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主 链；互为同分异构体的物质要求分子式相同，结 构不同；互为同系物的有机物要求结构相似（即 属于同类物质），组成上相差若干个ch2原子团； 分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。,答案（1）2-甲基丙烷 （2）ch3ch2ch2ch3 （3）（b）、（f） （4）chch

14、 （5）(a)、(f) （6）（b）、（c）、（d）,“四同概念”比较,规律总结,迁移应用1 下列关于碳原子的成键特点及成键 方式的理解中正确的是 （ ） a.饱和碳原子不能发生化学反应 b.碳原子只能与碳原子形成不饱和键 c.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同 d.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键,c,迁移应用2 2000年国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为ppa)的结构简式如下： 其中 代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代 基是 。 （1）ppa的分子式是 。 （2）它的取代基中有两个官能团，名称是 和 （请填写汉字）。,（3）将 、h

15、2n、ho在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式为： 请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出oh和nh2连在同一个碳原子上的同分异构体，写出多于4种的要扣分）： 。,解析（1）将苯基代入ppa后数c、h、o、n的原子数，便得ppa的分子式为c9h13no。 （2）从ppa的结构简式可知，其中的官能团为羟基和氨基。 （3）采用先定后移法，先固定官能团nh2、oh,再移动苯基（ ）：由 得：,除去题给的5种同分异构体，再补上氢原子便可得另 外4种同分异构体。 答案 （1）c9h13no （2）羟基 氨基,要点二 有机物分子的结构特点 1.有机物分子的空间结构模型 （

16、1）ch4型 正四面体结构，4个ch键不在同一平 面上凡是碳原子与4个原子形成4个共 价键的空间结构都是四面体结构（如图 ch4的结构）以及烷烃cnh2n+2的空间构 型5个原子中最多3个原子共平面。,(2)乙烯型 平面结构，六个原子均在同一平面上 凡是位于乙烯结构中的六个原子均共平面。 如 分子中六个碳原子在同一平面上。 （3）乙炔型 直线结构，四个原子在同一直线上凡是位于乙炔结构中的四个原子共直线。如ch3ccch3分子中四个碳原子在同一直线上。,（4）苯型 平面正六边形结构，六个碳原子和六个氢原子共平面 凡是位于苯环上的原子均共平面。如 分子中7个碳原子在同一平面上。 特别提示 高考命题

17、往往将这几种模型组合起来，考查学生的理解应用能力。但最关键的还是首先牢记这四种基本模型。,2.关于共平面问题的分析 （1）乙烯平面模型 以 为模板的至少六个原子一定在同一平 面，如果某一基团再发展那就另外再考虑，例如a基团 是ch2ch3，首先保证 中的碳原子在该平面,由于cc单键可旋转，碳原子也可能在该平面但不一定。 （2）苯平面模型 在苯分子中，12个原子（c6h6）一定在同一平面但另外再连有其它基团时，必须重新考虑。,3.关于同一直线问题 （1）乙炔分子模型 hcch分子中的4个原子为一直线型结构，如果该h原子被其它原子团替代时，需重新分析。 （2）苯分子的直线问题 苯分子中最多有4个原

18、子在同一直线上， （其它4个h原子省略未标出），这是需要引起注意的一点。,【典例导析3】已知链烃基中碳碳单键可以旋转，则 分子中处于同一平面上的碳原子最多有 个，最少有 个。 解析 分子结构如上图所示，共平面的原子的确定是以乙烯式结构为主线确定的。六元环中有两个乙烯,式结构，左侧又有一个乙烯式结构。乙烯式结构中的六个原子一定共平面，即中的5个c原子一定共面，由此可推知平面重合，这样共平面的c原子就至少有8个。再从甲烷的结构考虑，最多有三个原子共平面，这样左边甲基上的碳原子也可能在这个大平面内，而右边甲基上已有三个原子在此平面内，故右边甲基上的碳原子就不可能在此平面内，因此共平面的碳原子最多有9

