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1、第十六章 重氮化合物和偶氮化合物,只一端与碳原子相连,重氮化合物:,偶氮化合物:,两端与碳原子相连,NN,氯化重氮苯 偶 氮 苯,OH,NN,Cl-,对氯重氮苯盐酸盐 对羟基偶氮苯,一、重氮化反应,反应机理,互变异构,二、重氮盐的反应及其在合成上的应用,1放氮反应,（1）被羟基取代,反应机理：,(通常用重氮硫酸氢盐进行水解反应),（2）被氯、溴或氰基取代,ArN2X-,+,CuCl/HCl,ArCl + N2,CuBr/HBr,ArBr,CuCN/KCN,ArCN,+ N2,+ N2,桑德迈尔反应,+ CuCl,+ CuCl2 + N2,+ CuCl,CuCl2 提供一个Cl,络合,电子转移,

2、桑德迈尔反应的反应机理（自由基取代反应）,+ N2 + BF3,NaNO2 / H2O,HCl 0oC,HBF4,NaBH4,不稳定,溶解度较小，稳定性较高,芳香重氮盐和冷的氟硼酸反应，生成溶解度较小、稳定性较高的氟硼酸盐，经过滤、干燥，然后加热分解产生氟苯。,（）被氟、碘取代,席曼反应,反应机理：SNlAr,HBF4,-N2,+ BF4-,+ BF3,反应机理：SNlAr,（4）被氢原子取代,-,+,-,+,次磷酸,乙醇,合成下列化合物:,2.,1.,0-5,2留氮反应,N2Cl,SnCl2+HCl,NH NH2HCl,0,NaOH,NHNH2,（1）还原反应,+,弱H,-,弱OH,（2）偶合反应,重氮盐可以与酚或芳胺进行缩合，形成偶氮化合物，这个反应称为偶合反应。,反应机理-苯环上的亲电取代反应,偶合反应是重氮盐对芳环的亲电取代反应，由于重氮盐的亲电能力较弱，它只能与电子云密度较高的芳环如酚或芳胺进行反应，通常在氨基或羟基的对位取代，若对位已被其它基团占据，则在邻位取代。,+,-,O,H,偶氮染料是最大的一类化学合成染料，约有几千个化合物，这些染料大多是含有一个或几个偶氮基（-N=N-）的化合物。 古代染料多数是从植物中提取的。少数珍贵染料如海螺紫等是从动物体内提取的。现绝大多数染

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