高三有机化学复习学案(二)教师版

1、20152015 届高三有机化学复习学案届高三有机化学复习学案 专题二专题二烃类、烃类衍生物性质和应用烃类、烃类衍生物性质和应用 考试内容考试内容 （1 1）掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构）掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构 和性质和性质 （2 2）从官能团的角度掌握有机化合物的性质，从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响 （3 3）根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型）根据加成反应、取

2、代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型 （4 4）认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用）认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用 第第 1 1 课时课时烃及其衍生物的结构及物理性质烃及其衍生物的结构及物理性质 【问题一】现有一瓶【问题一】现有一瓶 A A 和和 B B 的混合液，已知的混合液，已知 A A 和和 B B 的某些性质如下：的某些性质如下： 物质物质 A A B B 由此推知分离由此推知分离 A A 和和 B B 的最佳方法是的最佳方法是蒸馏蒸馏，利用了，利用了 A A，B B 的物理性质是的物理性质是沸点不同沸点不同。 【知识梳理】烃及其衍生物物理性质递变规

3、律【知识梳理】烃及其衍生物物理性质递变规律 随碳原子数的递增：随碳原子数的递增： 熔沸点：熔沸点： 密度（相对密度）密度（相对密度） ： 溶解性：溶解性： 同分异构体（等同分异构体（等 C C 数）的支链越多，沸点数）的支链越多，沸点。 【思考与交流】如何解释乙醇和醇类具有良好的水溶性？【思考与交流】如何解释乙醇和醇类具有良好的水溶性？ 如何解释乙醇和乙烷的沸点差异？如何解释乙醇和乙烷的沸点差异？ 【课堂练习】【课堂练习】 1 1在盛有溴水的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精，振荡后静置，出现如图所示现象，则加入的试剂分在盛有溴水的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精，振荡后静置，出现如图所

4、示现象，则加入的试剂分 别是（别是（） 分子式分子式 C C3 3H H6 6O O2 2 C C4 4H H8 8O O2 2 熔点()熔点() 9898 8484 沸点()沸点() 57.557.5 7777 密度(gcm密度(gcm ) ) 0.930.93 0.900.90 3 3 要求要求 水溶性水溶性 可溶可溶 可溶可溶 A A是是 CClCCl4 4，是苯，是酒精，是苯，是酒精 B B是酒精，是是酒精，是 CClCCl4 4，是苯，是苯 C C是苯，是是苯，是 CClCCl4 4，是酒精，是酒精 D D是苯，是酒精，是是苯，是酒精，是 CClCCl4 4 2 2、下列有机物中沸点

5、最高的是（、下列有机物中沸点最高的是（ D D） ，密度最大的是（，密度最大的是（D D） A A、乙烷、乙烷 B B、氯乙烷、氯乙烷 C C、一氯丙烷、一氯丙烷 D D、一氯丁烷、一氯丁烷 3.3.下列卤代烃中沸点最低的是下列卤代烃中沸点最低的是（） A.CHA.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl B CH B CH3 3CHClCHClCHCH3 3 C.CH C.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2Br D CHBr D CH3 3CHBrCHBrCHCH3 3 4.4.由沸点数据：由沸点数据： 烷烃烷烃甲烷甲烷 沸点沸点-161.7-161.7 C C 0 0 乙烷乙烷

6、-88.6-88.6 C C 0 0 丁烷丁烷 -0.5-0.5 C C 0 0 戊烷戊烷 36.136.1 C C 0 0 可判断丙烷的沸点可能是可判断丙烷的沸点可能是 ( ) ( ) A.-42.1A.-42.1 C C B.-94.2 B.-94.2 C C.12.1C C.12.1 C D.-187.8C D.-187.8 C C 5.5.只用水不能鉴别的一组物质是只用水不能鉴别的一组物质是( )( ) A.A.乙醇和乙酸乙醇和乙酸 B. B.乙酸乙酯和乙醇乙酸乙酯和乙醇 C. C.苯和四氯化碳苯和四氯化碳 D. D.苯和溴苯苯和溴苯 6 6、下列每项中各有三种物质，它们都能用分液漏斗

7、分离的是、下列每项中各有三种物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A.A.乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水 B.B.二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水 C.C.甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇 D.D.油酸和水、甲苯和水、己烷和水油酸和水、甲苯和水、己烷和水 【问题二】分子式为【问题二】分子式为 C C 5 5H H1010O O2 2 的有机物的有机物 A A 在硫酸作催化剂时得到两种相对分子质量相等的产物。在硫酸作催化剂时得到两种相对分子质量相等的产物。A A 的可能结构的可能结构 是是 【问题三】写

