大学有机化学推断结构试题(C)

1、大学有机化学结构推断试卷（c）班级 姓名 分数 一、合成题 ( 共 1题 8分 )1. 8 分 (3566) 原甲酸乙酯hc(oet)3 (a)与丙二酸二乙酯b在少量bf3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯c(c10h16o5), c与间氯苯胺发生加成, 然后消除得d(c14h16o4ncl)，d在石蜡油中加热到270280环化得e(c12h10o3ncl), e为喹啉衍生物, e经水解后得f(c10h6o3ncl), f在石蜡油中于230加热发生失羧得g(c9h6oncl),g和h是互变异构体,此体与pocl3共热得i(c9h5ncl2),i与ch3ch(nh2)ch2ch2ch2n(c

2、2h5)2在135 反应得氯喹j, 请写出cj的结构式及其反应过程。 二、推结构题 ( 共79题 438分 )2. 6 分 (3501) 某烃分子式为c6h10(a), 用冷稀碱性kmno4溶液氧化时, 得到化合物b(c6h12o2)用浓h2so4作用加热脱水生成化合物c(c6h8)。 a经臭氧化还原水解得到ohcch2ch2ch2coch3。试推测a,b,c的构造式。 3. 4 分 (3502) 烃分子式为c6h8, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物ohcch2cho与ch3cocho, 试推出该烃之结构。 4. 4 分 (3503) 某烃分子式为c8h14, 经臭氧氧化、还原水解后得到

3、ch3ch2cho、ch3coch3 及ohccho, 试推出该烃之结构。 5. 4 分 (3504) 某烃分子式为c7h10, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物ohcch2cho与ohcch2coch3，试推出该烃之结构。 6. 4 分 (3505) 某烃分子式为c9h16, 经臭氧氧化、还原水解后得到一种化合ch3co(ch2)4coc2h5, 试推出该烃之结构。 7. 4 分 (3506) 分子式为c6h12的化合物a, 能使溴水褪色, 用h3po4催化加一分子水后生成一旋光性化合物b(c6h14o), a用冷稀碱性kmno4氧化得内消旋的二元醇c(c6h14o2)。 试推出a,b,

4、c的结构。 8. 6 分 (3507) 分子式为c6h12的化合物a, 无旋光性,臭氧化还原水解仅生成一种醛, 用冷稀碱性kmno4氧化得到互为对映体的两个旋光的二元醇b与c, 试推出a,b,c的结构。 9. 6 分 (3508) 某炔烃分子式为c7h12，有旋光性, 在hgso4, h2so4存在下加水生成非甲基酮,试推出该炔烃的结构。 *. 6 分 (3509) 分子式为c4h6的三个异构体a,b,c 催化加氢都能加2molh2, 但b与c能迅速与hgso4的稀h2so4溶液反应得到酮, a则不能。其中b又能与银氨溶液反应, 试推出a,b,c的结构。 11. 4 分 (3510) 三种化合

5、物a,b,c互为异构体(分子式c4h8)，都能使溴水褪色, 但b,c还可使稀kmno4 溶液褪色, a则不能, 加hbr都得到同一化合物d(c4h9br), 试推测化合物a,b,c,d的结构。 12. 4 分 (3512) 化合物a,b,c分子式都为c10h14, 在1h的nmr谱图上都显示芳氢5个, a、b用kmno4 氧化得一元羧酸, 而c则不能。a具有旋光, b、c都无旋光, 试推测a,b,c的结构。 13. 6 分 (3513)3513 某卤代烃a分子式为c7h13cl, a碱性水解可得化合物b(c7h14o), a在naoh-etoh溶液中加热生成c, c经臭氧氧化还原水解得到ohc

6、(ch2)4coch3。试推测a,b,c的结构。 14. 6 分 (3514) 化合物a(c8h17br)用etona-etoh处理, 可生成烯烃b(c8h16), b经臭氧氧化还原水解得到一种酮c(c4h8o), c加1molh2生成一旋光性的醇d(c4h10o)。 试推测a, b,c,d的结构。 15. 4 分 (3515) 某化合物a(c4h10o)，其1hnmr谱有: d0.8(二重峰，6h) 1.7(多重峰，1h) d3.2(二重峰，2h) 4.2(单峰，1h且，当用d2o交换时此峰消失) 试推测a的结构。 16. 6 分 (3516)3516 化合物a(c8h16o)不与金属na,

