2017高考化学一轮复习 有机化学基础 第1节 认识有机化合物学案（选修5）

1、认识有机化合物明考纲1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3了解测定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。析考情近几年高考对本节的考查，考点如下： 一是推断新型有机分子中含有何种官能团及对应的化学性质；二是有机化合物的结构和命名，有机物命名中，烷烃和烯烃的命名是考试的重点；三是同分异构体的书写及判断，它是高考必考内容；四是有机化合物分子式及结构的确定，特别是确

2、定分子结构的物理方法，如红外光谱和核磁共振氢谱。考点有机化合物的分类及官能团1根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。2根据分子中碳骨架的形状分类3按官能团分类(1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。(2)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。(3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物续表易错警示(1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如属于醇类，则属于酚类。(2)官能团的书写必须注意规范性，例如碳碳双键为“”，而不能写成“”，碳碳三键为“”，而不能写成“”，醛基应为“CHO”，而不能写成“COH”。(3)苯环不属于官能团，但是芳香

3、化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特性，这是由苯环的特殊结构所决定的。判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)CH3CH2CH3既属于链状烃又属于脂肪烃。()(2)含有羟基的物质只有醇或酚。()(3)含有醛基的有机物一定属于醛类。()(4) 都属于酚类。()(5)含有苯环的有机物属于芳香烃。()提示(1)(2)(3)(4)(5)题组一 官能团的识别1.(1)2014安徽高考 中含有的官能团名称是_。(2)荧光素(X)常用于钞票等防伪印刷，结构简式如下图，指出荧光素(X)中所含官能团的名称_。答案(1)酯基、羰基、碳碳双键(2)(酚)羟基、醚键、羰基、碳碳双键、羧基2201

4、4重庆高考某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH2答案A解析该有机物中的1个碳碳双键与Br2发生加成反应后引入2个Br，官能团数目增加，A项正确；该有机物与银氨溶液反应后2个CHO变为2个COONH4，官能团数目不变，B项错误；该有机物中的1个碳碳双键与HBr发生加成反应后引入1个Br，官能团数目不变，C项错误；该有机物与H2发生加成反应后CHO变为CH2OH，碳碳双键消失，官能团数目减少，D项错误。题组

5、二 有机物的分类3.2015承德中学月考下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有()答案D解析芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X包含Y)，含苯环的物质中只要含有除C、H之外的第三种元素，就是芳香烃的衍生物(Z属于Y)，所以A项正确；脂肪族化合物包含链状的(X包括Y)、也包含环状的，而CH3COOH是链状烃的衍生物(Z属于Y)，所以B项正确；芳香族化合物是一种环状化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物，C项正确；D项，X包括Y，但苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃，Y不包括Z，错。4下列有机化合物中，有多个官能团：(1)可以看作醇类的是(填编号，下同)_。(2)可以看作

6、酚类的是_。(3)可以看作羧酸类的是_。(4)可以看作酯类的是_。答案(1)BDF(2)C(3)ABCD(4)DE解析物质所具有的官能团分别是：A含有醛基、羧基、醚键；B含有醇羟基、羧基；C含有酚羟基、羧基；D含有醇羟基、羧基、酯基；E含有羧基和碳碳双键；F含有醇羟基。考点有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体1有机物中碳原子的成键特点2有机化合物的同分异构现象3.同系物(1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH4，CH2=CH2和CH2=CHCH3。(2)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。判断同系物的要点：

7、同系物组成元素种类必须相同。同系物通式一定相同，且是同一类物质。但通式相同不一定是同系物，如芳香醇()和酚()；同类物质不一定是同系物，如醇类中的等。图示说明 易错警示注意同分异构体的几种提法(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1) 的二氯代物和四氯代物都有3种。()(2)C3H8的二氯代物和六氯代物都有4

8、种。()(3)硝基化合物和氨基酸互为同分异构体。()(4)饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。()提示(1)(2)(3)(4)题组一 正确表示有机物1.下列有关有机物的组成和结构的说法正确的是()A金刚烷()的分子式为C10H14B聚丙烯的结构简式为CH3CHCH2C分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物D环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面答案D解析金刚烷含有4个,6个CH2，分子式为C10H16，A错；聚丙烯的结构简式为，B错；CH4O只能为CH3OH，而C2H6O可以为CH3CH2OH、CH3OCH3，CH3OH和CH3CH2OH是同系物，而CH3OH和CH3OCH3不

9、是同系物，C错；根据甲烷分子中最多有3个原子在同一平面，乙烯中所有原子在同一平面可知，中最多有9个原子在同一平面，D对。题组二 同分异构体及其数目的判断2.下列物质的同分异构体数目最多的是(不考虑立体异构)()AC4H8与HCl的加成产物B的一硝基取代物C分子式为C4H8O2能与NaOH溶液反应的有机物D分子式为C6H14含有3个甲基的有机物答案C解析选项A，C4H8与HCl加成生成C4H9Cl，其共有4种同分异构体；选项B，题给有机物结构对称，其一硝基取代物有3种；选项C，该有机物是酯或羧酸，其中酯有4种，羧酸有2种，共6种；选项D，该有机物只能含有一个支链且该支链为甲基，只有2种不同的结构

