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文档简介
1、有机化学(第二版),主讲教师 张巧莲,复习要求,徐寿昌 主编,学时数: 70教学内容 : 第一章第十六章配套书目: 龚跃法 张正波 ,有机化学习题详解,武汉,华中科技大学出版社,2003,参考书目: 基础有机化学、刑其毅、徐瑞秋、周政编,高等教育出版社。 有机化学提要、例题和习题王永梅、王桂林编,天津大学出版社。 有机化学美RT莫里森编,科学出版社。 有机化学曾昭琼主编,高等教育出版社,第三版。 有机化学反应机理指南英P赛克斯著,科学出版社。 有机化学,汪小兰,北京,高等教育出版社。 有机化学(影印版),G、L、Patriek,北京,科学出版社。 有机化学实验,焦家俊,上海,上海交通大学出版社
2、。 有机化学题解,聂进,马敬中,武汉,华中科技大学出版社。,第一章 有机化合物的结构与性质,学习要求: 掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数。 掌握主要官能团的式子。 掌握共价键的均裂、异裂。 理解有机化合物的特点,从中弄清与无机化合物的主要区别。 理解有机化合物的分类原则。 理解有机化学中的酸硷概念。 了解有机化合物和有机化学的涵义。 了解有机化学的发展简史。 了解有机化合物的研究程序和方法。,第二章 烷 烃(Alkanes),学习要求,1掌握碳正四面体的概念、sp3杂化和键。 2掌握烷烃的命名法、常见基的名称。 3掌握烷烃的化学性质(稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种氢的相对活泼性
3、)。 4掌握烷烃光卤代反应历程。 5掌握过渡态理论。 6. 掌握烷烃的构象及透视式、楔形式和纽曼式的写法。 7理解烷烃的物理性质。 8理解同系列、同分异构、构造异构 反应机理等概念。 9理解游离基的稳定性次序,计算:H。 10理解反应进程-位能曲线意义。 11 .理解烷烃的制备。 12了解甲烷的来源及其化工利用。 13. 了解煤的液化。,1掌握烯烃的分子结构,sp2杂化,键,C=C的键长和键能数据,键与键的异同。 2掌握烯烃的同分异构现象和命名法,引起顺反异构的结构特征和Z/E标定法,记住次序规则。 3掌握烯烃的化学性质:催化氢化、氢化热、亲电加成,马尔柯夫尼柯夫规则,硼氢化、氧化反应、臭氧化
4、反应。 4掌握碳正离子的结构及其稳定性。 5掌握亲电加成的反应历程。 6. 理解烯烃的物理性质。 7理解丙稀的游离基反应。 8. 理解HBr的过氧化物效应。 9. 了解烯烃的聚合反应、齐阁勒-纳塔催化剂。,第三章 烯烃(Alkenes),学习要求,1掌握炔烃及二烯烃的命名法。2掌握炔烃的化学C三C结构,SP杂化。3掌握炔烃的化学性质:加成反应,三CH反应,碳负离子,酸性,偶合反应。4掌握共轭二烯烃的反应:1,4加成和1,2加成,离域。5掌握烷烃、烯烃和炔烃的鉴别、碳原子sp杂化与sp2、sp3杂化的比较6理解炔烃及二烯烃的物理性质。7理解丁二烯的分子结构及分子轨道。8理解速度控制和平衡控制。9
5、理解共轭效应及超共轭效应。 10. 理解红外光谱的原理。 11. 了解红外光谱在有机物结构测定中的应用。,第四章 炔烃 二烯烃 红外光谱,学习要求,第五章 脂 环 烃,学习要求,1掌握脂环烃的命名。2掌握脂环烃的结构和性质,环的大小与稳定性的关系。3掌握脂环烃的顺反异构,环己烷及取代环己烷的构象分析(船式和椅式、a键和e键)。4理解多环己环烃(十氢萘的顺反异构)。5了解脂环烃的一般合成方法。 6. 了解萜类和甾族化合物。,第六章 单环芳烃,1掌握苯分子的结构,杂化轨道理论和分子轨道法的定性解释。 2掌握单环芳烃的同分异构和命名法。 3掌握单环芳烃的化学反应。 4掌握苯环取代定位规则 、给电子基