8、出下列典型代表物的表示方法【问题三】写出下列典型代表物的表示方法 烷烃烷烃 烯烃烯烃 炔烃炔烃 苯的同系物苯的同系物 卤代烃卤代烃 醇醇 酚酚 醛醛 羧酸羧酸 酯酯 【随堂练习】【随堂练习】 1.1.某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键或三健。不同颜色的球代表不同元某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键或三健。不同颜色的球代表不同元 素的原子，该模型图可代表一种素的原子，该模型图可代表一种( )( ) A.A.卤代羧酸卤代羧酸B.B.酯酯 C. C.氨基酸氨基酸 D. D.醇钠醇钠 2.2.化学科学需要借助化学专用语言描述，下列有关化学用语

9、正确的是化学科学需要借助化学专用语言描述，下列有关化学用语正确的是( )( ) - - A.COA.CO2 2的电子式的电子式 :O:C:O: :O:C:O:B.ClB.Cl 的结构示意图的结构示意图 C.C.乙烯的结构简式乙烯的结构简式 C C2 2H H4 4D.D.质量数为质量数为 3737 的氯原子的氯原子1717 3737 ClCl 3.3. 某物质的球棍模型如右图所示，关于该物质的说法不正确某物质的球棍模型如右图所示，关于该物质的说法不正确的是的是 A.A. 该物质的结构简式为该物质的结构简式为 B.B. 该物质可以发生加成反应该物质可以发生加成反应 C.C. 该物质既可以与强酸反

10、应也可以与强碱反应该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应 D.D. 该物质可以聚合成高分子物质该物质可以聚合成高分子物质 第第 2 2 课时课时烷、烯、炔烃的结构和化学性质烷、烯、炔烃的结构和化学性质 【问题一】填空：有机物分子的空间构型【问题一】填空：有机物分子的空间构型 名称名称分子式分子式实验式实验式电子式电子式 - - - - 结构式结构式结构简式结构简式键线式键线式 。 0 00 00 00 0 有机物有机物结构式结构式 甲烷甲烷 乙烯乙烯 乙炔乙炔 苯苯 甲醛甲醛 【练习】【练习】 结构特点结构特点空间构型空间构型 1.1.在丙烯在丙烯 氯乙烯氯乙烯 苯苯 甲苯四种有机化合物中，分

11、子内所有原子均在同一平面的是甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )( ) A. A.B.B. C. C. D. D. 2.2. 下列化合物分子中的所有碳原子不可能下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是处于同一平面的是( )( ) A.A.甲苯甲苯 B. B.硝基苯硝基苯 C.2- C.2-甲基丙烯甲基丙烯D.2-D.2-甲基丙烷甲基丙烷 【问题二】下列说法正确的是【问题二】下列说法正确的是 1 1、甲烷和、甲烷和 ClCl 2 2 的反应与乙烯和的反应与乙烯和 BrBr 2 2 的反应属于同一类型的反应的反应属于同一类型的反应 2 2、乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳

12、溶液鉴别、乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 3 3、常压下，正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大、常压下，正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点依次增大 4 4、乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成、乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2-1,2-二溴乙烷二溴乙烷 5 5、甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同、甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 6 6、乙烷分子中所有原子都处于同一平面内、乙烷分子中所有原子都处于同一平面内 7 7、乙烯和乙烷都能发生加聚反应、乙烯和乙烷都能发生加聚反应 8 8、乙烯和苯都能与溴水反应、乙烯和苯都能与溴水反应 9

13、9、乙烯和甲烷可用酸性、乙烯和甲烷可用酸性 KMnOKMnO4 4溶液鉴别溶液鉴别 【知识梳理】烷烃、烯烃和炔烃对比【知识梳理】烷烃、烯烃和炔烃对比 分类分类 代表物代表物 结构特点结构特点 取代反应取代反应 H H2 2 化化 加成加成 学学 性性 BrBr2 2 HBrHBr H H2 2O O 饱和链烃饱和链烃 烷烃烷烃 不饱和链烃不饱和链烃 烯烃烯烃二烯烃二烯烃 炔烃炔烃 质质 氧化氧化可燃性可燃性 反应反应 KMnOKMnO4 4(H(H+ +) ) 加聚反应加聚反应 用途用途 来源来源 【练习】【练习】 1 1甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有哪些试剂的洗气瓶

14、？甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有哪些试剂的洗气瓶？ A.A.澄清石灰水、浓澄清石灰水、浓 H H2 2SOSO4 4 B. B. 酸性酸性 KMnOKMnO4 4溶液、浓溶液、浓 H H2 2SOSO4 4 C.C.溴水、浓溴水、浓 H H2 2SOSO4 4 D. D. 浓浓 H H2 2SOSO4 4、酸性、酸性 KMnOKMnO4 4溶液溶液 2 2把把 1 1 体积体积 CHCH4 4和和 4 4 体积体积 ClCl2 2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛 NaNa2 2SiOSiO3 3溶液的水槽里，放在

