第三章第1节有机化合物的合成1.ppt

1、第一课时,【知识与技能】 1、会用所学反应对碳链进行增长、减短、成环和开环等； 2、会使用常见官能团引入和转化的方法。 【过程与方法】 掌握一种学习方法归纳法。 【情感态度与价值观 】 感受有机合成的重要作用，培养求实、创新、探索的精 神与品质 。,构建碳骨架的方法和引入官能团的途径,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,一座年产8万吨的合成橡胶厂相当于145万亩橡胶园的年产量。,一座年产万吨的合成纤维厂相当于30万亩棉田或250万头绵羊的棉毛产量,合成纤维,合成橡胶,塑料,宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来,宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气

2、，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。,特效药奎宁,世界上每年有3亿到5亿人，患上疟疾病，有许多人死于疟疾。我国古代称为瘴气。,金鸡纳树,提 取 奎 宁,合 成 奎 宁,以化学为核心的科学技术改变了人类直接简单利用自然资源的状况，制造了无数比天然性能更优异的产品，甚至设计和创造了自然界没有的产品，它已成为人们衣、食、住、行不可缺少的材料。,维勒（18001882） 用氰酸铵合成尿素,格林尼亚(1871

3、-1935 ) 格氏试剂 增长碳链,伍德沃德 （19171979） 有机合成大师 发明术语：大环内酯，全合成 名言：合成.是一门艺术。,柯里 （1928 ） 有机合成理论-逆合成分析理论,明确目标化合物的结构,大量合成,设计合成路线,合成目标化合物,对样品进行结构测定 试验其性质或功能,在进行合成工作时，首先要进行合成路线设计，其核心在于构建目标化合物分子的碳骨架，引入必须的官能团。,1,有机合成步骤,设 计 合 成 路 线,增长碳链 缩短碳链 成环与开环,CH3CH2Br + NaCN ,CH3CH2Br + NaCCCH3,CH3CHO+HCN,(-H加成) CH3CHO+CH3CHO ,

4、2,碳骨架构建,CH3CH2CN+NaBr,CH3CH2-CCCH3+NaBr,CH3CH(OH)CH2CHO,练一练：,某同学将乙醛和丁酮(CH3CH2COCH3)溶于碱性溶液中，并微热，通过该过程不可能得到下列哪种有机化合物：（ ）,A.CH3CH2C(CH3)=CHCHO,B.CH3CH2COCH=CHCH3,C,D.CH3CH(OH)CH(CH3)COCH3,C.CH3CH(OH)(CH2)2COCH3,乙醛的-H,丁酮的-H加成后，失水,丁酮的-H加成,丁酮的-H加成,还可用于增长碳链的反应：,3.格氏反应:,1.炔烃/烯烃与HCN加成:,2.苯的烷基化:,格林尼亚(1871-193

5、5 ) 格氏试剂 增长碳链,烯烃、炔烃与HCN加成 烯烃、炔烃的加聚反应， 卤代烃与氰化钠（炔钠）的取代 醛酮与HCN加成、 醛酮与格氏试剂的反应 羟醛缩合、 苯的烷基化、 电解羧酸盐增长碳链等,总结：1、碳链增长的反应,思考：酯化反应是否属于碳链增长的反应？ 成醚、成肽键？,2、能减短碳链的反应有：,COOH,CH4+Na2CO3,2、能减短碳链的反应有：,小结： 1、氧化反应（酸性KMnO4溶液） （1）烯烃、炔烃；（2）苯的同系物 2、脱羧反应 3、烷烃的裂化、裂解 C8H18 C4H10 + C4H8,小结：碳骨架成环的方法 1、酯化反应 2、氨基、羧基脱水缩合 3、双烯合成或烯烃氧化

6、,双烯 合成,烯烃 氧化,+2H2O,+ H2O,小结：碳骨架开环的方法 1、环酯的水解 2、环状肽键的水解 3、环烯的氧化,CH3CH2OH,CH3CH2X,CH3COOH,CH3CHO,CH2=CH2,CH3COOC2H5,CH3CH2OH,CH3CH2X,CH3COOH,CH3CHO,CH2=CH2,CH3COOC2H5,常见官能团间转化示意图,CH3CH2OH,CH3CH2X,CH3COOH,CH3CHO,CH2=CH2,CH3COOC2H5,CH3CH2OH,CH3CH2X,CH3COOH,CH3CHO,CH2=CH2,CH3COOC2H5,常见官能团间转化示意图,CH3CH2OH,

7、CH3CH2X,CH3COOH,CH3CHO,CH2=CH2,CH3COOC2H5,常见官能团间转化示意图,CH3CH2OH,CH3CH2X,CH3COOH,CH3CHO,CH2=CH2,CH3COOC2H5,常见官能团间转化示意图,CH3CH2OH,CH3CH2X,CH3COOH,CH3CHO,CH2=CH2,CH3COOC2H5,根据有机物之间的转化图，总结下列官能团的引入或转化的途径分别有哪些？ 1)引入的 卤素原子 的方法有哪些？ 2)引入 碳碳双键 的方法有哪些？ 3)引入 羟基（-OH）的方法有哪些？ 4)引入 醛基（-CHO)的方法有哪些？ 5)引入 羧基（-COOH)的方法有哪些？,1、引入卤原子的反应：,2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应：,官能团的引入,3,2、可引入碳碳双键的反应：,1.卤代烃的消去反应：,2.醇的消去反应：,3、引入羟基的反应：,4、可引入羰基的反应：,CH3CH2OH,CH3CH2X,CH3COOH,CH3CHO,CH2=CH2,CH3COOC2H5,5、可引入羧基的反应：,2.醛的氧化反应：,【典例导悟】由环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应（其中所有的无机产物均已略去）：,(1)写出结构简式：A_，B_，C_，D_。 （2）反应属于_反应，反应的化学方程式为 。 （3