选修五有机化学糖类(整理)

1、第四章 生命中的基础有机化学物质,第二节 糖类,你知道生活中有哪些糖？,葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纤维素 ,你对糖类了解吗?,1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖,2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合cn(h2o)m,3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源,判断下列说法是否正确，并说明理由：,甜味,糖类,糖类 碳水化合物,糖的概念,具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类，旧称碳水化合物，通式为cm（h2o）n,分类及相互转化,（210）,（ 10）,(不能水解),(可水解),(可水解),葡萄糖 果糖,麦芽糖、蔗糖,淀粉 纤维素,无色晶体

2、,易溶于水,有甜味,葡萄糖,葡萄糖结构式,多羟基醛,一个醛基,五个羟基,结构简式： ch2oh (choh )4cho,分子式：c6h12o6,根据葡萄糖的结构 ch2oh （choh）4 cho 分析葡萄糖可能有哪些化学性质?,交流讨论,葡萄糖的化学性质,（1）醛基的性质,还原成醇,氧化成酸（银镜反应、与新制cu(oh)2反应）,ch2oh (choh)4 cho,ch2oh (choh)4 cooh,ch2oh (choh)4 ch2oh,（葡萄糖酸）,（已六醇）,你能写出葡萄糖酸钙的结构简式吗?,ch2oh -(choh)4-coo2ca,（2）羟基的性质,与活泼金属置换,与氢卤酸取代,

3、催化氧化反应,分子内脱水,酯化反应,分子间脱水,葡萄糖的化学性质,ch2oh (choh)4 cho,（3）在体内生理反应,无氧分解生成乳酸,葡萄糖的化学性质,有氧时的氧化反应,（4）分解生成乙醇(酿酒),葡萄糖用途：,制药、制镜、制糖果,果糖,结构简式： ch2ohchohchohchohcoch2oh,多羟基酮，不能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化.,最甜的糖,常为粘稠状液体，纯净的为无色晶体，易溶于水。,分子式为c6h12o6 ，是葡萄糖的同分异构体.,蔗糖,蔗糖,（不含有醛基的非还原性糖）,（含有醛基的还原性糖）,分子式都为 c12h22o11二者互为同分异构体,对比实验：,无现象,产生

4、银镜,无现象,淀粉,存在于植物的种子和块根里,遇碘变蓝色 水解最终生成葡萄糖,化学性质,分子式（c6h10o5)n 属于天然高分子化合物,无甜味，不溶于冷水,淀 粉,物理性质：,（无还原性）,应用：酿酒,淀粉的水解探讨,在我们已有的知识体系中,我们知道淀粉在一定条件下(在酸性条件下)会发生水解.那我们如何证明淀粉完全没有水解,淀粉部分水解,淀粉完全水解呢?,思路:,淀粉,酸,水解,溶液,没有水解：,完全水解：,部分水解：,既含淀粉 又含葡萄糖,只含淀粉,只含葡萄糖,用银氨溶液和碘,纤维素,麻,亚麻子,麻纤维,棉花,分子式（c6h10o5)n 属于天然高分子化合物,纤维素,与淀粉各自的n值不同，

5、不是同分异构体,酯化反应,化学性质,无甜味，不溶于水,物理性质：,（无还原性）,3n hono2,3nh2o,纤维素硝酸酯 俗称：（硝酸纤维）,浓硫酸,用途,1、棉麻纤维大量用于纺织工业 2、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸 3、制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含n量分为火棉（含n量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含n量较低，用于制赛璐璐和油漆） 4、制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于纺织品、烟用滤嘴、胶片片基 5、制造粘胶纤维（其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉） 6、食物中的纤维素有利于人的消化。,1下列关于糖的说法正确的是 （ ） a糖类中除含有c、h、o三种元素外， 还可

6、能含有其他元素 b葡萄糖是多羟基醛 c能发生银镜反应的物质一定属于醛类 d糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类,bd,随堂练 习,2下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（ ） a葡萄糖的分子式是c6h12o6 b葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是由 6个c原子和6个h2o分子组成的 c葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和 多元醇的性质 d葡萄糖是单糖,随堂练 习,b,3葡萄糖是单糖的原因是（ ） a在糖类中含碳原子数最少 b不能水解成为更简单的糖 c结构最简单 d分子中只有一个醛基,b,随堂练 习,5下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是（ ） a甲醇 b 甲酸乙酯 c葡萄糖 d苯酚,c,随