10、。32016金版原创某有机物T的分子式为C5H12O4,0.1 mol T与足量钠反应生成4.48 L(标准状况)氢气。已知一个碳原子上连接两个OH的有机物不稳定。则T的稳定结构(不考虑立体异构)有()A6种B7种C8种 D9种答案C解析有机物含有4个羟基，一个碳原子上连接两个OH的有机物不稳定，C5H12有3种结构，用4个羟基取代每种烃中的有机物，因此有8种稳定结构。题组三 限定条件下同分异构体的书写4.(1)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子(2)H是的同分异构体，具有以下结构特点：能与溴水反应，

11、且1 mol H恰好与3 mol Br2发生取代反应；能使FeCl3溶液显色，不能发生银镜反应；能发生水解反应，且1 mol H与足量NaOH反应最多可消耗3 mol NaOH；则H可能有_种结构，写出其中一种：_。(3)C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环且苯环上只有一个取代基分子结构中含有甲基能发生水解反应(4)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_(写出一种即可)。(5)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意两种的

12、结构简式)。答案(1) 解析(1)由能发生银镜反应，应含醛基，因苯环上有两种不同化学环境的氢，应有两个不同取代基，且互为对位。(2)由H的性质可知它含酚羟基，且OH的两个邻位和对位上没有取代基。1 mol H与3 mol NaOH反应，故除酚羟基外，还有一个酚酯，但不能是甲酸酯。则H的可能结构有4种。(3)能发生水解反应，应含有酯基，移动酯基的位置，可得到5种结构。(4)含有碳碳双键和羧基的同分异构体有2种。(5)能与FeCl3溶液发生显色反应可知分子中含有酚羟基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，应有两个位于对位的不同的取代基。总结提升常见官能团异构续表考点有机化合物的命名1几种常见烷基的结

13、构简式(1)甲基：CH3。(2)乙基：CH2CH3或C2H5。(3)C3H7：CH3CH2CH2和两种。(4)C4H9和C5H11：所表示的取代基分别有4种和8种。2烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有三种，分别是：CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)4C用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。3烷烃的系统命名法(1)最长、最多定主链：当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”“简”“小”原则。原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“

14、简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷。在某烷前写出支链的位次和名称。原则：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。如(2)中有机物分别命名为3,4二甲基6乙基辛烷、2,3,5三甲基己烷。4烯烃和炔烃的命名5苯的同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的

15、氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯(1,2二甲苯) (1,3二甲苯) (1,4二甲苯)6含官能团有机物的命名如的名称为2乙基1,3丙二醇，的名称为2丁醇。易错警示(1)有机物命名时常用到的四种字及含义。烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯指官能团；1、2、3指官能团或取代基的位置；二、三、四指官能团或取代基的个数；甲、乙、丙、丁、戊指碳原子数。(2)烷烃系统命名时不能出现“1甲基”“2乙基”字样。(3)

16、带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。(4)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。判断正误，正确的画“”，错误的画“”。提示(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)题组一 烷烃的命名1.有机物的系统命名是()A3,3二甲基4乙基戊烷B3,3,4三甲基己烷C3,4,4三甲基己烷 D2,3,3三甲基己烷答案B解析对有机物的命名按照选主链、编序号、写名称的步骤，对该有机物正确的命名为3,3,4三甲基己烷，B项正确。2判断下列有关烷烃的命名是否正确，正确的划“”，错误的划“”。(1) 2甲基丁烷()(2) 2,2,3三甲基戊烷

17、()(3)(CH3CH2)2CHCH33甲基戊烷()(4)异戊烷()答案(1)(2)(3)(4)解析(2)应为2,2,4三甲基戊烷，其甲基的位置写错；(4)应为2甲基戊烷。题组二 含官能团有机物的命名3.2016郑州模拟下列说法正确的是()A的名称是2,3甲基丁烷B3甲基3乙基戊烷的一氯取代物有3种CCHCH2C(CH3)CH2的名称是3甲基1,3丁二烯D的名称是甲基苯酚答案B解析的正确名称是2,3二甲基丁烷，故A错误；3甲基3乙基戊烷的结构简式为，含有3种位置不同的氢原子，所以其一氯取代物有3种，故B正确；C项，编号有误，应该为2甲基1,3丁二烯；的名称是邻甲基苯酚，D错误。4下列有机物的命

18、名中，正确的是()2,5,5三甲基己烷 2,4,5三甲基6乙基庚烷 2甲基3丁烯 2,2二甲基2丁烯 3甲基2丁烯 2乙基戊烷 2甲基3庚炔 1丁醇 2甲基2丙烯 间二甲苯A BC D答案A解析解答此类问题的基本方法是先按所给名称写出结构简式(或碳链结构)，然后重新按系统命名法命名，并比较前后两个名称是否一致，不一致说明原命名不正确。正确命名为2,2,5三甲基己烷；正确命名为2,4,5,6四甲基辛烷；正确命名为3甲基1丁烯；写出的结构简式为，其中第2个碳原子超过了4个键，不正确；正确命名为2甲基2丁烯；正确命名为3甲基己烷；正确命名为2甲基丙烯；正确命名为对二甲苯。52016南通模拟下列有机物