6、团、吸电子基团及其理论解释和应用。 5通过卤化、硝化、磺化、质子化以及傅-克烷基化和酰基化反应理解芳香烃亲电取代反应历程。 6. 理解亲电取代反应的可逆性和不可逆性。 7. 理解共振论的要点,会写共振式,区别Lewis式与共振式。 8了解单环芳烃的物理性质。 9了解单环芳烃的来源与制法。,学习要求,第七章 多 环 芳 烃与非苯芳 烃,1掌握萘、蒽、菲的结构。2掌握多环芳烃的化学性质、萘的磺化反应、动力学控制和热力学控制。3理解芳香性概念、芳香性的判别、休克尔规则。4了解非苯芳烃的类型和代表物及反芳香性。5了解致癌烃、煤焦油的组成。,学习要求,第八章 立体化学,1掌握偏振光、旋光性、比旋光度。
7、2掌握手性、对映性、非对映性,内消旋体、外消旋体和不对称性等概念。 3掌握fischer投影的规则,和使用该投影式的规定,以及fischer投影式和Newman式,楔形式的转换。 4掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的R/S标定法。 5理解对称元素和对称操作,识别指定结构的对称元素。 6理解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理。 7能运用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历程。 8了解手性合成、环状化合物的立体异构。 9了解构型的D、L标记法及手性在自然界的意义。,学习要求,第九章 卤代烃 (haloalkanes),1掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法。2掌握SN1、SN2反应的
8、动力学,立体化学及影响因素(烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂)。3掌握卤代烃的化学性质、格林那试剂的制法和性质、 4掌握卤代烃的消除反应(E1、E2)机理和札依切夫(Satyzeff)规则,消除反应的立体化学特征。5理解不饱和卤代烃的三种类型及反应活性。6理解SN1和SN2、E1与E2历程的竞争。 7了解重要的亲核取代反应及其应用。8了解重要卤代烃的制法和用途(NBS试剂的溴代,氯甲基化)。9了解离子对理论及邻基参与效应。,学习要求,第十章 醇和醚,1掌握醇、醚的分类及其命名法。2掌握氢键对熔点、沸点、水溶性、红外吸收峰位移等物理性质的影响。3掌握醇、醚的化学性质、碳正离子的重排。 4理解
9、醇和醚的结构特点。 5掌握乙醚、环氧乙烷的性质和用途。 6了解醇、醚的制备方法。8了解甲醇、乙醇、乙二醇和丙三醇的制法和用途。9. 了解硫醇、硫醚的制法和用途。10. 了解一般冠醚及相转移催化剂。,学习要求,第十一章 酚和醌,1.掌握酚、醌的分类及其命名法。2.掌握醌和酚的结构特点与化学性质。3. 理解酚及取代酚的酸性,比较醇和酚的酸性。4.了解酚、醌的制备方法。5.了解苯酚、对苯二酚、萘酚的制法和用途。 6.了解环氧树脂、离子交换树脂。7.了解重要的醌。,学习要求,第十二章 醛和酮 核磁共振谱,1. 掌握醛、酮的结构特点及命名方法。 2.掌握醛酮的亲核加成反应。3. 掌握H的反应:羟醛缩合发
10、生的条件、形式和应用;卤仿反应的条件和在鉴别及合成上的应用。 4. 理解亲核加成反应的历程。 5. 理解核磁共振谱的一般原理。 6理解C=CC=O双键的结构差异以及在加成反应上的不同点。7理解醛酮化合物的还原方法,并能区别各种还原剂的应用范围。8理解醛酮化合物的氧化反应、与托伦试剂和斐林试剂反应的结构要求及应用 9理解康尼查罗反应的条件和交错康尼查罗的应用。 10.了解饱和一元醛酮的常用制备方法。 11.了解饱和醛酮的IR和1NHMR的特征吸收峰。,学习要求,第十三章 羧酸及其衍生物,1掌握羧酸及其衍生物的系统命名法及某些俗名。 2掌握羧酸及其衍生物的化学性质:酸性与原因;酯化及其历程;酰卤的