15、溶液的水槽里，放在 光亮处。片刻后发现试管中气体颜色光亮处。片刻后发现试管中气体颜色 变浅变浅 ，试管中液面，试管中液面上升上升，试管壁上有，试管壁上有油滴油滴出现，水槽中出现，水槽中 还观察到还观察到有白色沉淀产生有白色沉淀产生 3 3关于烷烃性质的叙述，错误的是（关于烷烃性质的叙述，错误的是（） 。 A A能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B B都能燃烧都能燃烧 C C通常情况下跟酸、碱和氧化剂都不反应通常情况下跟酸、碱和氧化剂都不反应 D D都能发生取代反应都能发生取代反应 4 4下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是（下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是（） A

16、A丙烷丙烷 B B丁烷丁烷 C C异丁烷异丁烷D D新戊烷新戊烷 5 5制取一氯乙烷最好采用的方法是制取一氯乙烷最好采用的方法是( )( ) A A乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应 B B乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 C C乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D D乙烷和氯化氢反应乙烷和氯化氢反应 6.6.乙烷中混有少量乙烯气体乙烷中混有少量乙烯气体, , 欲除去乙烯可选用的试剂是欲除去乙烯可选用的试剂是（） A A氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液 B B酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液C C溴水溴水 D D碳酸钠溶液碳酸钠溶液 7 7将将1515 克甲烷与乙烯的混合气通入盛有溴水克甲烷与乙烯的混合气通入盛

17、有溴水( (足量足量) )的洗气瓶的洗气瓶, , 反应后测得溴水增重反应后测得溴水增重 7 7 克克, , 则混合气中甲烷和则混合气中甲烷和 乙烯的体积比为乙烯的体积比为（） A A2121 B B1212C C3232 D D2323 8 8不能使酸性不能使酸性 KMnOKMnO4 4溶液褪色的是溶液褪色的是( ( ) ) A A乙烯乙烯B B聚乙烯聚乙烯 C C丙烯丙烯 D D乙炔乙炔 9 9据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为：HCCCCCCCCCN。对该物据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构式为：HCCCCCCCCCN。对该物 质判断正确的是质判断正确的

18、是（） A A不能使溴的四氯化碳溶液褪色不能使溴的四氯化碳溶液褪色B B能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C C不能发生加成反应不能发生加成反应 D D可由乙炔和含氮化合物加聚制得可由乙炔和含氮化合物加聚制得 1010用乙炔为原料制取用乙炔为原料制取 CHCH2 2BrBrCHBrClCHBrCl，可行的反应途径是，可行的反应途径是（） A A先加先加 ClCl2 2，再加，再加 BrBr2 2 B B先加先加 ClCl2 2，再加，再加 HBrHBrC CHClHCl ，再加，再加 HBrHBr D D先加先加 HClHCl ，再加，再加 BrBr2 2 11.200511.

19、2005 年年 1 1 月，月，欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星土卫六。欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星土卫六。 科学家对探测器发回科学家对探测器发回 的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其它碳氢化合物。下列关于碳的氮气，剩余的气体为甲烷和其它碳氢化合物。下列关于碳 氢化合物的描述正确的是氢化合物的描述正确的是 A A碳氢化合物的通式为碳氢化合物的通式为 C Cn nH H2n+ 2 2n+ 2 B.B. 石油的主要成份是碳氢化合物石油的主要成份是碳氢化合物 C C乙炔

20、是含碳量最高的碳氢化合物乙炔是含碳量最高的碳氢化合物 D D碳氢化合物中的化学键都是极性键碳氢化合物中的化学键都是极性键 1212有机物甲的结构简式为有机物甲的结构简式为，它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得 到的。在此反应中除生成甲外，还同时得到另一种产量更多的有机物丙，其最长碳链仍为到的。在此反应中除生成甲外，还同时得到另一种产量更多的有机物丙，其最长碳链仍为 5 5 个碳原子，丙是甲个碳原子，丙是甲 的同分异构体。的同分异构体。 1 1 乙的结构简式是乙的结构简式是_。 2 2 丙的结构简式是丙的结构简式是_。 第第 3 3

21、 课时课时苯的同系物和卤代烃的结构和化学性质苯的同系物和卤代烃的结构和化学性质 【问题一】下列说法正确的是【问题一】下列说法正确的是 1 1、苯与甲苯互为同系物，均能使、苯与甲苯互为同系物，均能使 KMnO4KMnO4 酸性溶液褪色酸性溶液褪色 2 2、用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环已烯和环已烷、用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环已烯和环已烷 3 3、用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳、用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 4 4、用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯、用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯 5 5、苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持、苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 55-55-60反应生成硝基苯60反应生成硝基苯 6 6、苯乙