7、naoh及kmno4反应, 与hi作用生成b(c7h14o)，b与浓h2so4共热生成化合物c(c7h12), c在过氧化物存在下加hbr得d, d水解又可生成b,c臭氧氧化再还原水解后只得到一种化合物。 试推测a,b,c,d的结构。 17. 6 分 (3517) 化合物a,b分子式都为c6h14o, 都能与金属na反应, a有旋光, 并可被cro3+h+氧化成酮,b则难以氧化, 在浓h2so4作用下加热, a,b都去水生成化合物c(c6h12)，c经臭氧氧化还原水解得到二个异构体d,e(c3h6o)。试推测a,b,c,d,e的结构。 18. 4 分 (3518) 化合物a分子式为c8h8o,

8、 其ir图谱中700 cm-1和750cm-1 处有两个吸收带, 1360 cm-1，1690 cm-1和1600cm-1处有强吸收,3050cm-1处有弱吸收。 试推测a的结构。 19. 6 分 (3519) 某化合物分子式为c4h6o2, 其ir图谱中1770,1640,1120cm-1处有吸收, 在1hnmr谱中有d/:7.4(四重峰2h) 4.45(三重峰1h)，2.1(单峰3h)。 试推测该化合物的结构。 20. 4 分 (3520) 化合物a,b,c,d分子式均为c4h6,其ir吸收情况为：a 2200cm-1 ，b 1950cm-1 ，c 1650cm-1 ，d在这些区域则无任何

9、吸收。试推测a,b,c,d可能的结构。 21. 6 分 (3521) 某化合物分子式为c5h10o ,ir在1700cm-1处有强吸收,1hnmr谱中出现一组三重峰和一组四重峰,强度为3:2,其质谱的基峰为57。试推测该化合物的结构。 22. 4 分 (3522) 化合物a分子式为c5h8o2, 能还原生成正戊烷, 和羟氨作用可生成二肟, 能发生碘仿 反应和tollens反应, 试推测该化合物的可能结构。 23. 4 分 (3523) 一个有旋光性的烯烃a(c6h12), 催化加氢后生成无旋光性的烷烃b(c6h14),试推测a,b的结构。 24. 4 分 (3524) 化合物a,b 分子式都为

10、c6h10, 且都具有旋光性, 但a可以和银氨溶液作用, b则不能,试推测a,b的可能结构。 25. 6 分 (3525) 分子式为c6h12o的化合物a, 用na2cr2o7+h2so4强氧化得酸b(c6h10o4), b加热生成化合物c(c5h10o), c可与苯肼作用, 用zn-hg+hcl还原得化合物d(c5h10)。试推测a,b,c,d的结构。 26. 6 分 (3527) 由马尿中提取的马尿酸a(c9h9no3)为一白色固体, 与hcl溶液回流得到两个晶体b(c7h6o2)与c(c2h5no2), b的ir图中在32002300cm-1有一宽吸收峰, 1680cm-1有强吸收,在1

11、6001400cm-1有四个吸收峰, 可与nahco3作用放出co2。c既有酸性基团又有碱性基团。试推测a,b,c的结构。 27. 4 分 (3528) 某化合物分子式为c3h7no, 其1h的nmr谱为d/:6.5(单峰较宽2h) 2.2(四重峰2h) 1.2(三重峰3h)。试推测该化合物的结构。 28. 6 分 (3529) 化合物a(c3h6br2)与nacn反应得化合物b, b在酸性溶液中加热回流得化合物c(c5h8o4), c与乙酐一起加热得化合物d(c5h6o3)及乙酸, d在1hnmr谱图上只有两组氢。试推测a,b,c,d的结构。 29. 6 分 (3530)3530 某化合物a

12、(c5h13no2), 加热去水得中性化合物b(c5h11no), b与naoh水溶液煮沸后再酸化得到一旋光性的羧酸c, 若将b与br2/naoh溶液作用, 得一旋光性的化合物d(c4h11n)。 试推测a,b,c,d的结构。 30. 6 分 (3531) 化合物a分子式为c5h13no2, 加热失水得b, b与naoh-h2o溶液共沸放出有刺激性气体后酸化得化合物c(c5h10o2), c用lialh4还原得d, d与浓h2so4一起加热得烯烃e, e臭氧化还原水解后得一分子甲醛与一分子丁酮。试推测a,b,c,d,e的结构。 31. 6 分 (3532) 某化合物a, 分子式为c5h8o2,

