第四节__有机合成___北京市高中前十名教案

1、,合成塑料,聚四氟乙烯“塑料王”,合成纤维,合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、耐油和耐高温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。,合成橡胶的用途,功能性材料,石器时代,世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,用化学方法人工合成物质,复写自然物质,用化学方法人工合成物质,修饰自然物质,晶体,阿司匹林:第一种重要的人工合成药物,用化学方法人工合成物质,创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等,合成材料显神威 神七飞天,青霉素的发现者英国细菌学家弗莱明,人类治疗细菌性感染的第一武器青霉素,最伟大的三项发明青霉素、原子弹、雷达,人类治疗细菌性感染的第一武

2、器青霉素,最伟大的三项发明青霉素、原子弹、雷达,青霉素的提取者澳大利亚病理学家弗洛里 英国化学家钱恩,1945年的诺贝尔生理和医学奖,1949年以前，“价比黄金”， 0.12 g 青霉素相当于,1963年，降为,0.9 g 黄金,0.22元,白求恩,青霉素的结构通式,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,有机合成的概念,原料通常来源于石油和煤的加工产品等,乙二醇,乙二醇60%的水溶液的凝固点为-40，所以可用作冬季汽车散热器的防冻剂。,用途广泛，可用来合成“涤纶”（的确良）等高分子化合物，还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、刹车油等原料，又是常用的高沸点溶剂

3、。,乙二醇经加热后产生的蒸气可用作舞台烟幕，乙二醇的硝酸酯是一种炸药。,用CH3CH2OH合成乙二醇（CH2OHCH2OH）试设计合成路线并说明理由。,CH3CH2OH,浓H2SO4,碱的水溶液,溴水,中间体,有机合成的设计思路,中间体,消去反应,加成反应,取代反应,引入碳碳双键,引入两个溴原子,引入两个羟基,目标产物,基础原料,交流与学习,有机合成的关键官能团的引入,官能团的引入,引入碳碳双键( C=C )或碳碳叁键( C C )的途径,卤代烃和醇的消去反应等。,烯烃或炔烃与X2或HX加成反应；醇与HX发生取代反应；苯环上的取代反应；苯的同系物侧链的取代等。,交流与学习,卤代烃水解、烯烃与水

4、加成、醛酮与H2加成、酯的水解等。,醇的催化氧化等。,醛的氧化、酯水解等。,有机合成的关键官能团的引入,官能团的引入,交流与学习,碳骨架的构建,增长碳链途径：,缩短碳链途径：,有机合成的关键碳骨架的构建,加聚反应、缩聚反应等。,石油的裂解和裂化等。,烷,酯,各类有机物的相互转化关系,芳香烃,卤代烃,烯,醇,醛,羧酸,1.运用所学“官能团引入”的知识，利用煤及石油化工中易得的廉价原料，设计制备乙二醇的方案，并写出有关的化学方程式。,2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？,思 考 与 交 流,CH2CH2,基础原料,辅助原料,中间体1,副产物,辅助原料,中间体2,副产

5、物,辅助原料,目标化合物,NaBr,Br2的四氯化碳溶液,NaOH，水,基础原料,辅助原料,中间体1,副产物,辅助原料,中间体2,副产物,辅助原料,目标化合物,阿司匹林晶体,阿司匹林泡腾片,2000多年前，希腊生理学家和医学家希波克拉底（Hippocrates）发现，杨树、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。,邻羟基苯甲酸,俗称:水杨酸,酸性KMnO4,基团的保护 优选合成路线,人工合成有机物,1853年，德国化学家柯尔柏合成了水杨酸。,水杨酸,乙酸酐,乙酰水杨酸,1899年由德国拜尔公司开始生产，应用于临床，取名阿司匹林（Aspirin ），是第一种重要的人工合成药物。,1889年，德国化学