22、烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷、苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 7 7、甲苯与氯气在光照下反应主要生成、甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4-2,4-二氯甲苯二氯甲苯 8 8、苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键、苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 【知识梳理】苯和苯的同系物【知识梳理】苯和苯的同系物 分子式分子式 结构简式结构简式 结构特点结构特点 化学性质化学性质 用途用途 来源来源 2.2.请以下列物质的某一性质说明有机物分子中基团之间的相互影响请以下列物质的某一性质说明有机物分子中基团之间的

23、相互影响 (1)(1)乙烷与甲苯乙烷与甲苯 (2) (2)苯与甲苯苯与甲苯 (3) (3)水、乙醇与苯酚水、乙醇与苯酚 【练习】【练习】 1 1苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是苯不能使酸性苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是苯不能使酸性 KMnOKMnO4 4溶液褪色；苯中碳碳溶液褪色；苯中碳碳 键的键长均相等；苯能在一定条件下跟键的键长均相等；苯能在一定条件下跟H H2 2加成生成环己烷；经实验测得邻二甲苯仅一种结构；苯在加成生成环己烷；经实验测得邻二甲苯仅一种结构；苯在FeBrFeBr3 3 存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪

24、色存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A A、 B B、C C、 D D、 2.2.下列反应中，不属于取代反应的是下列反应中，不属于取代反应的是 A A苯与浓硝酸、浓硫酸混酸的反应苯与浓硝酸、浓硫酸混酸的反应B B在一定条件下苯与氢气反应制环己烷在一定条件下苯与氢气反应制环己烷 C C在催化剂存在条件下苯与溴反应在催化剂存在条件下苯与溴反应D D苯与氧气的燃烧反应苯与氧气的燃烧反应 3.3.下列说法错误的是下列说法错误的是 A A石油中含有石油中含有 C C5 5C C11 11 的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油 B B含含 C C

25、18 18 以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到乙烯、丙烯以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到乙烯、丙烯 C C煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物 D D煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来 4 4对于苯乙烯的下列叙述中：对于苯乙烯的下列叙述中： 能使酸性高锰酸钾溶液褪色；能使酸性高锰酸钾溶液褪色；可发生加聚反应；可发生加聚反应；可溶于水；可溶于水； 可溶于苯；可溶于苯；能与浓硝酸发生取代反应；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面。其中正确的是所有的原子可能共平面。其中正确

26、的是 A.A. B. B. C. C. D.D. 5 5 （1 1）今有）今有 3 3 种种 A A、B B、C C 二甲苯，将它们分别进行一硝化反应，得到的产物分子式都是二甲苯，将它们分别进行一硝化反应，得到的产物分子式都是C C8 8H H9 9NONO2 2。但。但 A A 得到两种得到两种 产物，产物，B B 得到得到 3 3 种产物，种产物，C C 只得到一种产物。由此可以推断判断只得到一种产物。由此可以推断判断 A A、B B、C C 的结构分别是的结构分别是 、。 （2 2）请写出一个化合物的结构式。它的分子式是）请写出一个化合物的结构式。它的分子式是C C8 8H H9 9NO

27、NO2 2，分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧，分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧 基，但并非上述二甲苯的硝化产物。请任写一个基，但并非上述二甲苯的硝化产物。请任写一个。 6 6下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（） CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2NONO2 2 CH3 CHCHCHCH3 3 苯苯苯的同系物（以甲苯为例）苯的同系物（以甲苯为例） 【思考与交流】【思考与交流】1.1.如何通过实验方法区分苯和甲苯？从结构上解释二者在化学性质上存在的差异。如何通过实验方法区分苯和甲苯？从结构上解释二者在化学性质上存在

28、的差异。 A AB B C C D D 7 7化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红 1 1 号”非法用号”非法用 作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4 4 号”的结构式如号”的结构式如 右图，下列关于“苏丹红右图，下列关于“苏丹红 4 4 号”说法正确的是号”说法正确的是 A.A.不能发生加成反应不能发生加成反应 B. B.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.C.属于芳香烃属于芳香烃 D. D.属于甲苯同系物属于甲苯同系物 【问题二

29、】下列说法正确的是【问题二】下列说法正确的是 1 1、光照条件下，2,2二甲基丙烷与、光照条件下，2,2二甲基丙烷与 BrBr2 2反应，其一溴代物只有一种反应，其一溴代物只有一种 2 2、四氯乙烯所有原子都处于同一平面内、四氯乙烯所有原子都处于同一平面内 3 3、由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇属于同一反应类型、由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇属于同一反应类型 4 4、由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制、由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制 1,2二溴丙烷属于同一反应类型1,2二溴丙烷属于同一反应类型 5 5、溴乙烷与、溴乙烷与 NaOHNaOH 乙醇溶液共热生成乙烯乙