13、 具有酯的香味, 且可吸收1mol的br2, 将a在酸的催化下水解得b(c2h4o2)与c(c3h6o),c具有银镜反应, 试推测a,b,c的结构。 32. 4 分 (3533) 化合物a分子式为c8h9br, 与agno3作用立即产生沉淀, 与naoh-etoh溶液作用得到分子式为c8h8的b, b与hbr在过氧化物作用下可得到a的异构体c。 试推测a,b,c的结构。33. 6 分 (3534) 试根据下列反应推测化合物a,b,c的结构。 34. 6 分 (3535) 试根据下列反应推测化合物a,b,c,d的结构。 35. 6 分 (3536)试根据下列反应推测化合物a,b,c,d的结构。

14、36. 6 分 (3537)3537 试根据下列反应推测化合物a,b,c的结构。 37. 6 分 (3538) 试根据下列反应推测化合物a,b,c的结构。 38. 6 分 (3539) 试根据下列反应推测化合物a,b,c,d的结构。 39. 6 分 (3540) 试根据下列反应推测化合物a,b,c的结构。 40. 6 分 (3541) 试根据下列反应推测化合物a,b,c的结构。 41. 6 分 (3542) 试根据下列反应推测化合物a,b,c,d的结构。 42. 6 分 (3543) 试根据下列反应推测化合物a,b,c,d的结构。 43. 6 分 (3544)3544 试根据下列反应推测化合物

15、a,b,c的结构。 44. 4 分 (3545) 试根据下列反应推测化合物a,b,c,d的结构。 45. 4 分 (3546)3546 试根据下列反应推测化合物a,b,c,d的结构。 46. 6 分 (3547) 试根据下列反应推测化合物(a),(b),(c)的结构。 毒芹碱 47. 4 分 (3548) 试根据下列反应推测化合物a,b,c,d的结构。 48. 6 分 (3549 试根据下列反应推测化合物a,b,c的结构。 49. 6 分 (3550) 一碳氢化合物a（c8h12）,具有旋光性, 将a用铂进行催化氢化生成b（c8h18）, 不旋光, 将a用lindar催化剂(严格控制条件)小心

16、催化氢化生成c（c8h14）, 也不旋光, 但如将a置于液氨中与金属钠反应, 生成产物d（c8h14）却具有旋光性。 推测a,b,c,d的结构, 并指出a,b,c,d中各具有几组化学位移不等价的氢。 50. 6 分 (3551) 某化合物(a)的分子式为c7h10, 该化合物与1molh2加成生成有旋光性的b, 与2molh 加成生成无旋光性的c, a经臭氧化分解后得ohc-cho和。推测a,b, c的结构式。 51. 8 分 (3552)a,a,b的分子式为c8h9br,a,a是一对对映体,它们的核磁共振谱中,d=5.15处有一个四重峰,d =7.35处有一个多重峰,三组峰的积分曲线高度比为

17、3:1:5,(a)、a与b在强碱作用下都生成c,c的分子式为c8h8,c用na的液氨溶液还原,共消耗2molnh3,生成d,消耗4molnh3生成e。推测a,a,b,c,d,e的结构式。 52. 6 分 (3553) 化合物a（c6h11br）在koh作用下生成b（c6h10）, b经臭氧氧化分解只得到一个直链的二醛f, b与br2反应生成一对旋光异构体c、c,分子式为c6h10br2, b与过酸反应生成d（c6h10o）,d酸性水解生成一对旋光异构体e、e。推测a,b,c,c,d,e,e,f的结构式。 53. 6 分 (3554) 化合物a,b,c是三个分子式均为c4h6的同分异构体,a用n

18、a的液氨溶液处理得d,d能使溴水褪色并产生一内消旋化合物e,b与银氨溶液反应得白色固体化合物f,f在干燥的情况下易爆炸,c在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成g。推测a,b,c,d,f,g的结构式及ade , bf, cg的反应方程式。 54. 4 分 (3555) 化合物a,b的分子式为c6h12,它们的核磁共振谱都只有一个单峰,a与溴水的四氯化碳溶液反应,溴的棕色迅速消褪,b在光照下能与br2发生取代反应,只生成一种一取代产物。推测a,b的结构式 。 55. 6 分 (3556) a,b,c的分子式均为c3h6o, a的核磁共振图谱只有一组峰, b的核磁共振图谱有三组峰,c的核磁

