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文档简介

1、第四章单原子的五元杂环化合物自1960年以来有很多具有重要生理活性的天然存在的五元杂环化合物的发现，每年研究吡咯化合物的论文称为几百篇(CA)或吡咯化学的再生时代的研究工作正在迅速进行。一、环戊二烯杂环体系，1、结构和性能，稻草、玉米棒等植物茎中呋喃衍生物-糠醛、糠酸，2、一般合成方法，(1)2 3环结合反应，a .e. -二羰基化合物和活性硫二羧酸盐(Hinsberg)的反应，制造(thiophene)、(2) 1的环反应，与包含4个碳原子的链状化合物结合反应的杂原子或含原子的官能团，(3)环重排反应，a .环重排，(4)玻璃辅反应，b .环重排，部分三元杂环在加热或催化作用下，可以产生环重

2、排反应，相应的吡咯等五元杂环。对于吸收电子置换的呋喃，一般产率很低。3化学性质和反应，(1)芳香和亲电子取代反应，5元杂环系统处于芳香状态，大于苯的亲电子取代反应活动。因为杂原子中孤独的双电子在共轭和环碳原子上“流动”。亲电子取代反应活性：主要在-比特发生呋喃、吡咯和HNO3反应，环本身被破坏，用作弱硝化试剂。在吸食硝酸乙酰，环电子组时，环钝化和稳定化，与溴的反应非常激烈，多溴化合物产物。软溴化试剂，二氧六环溴，富克反应，(2)不饱和和加成反应，a .催化加氢反应，B. 4 2环加成反应，c .光反应部分反应，D. 2 1型加成反应，2，抗高血压药-五吡咯、胃肠宁、四氢吡咯的合成中的重要用途是

3、与多种醛、酮反应生成烯胺。醛酮化合物对烷基化和酰基化的中间体，3，四氢噻吩及其砜衍生物，砜，优良溶剂，3等含杂原子的五元杂环化合物，1885年帕利等最早合成了硒，直到20世纪70-80年代，抵抗胺活性-取代细胞，芳香次序：4，自然存在的生物活性物质，1，吡咯化合物，1858年在骨焦油中分馏。卟啉胆汁色素，在生物体中发现的卟啉，叶绿素，VB12，吡咯香料：咖啡，烤花生，玉米花，烟草中发现的，烤香的味道。在男性斑蝶上获得一种叫吡咯吡咯烷酮的昆虫激素，是蚂蚁的信息标记“导航路标”，也叫追踪激素，是目前唯一确认的昆虫警报春季物质。聚吡咯化合物：存在于血红蛋白、叶绿素和VB12中。1972年Woodward等合成了VB12 20多年。脯氨酸，20种氨基酸之一，青光眼治疗，南瓜种子l型，显着抑制血吸虫病的生长，丁托碱II，2，呋喃化合物，-呋喃甲酸是从感染甘薯中分离出来的苦成分之一。玫瑰呋喃，玫瑰油蒸馏时获得的高级香料，呋喃香料(甜香的香料):添加到各种食品和饮料中。，3，从噻吩化合物、三萜化合物、杀线虫作用、生物素、1936年250公斤鸭蛋

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