30、醇溶液共热生成乙烯 【知识梳理】溴乙烷结构与化学性质的关系【知识梳理】溴乙烷结构与化学性质的关系 结构式结构式化学性质化学性质断键位置断键位置化学反应方程化学反应方程反应类型反应类型 【思考】检验卤代烃分子中卤族元素，下列正确的操作步骤为【思考】检验卤代烃分子中卤族元素，下列正确的操作步骤为/ /。 加入加入 AgNOAgNO3 3溶液溶液加入加入 NaOHNaOH 溶液溶液加热加热加入蒸馏水加入蒸馏水加稀硝酸至溶液呈酸性加稀硝酸至溶液呈酸性加加 入入 NaOHNaOH 醇溶液醇溶液 【练习】【练习】 1 1下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又能发生水解反应的是下列化合物在一定条件下既能

31、发生消去反应，又能发生水解反应的是 B B 2 2由由 2 2氯丙烷制取少量氯丙烷制取少量 1 1，2 2丙二醇时，需要依次经过下列哪几步反应丙二醇时，需要依次经过下列哪几步反应 A A加成消去取代加成消去取代B B消去加成水解消去加成水解 C C取代消去加成取代消去加成 D D消去加成消去消去加成消去 3 3从环己烷可制备从环己烷可制备1 1，4-4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8 8步反应（其中所有无机产物都已略去）：步反应（其中所有无机产物都已略去）： 其中有其中有 3 3 步属于取代反应、步属于取代反应、2 2 步属于消去反应、步属于消去反应、3 3

32、 步属于加成反应。步属于加成反应。 反应、反应、和和属于取代反应。属于取代反应。 化合物的结构简式是：化合物的结构简式是： B B、 C C。 反应所用试剂和条件是反应所用试剂和条件是。 第第 4 4 课时课时醇和酚的结构和化学性质醇和酚的结构和化学性质 【问题一】醇类和酚类在结构上有哪些相同点和不同点？【问题一】醇类和酚类在结构上有哪些相同点和不同点？ 【归纳总结】【归纳总结】 1 1、醇和酚的结构特点：、醇和酚的结构特点： 2 2、乙醇的结构与化学性质的关系、乙醇的结构与化学性质的关系 结构式结构式化学性质化学性质断键位置断键位置化学反应方程化学反应方程反应类型反应类型 3 3、苯酚结构与

33、化学性质的关系、苯酚结构与化学性质的关系 苯酚的结构简式苯酚的结构简式 4.4.几种常见的醇：几种常见的醇： 甲醇：甲醇：色色体，是良好的有机溶剂。甲醇体，是良好的有机溶剂。甲醇毒，分子式毒，分子式_，结构简式，结构简式_。 乙二醇：乙二醇：色色体，分子式体，分子式_ ，结构简式，结构简式_ 乙二醇是液体防冻剂的原料。乙二醇是液体防冻剂的原料。 丙三醇：俗称丙三醇：俗称 _，分子式，分子式_，结构简式，结构简式_ ，有很强的，有很强的性，可作护肤作用。性，可作护肤作用。 【课堂练习】【课堂练习】 1 1、下列关于乙醇的说法正确的是、下列关于乙醇的说法正确的是 浓浓H H2 2SOSO4 4 （

34、1 1）CHCH3 3CHCH2 2OHOH CHCH2 2=CH=CH 2 2 H H2 2O O 属于消去反应属于消去反应 （2 2）米酒变酸的过程涉及了氧化反应）米酒变酸的过程涉及了氧化反应 （3 3）用金属钠可区分乙醇和乙醚）用金属钠可区分乙醇和乙醚（4 4）4646 g g 乙醇完全燃烧生成乙醇完全燃烧生成 COCO2 2为为 112112 L(L(标准状况标准状况) ) （5 5）标准状况下，）标准状况下，11. 2 L CH11. 2 L CH 3 3CH CH 2 2OH OH 中含有的分子数目为中含有的分子数目为 0. 5N0. 5N A A （6 6）可用纤维素的水解产物制

35、取）可用纤维素的水解产物制取（7 7）可由乙）可由乙烯通过加成反应制取烯通过加成反应制取 （8 8）与乙醛互为同分异构体）与乙醛互为同分异构体（9 9）通过取代反应可制取乙酸乙酯）通过取代反应可制取乙酸乙酯 2 2、下列关于苯酚和酚类的说法正确的是、下列关于苯酚和酚类的说法正确的是 （1 1）室温下向苯和少量苯酚的混合溶液中加入适量）室温下向苯和少量苯酚的混合溶液中加入适量 NaOHNaOH 溶液，振荡、静置后分液，可除去苯中少量苯酚溶液，振荡、静置后分液，可除去苯中少量苯酚 化学性质化学性质断键位置断键位置化学反应方程化学反应方程反应类型反应类型 （2 2）中药狼把草的成分之一）中药狼把草的