19、共振图谱有四组峰。a,b,c均能与hcn发生反应, a与hcn反应，然后酸性水解得d, d无光活性, d的核磁共振谱有三组峰。b与hcn反应, 然后酸性水解得e,e是一外消旋体,c与hcn反应, 然后酸性水解得f, f有一不对称碳原子，构型为s, f的核磁共振图谱有6组峰。 推测a,b,c,d,e,f的结构式。 56. 4 分 (3557) 化合物(a)的分子式为c3h6clno2, 它的核磁共振图谱有三组峰, 在d=5.9处有一三重峰, 2.3处有一八重峰, 1.1处有一三重峰, 三组峰的积分面积比依次为1:2:3。试推测a的结构。 57. 8 分 (3558) a,b,c的分子式均为c4h

20、8o,a,b,c的高分辨核磁共振图谱中峰的数目分别为3组峰, 4组峰和6组峰。a与溴化苯基镁d反应, 然后水解得e, e是一外消旋体, 不能被cro3。c6h5n试剂氧化。 b与d反应, 然后水解也得一外消旋体f, f可以被试剂cro3c6h5n氧化得h, c与d反应然后再水解得g, g有一不对称碳原子, 构型为r。 推测a,b,c,d,f,g的结构式及ae, bfh,cg的反应方程式。 58. 4 分 (3559)化合物a的分子式为c5h12o,被cro3,吡啶氧化得化合物b。a,b均能发生碘仿反应生成c,c的核磁共振谱中有三组峰。推测a,b,c的结构。 59. 6 分 (3560)化合物a

21、的分子式为c8h18o,其核磁共振谱的数据为: d2.7 (2h)三重峰,d=3.15(1h)单峰,d=3.7(2h)三重峰,d=7.2(5h)单峰,如用d2o处理,3.15处单峰消失。试推测a的结构。 60. 6 分 (3561) 化合物(a)(c3h6br2)与nacn反应得(b)(c5h6n2),b在酸性水溶液中水解得c,c跟乙酸酐在一起共热得d和乙酸,d的红外光谱在1775cm-1和1820cm-1处有吸收峰, nmr在d=2.0 (2h)有五重峰,在d=2.8(4h)有三重峰。试推测a,b,c,d的结构式 , 并写出它们之间的转换方程式。 61. 6 分 (3562) 根据下面的分子

22、式,红外光谱和核磁共振谱数据,推测化合物的结构式: 分子式:c8h11no ir: 3480,3400,1650,3050,1600,1500(s),820(s),1240(s),1050(s) cm-1 nmr:d/ = 6.6(4h,多重峰) 3.9(2h,四重峰) 3.2(2h,单峰) 1.3(3h,三重峰) 62. 8 分 (3563) 化合物a（c7h12o4）,与亚硝酸反应得b（c7h11o5n）,b和c是互变异构体,c经乙酸酐反应得d（c9h15o5n）,d在碱作用下与苄氯反应得e（c16h21o5n）,e用稀碱水解,再酸化加热,得f（c9h11o2n）,f同时具有氨基和羧基，一

23、般以内盐形式存在,试推测a,b,c,d,e,f的结构式。 63. 6 分 (3564) 根据下面的分子式，红外光谱和核磁共振谱数据推测化合物的结构式: 分子式:c10h12o2 ir: 3010,2900,1735 1600 1500 cm-1处有较强吸收峰 nmr:d/ = 1.3(3h,三重峰) 2.4(2h,四重峰) 5.1(2h,单峰) 7.3(5h,单峰) 64. 8 分 (3567) 化合物a(c7h11br),有旋光性,和hbr在无过氧化物存在下生成b和c,分子式均为c7h12br2,b有光学活性.用1mol t-buok处理则得到d(c7h10),后者用臭氧氧化，还原水解后得到