7、堂练 习,6.在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（ ） a、乙醇 b、乙醛 c、乙酸 d、葡萄糖,d,7.淀粉和纤维素都可以用（c6h10o5）n表示分子组成，所以它们是（ ） a.同分异构体 b.同一种物质 c.同系物 d.多糖类物质,d,8.下列各物质中，属于纯净物的是（ ） a.葡萄糖 b.淀粉 c. 纤维素 d.聚氯乙烯,a,随堂练 习,9、下列物质属于糖类（ ）,a、ch2ohchoh- choh-choh-ch2oh,b、ch2ohchoh- cho,c、ch3choh- cooh,木糖醇,甘油醛,乳酸,d、,糖精,b,随堂练 习,跟踪

8、练习 1、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是 a、组成元素不同 b、物理性质、化学性质不同 c、包含的单糖单元数目不相同 d、分子结构不相同 2、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发生水解，为测定水解程度所需下列试剂是:1氢氧化钠溶液 2银氨溶液 3新制氢氧化铜 4碘水 5氯化钡溶液 a、 b、 c、 d、 3、下列各有机物中不含有醇羟基的是 a、苯甲酸 b、纤维素 c、淀粉 d、葡萄糖,稀硫酸 ,naoh溶液,碘水,稀硫酸 ,稀硫酸 ,naoh溶液,银氨溶液 微热,银氨溶液 微热,4、现有三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。,结论：淀粉完全没有水解。,方案甲：淀粉液 水解 中和液 溶液变

9、蓝,结论：淀粉完全没有水解。,方案乙：淀粉液 水解液 无银镜,根据以上操作、现象、，首先回答结论是否正确，然后简要说明理由：（a）方案甲 ； （b）方案乙 ； （c）方案丙 。,方案丙：淀粉液 水解液 中和液 有银镜现象,结论：淀粉已经水解。,（a）结论不正确。因为淀粉可能部分水解，而未水解的残留淀粉会与碘水反应而变蓝。,（b）结论不正确。因为淀粉可能部分或完全水解，但是在酸性条件下，生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应。,（c）结论正确。说明淀粉已水解，生成了葡萄糖。并在碱性条件下产生了银镜反应。,思考：如何设计实验检验纤维素水解已经开始？,答案： 取少量反应液，滴加几滴硫酸铜溶液，再加入

10、过量的naoh溶液，中和作为催化剂的硫酸，一直加到出现cu(oh)2沉淀，最后，加热煮沸，观察现象。如果出现红色沉淀，表明已经开始水解。,(3)化学性质：,银镜反应,醛基的性质：,与新制cu(oh)2 悬浊液的反应,与h2加成,葡萄糖酸,对比实验：,无还原性,有还原性,化学性质：,本节内容小结:,蔗糖,麦芽糖,葡萄糖,果糖,c6h12o6,c6h12o6,c12h22o11,c12h22o11,水解,水解,2,(h2o),(h2o),五、,多羟基醛,多羟基酮,糖,能水解生成它们的 化合物,1、写蔗糖麦芽糖的有关化学方程式时，直接写 式，但要注明 。,2、证明蔗糖、麦芽糖的水解产物有还原性，在加

11、新制cu(oh)2或银氨溶液前一定要进行的操作是 , 原因是 。,3、糖类物质是 或 。以及 。,4、葡萄糖溶液用于迅速补充营养，因为 。,5、如何检验糖尿病？ 。,六、对几个强调问题的思考：,分子,名称,滴加naoh溶液,将催化剂稀硫酸中和，至溶液呈碱性,因为稀硫酸可与新制cu(oh)2和银氨溶液反应,多羟基醛,多羟基酮,水解能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物,可不经过消化过程而直接为人体所吸收,可取患者尿样与新制cu(oh)2置于试管中共热，若出现红色沉淀，则有糖尿病，若出现的沉淀越多，说明病情越严重。,糖的分类,单糖,二糖,多糖,不能水解的糖,一分子糖水解生成二分子单糖的糖,一分子糖水解生

12、成很多分子单糖的糖,葡萄糖,麦芽糖、蔗糖,淀粉、纤维素,2、糖类的分类:,根据能否水解以 及水解产物的多 少可将糖类分为,糖类,单糖:,二糖:,多糖:,不能水解成更简单的糖的糖,1mol能水解成2摩单糖的糖,1mol能水解成多摩单糖的糖,葡萄糖、果糖,蔗糖、麦芽糖,淀粉、纤维素,糖类的相互转化,多糖(c6h10o5)n,单糖c6h12o6,缩合,二糖 c12h22o11,水解,发酵,c2h5oh + co2,氧化,co2 + h2o,光合,缩合,水解,葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体； 淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体； 淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,小结：,葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体； 淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体； 淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,单糖不水解葡萄糖与果糖、 二糖多糖水解蔗糖与麦芽糖互为同分异构体； 淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,糖的分类,单糖,二糖