36、成分之一 M M 具有消炎杀菌作用，具有消炎杀菌作用，M M 的结构如右图所示的结构如右图所示 BrBr2 2发生反应发生反应 （3 3）1 1 molmol 为为 5 mol5 mol （4 4） 1 1 molmol 对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚 ) ) 反应。反应。 （5 5）苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去）苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去 （6 6）纯净的苯酚是粉红色的晶体，）纯净的苯酚是粉红色的晶体，7070以上时，能与水互溶以上时，能与水互溶 （7 7）苯酚是生产电木的单体之一，与甲醛发生缩聚反应可生成电木）苯酚是生产电木的

37、单体之一，与甲醛发生缩聚反应可生成电木 ；1 1 molmol M M 最多能与最多能与 2 2 molmol 与足量的与足量的 NaOHNaOH溶液充分反应，消耗的溶液充分反应，消耗的 NaOHNaOH 的物质的量最多的物质的量最多 能与能与 2 mol Br2 mol Br2 2发生反应，也能与发生反应，也能与 1 mol1 mol 碳酸氢钠发生碳酸氢钠发生 （8 8）苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应）苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应 （9 9）苯酚有毒，不能配制洗涤剂和软药膏）苯酚有毒，不能配制洗涤剂和软药膏 （1010）将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到）将苯酚晶体放入

38、少量水中，加热时全部溶解，冷却到 5050形成悬浊液形成悬浊液 （1111）苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出）苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出 COCO2 2 3 3、下列各组有机化合物中，既不是同分异构体，又不是同系物的是（、下列各组有机化合物中，既不是同分异构体，又不是同系物的是（） A.A.乙醇和乙醚乙醇和乙醚 B. B.苯甲醇和苯乙醇苯甲醇和苯乙醇 C.C.乙二醇和丙三醇乙二醇和丙三醇 D.1- D.1-丙醇和丙醇和 2-2-丙醇丙醇 4.4.在下列各有机化合物中，既能催化氧化反应，又能发生消去反应的是（在下列各有机化合物中，既能催化

39、氧化反应，又能发生消去反应的是（ A A） 5.5.分子式为分子式为 C C7 7H H16 16O O 的饱和一元醇发生消去反应时，可以得到两种单烯烃，则该醇的结构简式是（ 的饱和一元醇发生消去反应时，可以得到两种单烯烃，则该醇的结构简式是（ C C） 【问题二】如何设计实验证明酸性：盐酸【问题二】如何设计实验证明酸性：盐酸 乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚 NaHCO NaHCO3 3 【课堂练习】【课堂练习】 1.1.今有四种有机物：丙三醇；丙烷；乙二醇；乙醇。它们的沸点由高到低排列今有四种有机物：丙三醇；丙烷；乙二醇；乙醇。它们的沸点由高到低排列 2.2. 已知酸性大小已知酸性大小: :羧

40、酸羧酸 碳酸碳酸 酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基(-OH)(-OH)取代取代( (均可称均可称 为水解反应为水解反应) )，所得产物能跟，所得产物能跟NaHCONaHCO3 3溶液反应的是（溶液反应的是（ C C） 3.3.香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是 A A常温下，常温下，1mol1mol 丁香酚只能与丁香酚只能与 1molBr1molBr2 2反应反应 B B丁香酚不能丁香酚不能

41、 FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应 C C1mol1mol 香兰素最多能与香兰素最多能与 3mol3mol 氢气发生加成反应氢气发生加成反应 D D香兰素分子中至少有香兰素分子中至少有 1212 个原子共平面个原子共平面 4. NMNM3 3 和和 D D5858 是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NMNM3 3 和和 D D5858 的叙述，错误的叙述，错误的的 是是 A.A.都能与都能与 NaOHNaOH 溶液反应，原因不完全相同溶液反应，原因不完全相同 B.B.都能与溴水反应，原因不完全相同都能与

42、溴水反应，原因不完全相同 C.C.都不能发生消去反应，原因相同都不能发生消去反应，原因相同 D.D.遇遇 FeClFeCl3 3溶液都显色，原因相同溶液都显色，原因相同 5 5漆酚漆酚 变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为( )( ) A.A.可以燃烧，当氧气充分时，产物为可以燃烧，当氧气充分时，产物为 COCO2 2和和 H H2 2O B.O B.与与 FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应 是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转