24、甲醛和另一化合物e(c5h6o2),e的 nmr图中只有二个单峰,两者的强度比为1:2。试推测a,b,c,d的结构式。 65. 6 分 (3568) 根据所给的ir,nmr数据及分子式,推测下列化合物a,b,c,d的结构式,并指出各ir数据所相对应的官能团和nmr数据所相应的质子 。 分子式: c5h6o2 ir:(cm-1) 1755 1740 1735 1735 1820 1710 1785 1740 2500-3000 nmr:(d/) 2.0(2h,五重) 3.8(3h,单峰) 2.8(4h,三重) 13(1h, 单峰) 另外还有6个质子的吸收峰 66. 8 分 (3569) 化合物a

25、(c12h12o),它经臭氧氧化和还原生成 b(c12h12o3),b被ag2o氧化成 c(c12h12o4),c在加热时转化为d（c11h12o2）,d是一个二酮,d能够在naoh作用下环化为e,当e被kmno4彻底氧化时生成f(c7h6o2),f是一个不溶于水而能溶于碳酸钠的无色结晶化合物。请推测a,b,c,d,e,f的结构,并写出各步反应. 67. 6 分 (3570) 化合物a(c7h15n)用ch3i处理,得到水溶性盐b(c8h18ni),将b置氢氧化银悬浮液共热,得到c(c8h7n),将c用ch3i处理后,再与氢氧化银悬浮液共热,得到三甲胺和化合物d( c6h10),d吸收2mol

26、氢后生成的化合物，其nmr谱只有两个峰,将d与丙烯酸乙酯作用得3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯。推测ad的结构。 68. 6 分 (3571) ch3coch(ch3)cooet在etoh中用etona处理后,加入环氧乙烷,得到一化合物c7h10o3,该化合物ir谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个吸收峰,nmr谱为d=1.3(3h,单峰),d=1.7 (2h,三重峰),d=2.1 (3h,单峰),d=3.9 (2h,三重峰)。试推测产物结构。 69. 4 分 (3572) 某化合物在质谱图上只有三个峰, 其中m/z数值为15, 94和96, 其中94与96两峰相对强度近似相等(9

27、6峰略低)。试写出该化合物的结构式。 70. 4 分 (3573) 某分子式为c10h12o的化合物的质谱的主要m/z数值为: 15, 43, 57, 91, 105和148。推测其结构。 71. 6 分 (3574) 某d-系列单糖(a)的分子式为c5h10o4,能还原土伦试剂,能生成脎和发生变旋现象,用 br2/h2o氧化得一元酸(b),(b)具有旋光性,如果用稀硝酸使(a)氧化,得到的二元酸(c)无旋 光性,(a)与hcl的甲醇溶液作用,得到相应的a-和b-甲基呋喃糖苷(d,(d)用(ch3)2so4 /naoh使之完全甲基化得到多甲基衍生物(e),(e)的分子式为c8h16o4,将(e

28、)进行酸水解, 然后再用浓硝酸氧化,得到两种二元酸(f)和(g),(f)的分子式为c5h8o5,有旋光性,在上述 用浓hno3氧化的反应中,除得到(f)和(g)外,还得co2和甲氧乙酸副产物。试推测a,b,c,d,e,f,g的结构式。 72. 6 分 (3575) 化合物a(c5h10o4)有旋光性,和醋酸酐反应生成二醋酸酸酐,但不能和土伦试剂反应,a用稀酸处理得甲醇和b(c4h8o4),后者有旋光性,和醋酸酐反应得三醋酸酯,b经还 原可以生成无旋光性的c(c4h10o4),后者可和醋酸酐形成四醋酸酯。b用br2/h2o温和氧化的产物是d,d是一个羧酸(c4h8o5),此羧酸的盐用h2o2,fe3+处理得d-甘油醛。试推测a,b,c,d的结构。 73. 6 分 (3576) d-系单糖a(c4h8o4)能还原斐林试剂,并能与三分子乙酰氯反应,a与乙醇在hcl作用下反应,得到两个旋光异构体b和c(c6h12o4)的混合物.b经hio4处理,产生旋光化合 物d(c6h10o4),而类似的处理c可转化为e,e为d的对映体, a用硝酸氧化,产生无旋光的二元 酸f(c4h6o6)。试推测a,b,c,d,e,f的结构式。 74. 6 分 (3577) 与hcn反应后用碱处理,得到一个化合物,此化合物的质谱在m/z=125处为分子离子峰,核磁共振只有7个h,ir在1735cm-1