6、家Hoffmann改善了水杨酸的疗效,修饰自然物质,基础原料,乙酰水杨酸,水杨酸,基础原料,辅助原料,中间体1,副产物,辅助原料,中间体2,副产物,辅助原料,目标化合物,等,基础原料,目标化合物,逆合成分析法,中间体,科里出生于美国, 1945年进入美国麻省理工学院学习，1951年获得博士学位，现任哈佛大学教授。,科里于1967年提出了“逆合成分析原理”,将有机合成路线设计技巧艺术地变成了有严格思维逻辑的科学,并利用电子计算机来设计有机合成路线, 开创了计算机辅助有机合成的新纪元。他所提出的有机合成理论及方法,促进了有机合成化学的飞速发展,因而获得了1990年诺贝尔化学奖。,“逆合成分析法”与

7、科里,思考与交流,根据对乙二醇合成路线的分析， 归纳有机逆合成分析的步骤。,CH2CH2,基础原料,中间体,目标化合物,认 目 标,巧 切 断,再 切 断,得 原 料,得 路 线,将上述逆合成分析过程逆向进行，写出 合成路线。,认出目标物质官能团,用已知的可靠的反应切断,重复 上述 步骤,易于取得的起始原料,乙二酸二乙酯 (草酸二乙酯),重要的化工原料。主要用于医药工业中，是硫唑嘌呤、周效磺胺、羧苯脂青霉素、乙哌氧苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑、磺胺甲基异恶唑等药物的中间体，可作为塑料、染料等产品的中间体，并可作纤维素和香料的溶媒。,试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线,基础原料,中间体1,

8、目标化合物,中间体2,思考与交流,+,2 HO-CH2CH3,原材料,逆合成分析：,石油裂解气,NaOH水,合成路线：,Br2,O2,Cu,O2,C2H5OH,H2O,浓H2SO4,在选择合成路线时从生产实际和社会效益方面考虑应注意哪些问题？,思考与交流,有机合成遵循的原则,1）起始原料要廉价、易得；,2）步骤最少的合成路线，且产率较高；,3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现；,4）满足“绿色化学”的要求。,原料的绿色化; 试剂与催化剂的无公害性 （低毒、低污染）; 有机合成中的原子经济性。,有机合成的设计思路,明确目标化合物的结构,优化合成路线,碳骨架特征、官能团种类与数目,碳骨架构建、官

9、能团引入,经济、绿色、合成思想,简单易得的原料,复杂的合成材料,1508年达芬奇提出把镜片直接戴进眼睛里的想法，时至今日隐形眼镜已成为最普及的镜片种类。,请你用(CH3)2CClCOOH和乙醇，合成,挑战训练1,挑战训练2,聚乳酸,用CH3CH=CH2制 （聚乳酸），试 设计合成路线并用化学方程式表示出来。,身边的合成材料：有机玻璃,聚甲基丙烯酸甲酯,思考与探究,？,请你设计由甲基丙烯合成甲基丙烯酸的合理路线,中间体甲基丙烯酸的一条合成路线,结合这一合成路线，请你谈一谈： 1. 合成过程中发生了哪些官能团的引入和转化？ 2. 官能团的衍变与官能团位置有何关系？,试题重现,已知与(CH3)3CO

10、H结构相似的醇不能被氧化。下列是以A为起始反应物合成大分子PMAA的路线。,A B C D E F PMAA,Br2 ,NaOH/水 ,O2/催化剂 ,O2/催化剂 ,浓硫酸 ,一定条件,A F,甲基丙烯酸的工业合成路线,HCN,催化剂,催化剂,路线一：,路线二：,催化剂,拓展视野,催化剂,芳香内酯广泛存在于植物中，是一类重要的香料。A是一种芳香内酯，请设计合成路线：,？,思考与探究2,信息：,RCH=CH2 RCH2CH2Br,HBr,过氧化物,A,芳香内酯A的一条合成路线,A,HBr,过氧化物,I,II,III,光，一定条件,思考与探究3：结核病药物PASNa的合成,PASNa （对氨基水杨酸钠）,结构对比，寻求思路,氧化,水解,还原,苯胺，不稳定，易氧化,氧化,取代,？,分离,PASNa（对氨基水杨酸钠）