43、 C.C.能发生取代反应和加成反应能发生取代反应和加成反应 D. D.不能被酸性不能被酸性 KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化 6 6丁香油酚的结构简式如右，该物质不具有的化学性质是丁香油酚的结构简式如右，该物质不具有的化学性质是 ( ) ( ) 可以燃烧可以燃烧可以跟溴加成可以跟溴加成可以被酸性可以被酸性 KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化 可以与溶液反应可以与溶液反应可以跟可以跟NaOHNaOH溶液反应溶液反应可以在碱性条件下水解可以在碱性条件下水解 A A 7.7.白黎芦醇白黎芦醇 B B C CD D 广泛存在于食物广泛存在于食物( (例如桑椹、花生，尤其是葡萄酒例如桑椹、花生

44、，尤其是葡萄酒) )中，它可能具有抗中，它可能具有抗 D.6 molD.6 mol、7 mol7 mol 癌性，能够使癌性，能够使 1 mol1 mol 该化合物起反应的该化合物起反应的 BrBr2 2或或 H H2 2的最大用量分别为的最大用量分别为 A.1 molA.1 mol、1 mol1 molB.3.5 molB.3.5 mol、7mol7molC.3.5 molC.3.5 mol、6 mol6 mol 8.8.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有以下要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有以下 8 8 种可供选择的操作：种可供选择的操作： 蒸馏；蒸馏；过滤；过滤；静置分液；加入足量金属钠；静置

45、分液；加入足量金属钠；通入足量通入足量 COCO2 2；加入足量的加入足量的 NaOHNaOH 溶液；溶液； 加入乙酸和浓硫酸混合液加热；加入足量的三氯化铁溶液，其中合理的操作顺序是加入乙酸和浓硫酸混合液加热；加入足量的三氯化铁溶液，其中合理的操作顺序是 A.A.B.B. C. C.D.D. 9.9.图示为一种天然产物，具有一定的除草功效，下列有关该化合物的说法错误的是（图示为一种天然产物，具有一定的除草功效，下列有关该化合物的说法错误的是（） A A、分子中含有三种含氧官能团、分子中含有三种含氧官能团 B B、1 mol1 mol 该化合物最多能与该化合物最多能与 6 mol NaOH6 m

46、ol NaOH 反应反应 C C、既可以发生取代反应，又能够发生加成反应、既可以发生取代反应，又能够发生加成反应 D D、既能与、既能与 FeClFeCl3 3发生显色反应，也能和发生显色反应，也能和 NaHCONaHCO3 3反应放出反应放出 COCO2 2 10.10. “ “魔棒魔棒” ”常被用于晚会现场气氛的渲染。其发光的原理是利用常被用于晚会现场气氛的渲染。其发光的原理是利用 H H2 2O O2 2 氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光，草酸二酯氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光，草酸二酯(CPPO)(CPPO)结构简式为：结构简式为： 下

47、列有关说法正确的是下列有关说法正确的是( () ) A A草酸二酯属于芳香烃草酸二酯属于芳香烃 C C草酸二酯难溶于水草酸二酯难溶于水 D D1mol1mol 草酸二酯最多可与草酸二酯最多可与 4molNaOH4molNaOH 反应反应 B B草酸二酯的分子式为草酸二酯的分子式为 C C26 26H H2323O O8 8Cl Cl6 6 Cl Cl OO Cl Cl OCCO Cl C=O OC5H11 O=C Cl OC5H11 11.11. 菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸( (如图如图) )发生酯化反应的产

48、物。发生酯化反应的产物。 (1)(1)甲一定含有的官能团的名称是甲一定含有的官能团的名称是羟基羟基。 (2)5.8g(2)5.8g 甲完全燃烧可产生甲完全燃烧可产生 0.3molCO0.3molCO2 2和和 0.3molH0.3molH2 2O O，甲蒸气对氢气的相对密度是，甲蒸气对氢气的相对密度是 2929，甲分子中不含甲基，且为，甲分子中不含甲基，且为 链状结构，其结构简式是链状结构，其结构简式是。 第第 5 5 课时课时醛、酸、酯的结构和化学性质醛、酸、酯的结构和化学性质 【问题一】有机物甲可氧化生成羧酸乙，也可还原生成醇丙。由乙和丙在一定条件下反应可以生成化合物丁，【问题一】有机物甲

49、可氧化生成羧酸乙，也可还原生成醇丙。由乙和丙在一定条件下反应可以生成化合物丁， 其分子式为其分子式为 C C2 2H H4 4O O2 2。写出甲、乙、丙、丁的结构简式和物质类别。写出甲、乙、丙、丁的结构简式和物质类别。 甲：甲：、乙：、乙：、丙：、丙：、丁：、丁：。 【知识梳理】【知识梳理】 1 1、乙醛的结构与化学性质的关系：、乙醛的结构与化学性质的关系： 乙醛的结构式乙醛的结构式化学性质化学性质断键位置断键位置化学反应方程化学反应方程反应类型反应类型 2 2、甲醛、甲醛 甲醛也叫甲醛也叫_醛，室温下是一种醛，室温下是一种 _色、有色、有_气味气味_体体 35%40%35%40%的甲醛水溶