19、个。 凡是出现乙烯结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体模板进行分析。 答案 9 8,【典例导析4】下列关于 的说法正确的是 （ ） a.所有的碳原子都可能在同一平面内 b.最多只可能有10个碳原子在同一平面内 c.有7个碳原子可能在同一条直线上 d.只可能有6个碳原子在同一条直线上 解析 由右面的结构简图可以 看出，只有虚线c上的碳原子 共直线，从而得出共直线的碳 原子只可能为5个。,共平面碳原子的判断，应以乙烯式结构为主，平面a和平面b共用两个原子，两个平面可能重合，另外直线c上的所有原子一定在平面b内，从而得出共平面的碳原子可能为所有碳原子。 答案 a,迁移应用3 关于

20、结构简式为 的烃的下列说法正确的是 （ ） a.分子中至少有6个碳原子共平面 b.分子中至少有8个碳原子共平面 c.分子中至少有9个碳原子共平面 d.分子中至少有14个碳原子共平面 解析 从题中所给烃分子的结构分析得出：ch3取代了苯环上的一个氢原子，左或右部分所有7个碳原子均分别在同一平面上，a错；同时，由于左、右两个苯环平面可通过cc单键绕键轴旋转到不在同一平面，则d错；至此，很多学生就误认为b正确，而排除c，而这,恰巧陷入该题的思维误区，选b虽然考虑了苯分子的平 面结构特征，但却疏忽了苯环上六个碳原子呈正六边形 排列的对称性，从苯环结构： 任一对称轴线 上均有两个碳原子，加上另一甲苯基上

21、七个碳原子，至 少应有9个碳原子共平面，故c正确。 答案 c,对点训练,题组一 同系物、同分异构体 1.下列说法正确的是 （ ） a.分子组成相差一个或若干个ch2原子团的有机物一定 是同系物 b.具有相同通式且相差一个或若干个ch2原子团的有机 物一定是同系物 c.乙醇、乙二醇、丙三醇是同系物 d.互为同系物的有机物一定具有相同的通式,解析 结构相似、在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的有机物互称为同系物，按照概念，a选项只具备分子组成上存在系差，其结构并不一定相似，例如，环丙烷（分子式为c3h6）和丁烯（c4h8）存在系差，但二者不是同系物；同理，具有相同的通式并不意味着结构相似，故

22、b选项错误；按照同系物的概念，乙醇、乙二醇、丙三醇不具有同一通式，不是同系物，c选项错误；d选项正确。 答案 d,2.始祖鸟烯（pterodactyladiene）形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如下，其中r1、r2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是 ( ) a.始祖鸟烯与乙烯互为同系物 b.若r1=r2=甲基，则其化学式为c12h16 c.若r1=r2=甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种 d.始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水 褪色，且两反应的反应类型是相同的,解析 始祖鸟烯与乙烯结构不相似，故两者不是同系物；若r1=r2=甲基，则其化学式应为c12h14；始祖

23、鸟烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应，能使溴水褪色是加成反应。 答案 c,3.主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有 （ ） a.2种 b.3种 c.4种 d.5种 解析 主链为5个c原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃 只能是 和 ，共2种。,a,题组二 有机物分子的组成和结构 4.由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是 （ ） a.分子中三个碳原子在同一直线上 b.分子中所有原子都在同一平面上 c.与hcl加成只生成一种产物 d.能发生加聚反应 解析 丙烯 结构中可看做是 结构中一个氢原子被一个ch3所替代， 显然3个碳原子不在同一条直线上；由于甲基中四个原,子不在同一平面上，所以 分

24、子中不可能所有原子都在同一平面上；丙烯与hcl加成可得 或 ；丙烯与乙烯相似都能发生加聚反应。 答案 d,5. 关于苯乙烯（ ）的下列叙述： 能使酸性kmno4溶液褪色；可发生加聚反应；可溶于水；可溶于苯中；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面，其中正确的是 ( ) a.仅 b.仅 c.仅 d.全部正确,解析 物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故的说法正确；苯环上可发生取代反应，故的说法正确；碳碳双键可被酸性kmno4溶液氧化，也可发生加聚反应

25、，故说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故的说法不正确，而的说法正确。 答案 c,6. 分子组成为c9h12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是 （ ） a.该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应 b.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使 溴水褪色 c.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 d.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体,解析 a项，苯环可发生加成反应；b项，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色；c项，所有原子不可能共平面；d项，当苯环上的取代基为正丙基时有六种一溴代物，当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代物。 答案 d,7.近年来，科学家发现了由100个碳原子构成的一个具有完美对称性的c100原子团，其中每个c原子