11、生成;脱羧与结构的关系;-H卤代发生的条件和应用;还原与常用的还原剂;羧酸衍生物的水解、醇解和氨解。羧酸衍生物与格氏试剂的反应,以及霍夫曼酰胺降级反应。 3. 理解影响羧酸酸性的因素、诱导效应、共轭效应、比较各类化合物酸碱性强弱。 4理解酰基碳上的亲核取代(加成消除)反应机理。 5理解甲酸的还原性。 6. 了解碳酸衍生物。 7了解二元酸和羟基酸、羰基酸的主要反应。 8了解饱和一元酸的常用制备方法。 9了解油脂的组成和性质(氢化、碘值、皂化值、酸败) 10. 了解羧酸及其衍生物的的光谱性质。,学习要求,1. 掌握酯的水解和克来森(Claisen)酯缩合历程。 2. 掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二酯在
12、合成上的应用。 3. 理解互变异构。 4. 理解合成路线设计的基本知识。 5. 理解麦克尔加成的涵义和应用。,第十四章 -二羰基化合物,学习要求,第十五章 硝基化合物及胺,1掌握硝基化合物及胺的分类、命名法和结构。2掌握胺的化学性质:碱性(结构和溶剂化效应),胺的鉴别,季铵盐的性质及霍夫曼规则。3掌握硝基化合物的性质。4理解三种分子重排反应的实例。 5. 了解腈和异腈的性质。6了解硝基化合物的性质、制法以及重要代表物。7了解硝基化合物及胺的制法。 8了解相转移原理作为有机合成新方法的原因。 9. 了解表面活性剂。,学习要求,第十六章 重氮化合物和偶氮化合物,1掌握重氮盐的性质及其在有机合成上的
13、应用。 2掌握重氮甲烷的结构、性质及反应。 3. 理解卡宾的形成及应用。 4了解偶氮化合物及染料。 5. 了解叠氮化合物及氮烯。,学习要求,自习:选读材料 有机合成 P487,解有机合成题是复习、巩固和灵活运用我们所学有机化学知识的重要方法。平常做习题和考试中,许多同学失误和丢分就在有机合成题上。所以同学们在掌握基本的有机化学理论知识的基础上,一定要学会和多多练习解有机合成题。,怎样才能学好有机化学,学好有机化学,总的可概括为六个字:理解、记忆、应用。 1.理解 学习过程中,要及时弄懂和掌握各章节的重点内容、主要 问题、难题,做好课堂笔记。 2.记忆 在理解的基础上做必要的记忆。对有机化合物的
14、构造式、 命名、基本性质等在开始学习时,要象记外文单词那样反复 的强化记忆。除了用视觉多看之外,还要多写、多练。当脑 海中的材料积累多了,就会掌握内在规律,并上升为理解记 忆。机械记忆和理解记忆是相辅相成的,记忆的材料越多, 越有利于理解,而理解了的东西也就记得更牢,只求理解而 不刻苦记忆是学不好有机化学的。,3.应用(从三方面入手) 多思考 遇到疑难问题要先思考,再查书或求老师解疑。切忌不求甚解,煮夹生饭。疑难问题积累多了得不到解决,则有学不下去的危险,因为有机化学内容是前后连贯的,系统性很强,只有掌握了前面的知识,才能理解后面的内容。 勤练习 认真做练习题是学好有机化学的重要环节。不仅对理解和巩固所学知识是最有效的,同时也是检验是否完成学习任务的必要方法,做习题要在系统复习的基础上进行,切不可照抄答案,否则有百害而无一利。 善总结 学会归纳总结,要总结化合物结构与性质的关系,以了解共性与个性。还要揭示各类化合物之间内在联系与相互转化关系。 某一类化合物的性质往往是另一类化合物的制法,熟练的掌握了这些关系,才能设计各种特定化合物的合成路线。要把每章新出现的名词、概念搞清楚,做到准确理解。应用自如。,考试内容,一、命名下列各物种或写出结构式。 二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
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