50、液，福尔马林溶液。具有的甲醛水溶液，福尔马林溶液。具有_ _ _，能力，常用来浸制生物标本。能力，常用来浸制生物标本。 (3)(3)分子式为分子式为、结构式为、结构式为，结构简式为，结构简式为，空间结构为，空间结构为型分子。型分子。 3 3、甲酸：、甲酸： 分子式为分子式为、结构式为、结构式为，结构简式为，结构简式为， 。具有。具有的性质和的性质和的性质的性质 4 4、乙酸乙酯结构与化学性质的关系：、乙酸乙酯结构与化学性质的关系： 乙酸乙酯结构式乙酸乙酯结构式 【练习】【练习】 1 1下列说法正确的是下列说法正确的是 （1 1）用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛）用新制的银氨溶液可区分甲酸甲

51、酯和乙醛 （2 2）用）用 KMnOKMnO4 4酸性溶液鉴别酸性溶液鉴别 CHCH3 3CH=CHCHCH=CHCH 2 2OH OH 和和 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHOCHO （3 3）甲酸、乙醛、乙酸只用一种试剂无法鉴别）甲酸、乙醛、乙酸只用一种试剂无法鉴别 边振荡，至沉淀恰好溶解时为止。边振荡，至沉淀恰好溶解时为止。 （5 5）甲醛是一种常用的化学品。在生活中可以用稀甲醛溶液消毒种子，也可以用含甲醛的漂白剂漂白粉丝）甲醛是一种常用的化学品。在生活中可以用稀甲醛溶液消毒种子，也可以用含甲醛的漂白剂漂白粉丝 2 2下列说法正确的是下列说法正确的是 （1 1）乙酸分子中含

52、有羧基，可与）乙酸分子中含有羧基，可与 NaHCONaHCO3 3反应生成反应生成 COCO2 2 （2 2） （3 3）大理石溶于醋酸的离子方程式为：）大理石溶于醋酸的离子方程式为：CaCOCaCO3 32H2H Ca Ca CO CO2 2H H2 2O O （4 4）在水溶液里，乙酸分子中的）在水溶液里，乙酸分子中的CHCH3 3可以电离出可以电离出 H H 1818 + +2 2 化学性质化学性质断键位置断键位置化学反应方程化学反应方程反应类型反应类型 （4 4）配制银氨溶液的正确操作是：在洁净的试管中加入）配制银氨溶液的正确操作是：在洁净的试管中加入 2% AgNO2% AgNO3

53、3溶液溶液 1-2 mL1-2 mL，逐滴加入，逐滴加入 2%2%稀氨水，边滴稀氨水，边滴 属于取代反应属于取代反应 （5 5）乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和）乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaNa2 2COCO3 3溶液除去溶液除去 （6 6）在酸性条件下，）在酸性条件下，CHCH3 3COCO OCOC2 2H H5 5的水解产物是的水解产物是 CHCH3 3COCO OHOH 和和 C C2 2H H5 5OHOH 1818 3.3.某饱和一元醛和酮的混合物共某饱和一元醛和酮的混合物共3g3g，跟足量的银氨溶液反应后

54、，可还原出，跟足量的银氨溶液反应后，可还原出16162g2g银。下列说法正确的是银。下列说法正确的是 A A混合物中一定有甲醛混合物中一定有甲醛 B B混合物中可能含乙醛混合物中可能含乙醛 C C醛与酮的质量比为醛与酮的质量比为3 3：5 D5 D该酮为丙酮该酮为丙酮 4.A4.A 为酯，分子式是为酯，分子式是 C C14 14H H1212O O2 2， ，A A 可以由醇可以由醇 B B 跟羧酸跟羧酸 C C 发生酯化反应得到。发生酯化反应得到。A A 不能使溴水褪色，氧化不能使溴水褪色，氧化 B B 可得到可得到 C C。 （1 1）写出）写出 A A、B B、C C 的结构简式：的结构简式：A A，B B，C C （2 2）写出）写出 B B 的一种同分异构体的结构简式（它可以和的一种同分异构体的结构简式（它可以和 NaOHNaOH 反应）反应） ：。 5 5已知柠檬醛的结构简式如右图：已知柠檬醛的结构简式如右图： (1)(1)检验柠檬醛中的醛基的方法是检验柠檬醛中的醛基的方法是。 (2)(2)检验柠檬醛中的碳碳双键的方法是检验柠檬醛中的碳碳双键的方法是。 (3)(3)实验操作中哪一个官能团应先检