19、名称正确的是()A氨基丁酸 B2羟基3甲基戊烷C1,2二甲苯 D3乙基1丁炔答案C解析氨基酸的命名中，必须指出氨基的位置，如2氨基丁酸，故A错误；B项，该有机物含有官能团羟基，属于醇，羟基在2号C、甲基在3号C，该有机物的正确命名为3甲基2戊醇，故B错误；二甲苯的命名，必须指出两个甲基在苯环上的位置，1,2二甲苯，该命名符合命名原则，故C正确；3乙基1丁炔，该命名选取的主链不是最长的碳链，最长碳链含有5个C，主链为戊炔，碳碳三键在1、2号C，正确命名为3甲基1戊炔，故D错误。6写出下列有机物的名称：(1)2015课标全国卷HOCH2CH2CHO的化学名称为_。(2)2015重庆高考CH2=CH

20、CH3的化学名称是_。(3)2014大纲全国卷 的名称为_。(4)2014海南高考 的名称为_。(5)2013课标全国卷 的名称为_。(6)2013课标全国卷(CH3)3CCl的名称为_。答案(1)3羟基丙醛(2)丙烯(3)2硝基1,4苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(4)环己烯(5)苯乙烯(6)2甲基2氯丙烷解析(1)相当于OH取代丙醛中H原子，故命名为3羟基丙醛。(2)属于烯烃，有3个碳，故名称为丙烯。(3)以COOH连接的C为1号，若要使序数之和最小，则NO2所连的C为2号，另一个COOH所连的C为4号C，则名称为2硝基1,4苯二甲酸。(6)其框架为，名称为2甲基2氯丙烷。考点研究有机物的一

21、般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取分液常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相

22、对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4有机物分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱 易错警示(1)实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。(2)实验式通过扩大整数倍时，氢原子数达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O的有机物，扩大2倍，可得C2H6O2，此时

23、氢原子数已达到饱和，则分子式为C2H6O2。判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)某物质完全燃烧生成CO2和H2O，则该有机物中一定有C、H、O三种元素。()(2)碳氢质量比为31的有机物一定是CH4。()(3)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。()(4)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团。()(5)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。()提示(1)(2)(3)(4)(5)题组一 有机物的分离提纯1.2015辽宁五校联考下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。在上述实验过程中，所涉及的三次分离操

24、作分别是()A蒸馏、过滤、分液B分液、蒸馏、蒸馏C蒸馏、分液、分液D分液、蒸馏、结晶、过滤答案B解析分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，采用分液的方法即可；进一步分离水层A中的乙酸钠和乙醇时应利用沸点的不同，采取蒸馏操作分离出乙醇，得到B(乙酸钠)，乙酸钠用硫酸酸化得到乙酸，再蒸馏得到乙酸，故B正确。2. 2015上海高考实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是()A操作中苯作萃取剂B苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大C通过操作苯可循环使用D三步操作均需要分液漏斗答案B解析利用流程知，向含酚废水中加入苯，发生萃取，将酚萃取到苯中，然后分

25、液，再加入NaOH溶液，苯酚与NaOH反应得到苯酚钠，苯酚钠进入水中，通过分液得到苯酚钠溶液和苯，再向苯酚钠溶液中加入盐酸得到苯酚乳浊液，静置分层，最后通过分液即可得到苯酚，由上述分析知，B项错误。题组二 核磁共振氢谱确定分子结构3.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的()ACH3CH2CH2CH3B(CH3)2CHCH3CCH3CH2CH2OH DCH3CH2COOH答案C解析由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可知A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化

26、学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种不同化学环境的氢原子。42015佛山质检某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是()A由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子C若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3D仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数答案C解析虽然CH3OCH3的分子式为C2H6O，但是具有对称结构的它只含有1种氢原子，不仅核磁共振氢谱图中只有1个吸收峰，而且没有OH键，与红外光谱图、核磁共振氢谱图均不相符，说明A不是甲醚，而是乙醇(CH3CH2OH)，故C

27、错误。题组三 综合确定有机物的分子式、结构式5.有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有OH键和位于分子端的CC键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611。(1)A的分子式是_。(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是_(填字母)。AH2 BNaC酸性KMnO4溶液 DBr2(3)A的结构简式是_。(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象。B的结构简式

28、是_。答案(1)C5H8O(2)ABCD解析(1)16.8 g有机物A中m(C)44.012(g)，m(H)14.41.6(g)，则m(O)16.8121.63.2(g)，故A中N(C)N(H)N(O)581，则其最简式为C5H8O，又A的相对分子质量为84，则其分子式为C5H8O。(2)A分子中含有碳碳三键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；含有羟基，能与Na发生置换反应。(3)根据A的核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为611，说明A中有三种类型的氢原子，个数之比为611，再结合A中含有OH键和位于分子链端的碳碳三键，则其结构简式为。(4)根据1 mol B

29、可与1 mol Br2加成，可以推断B中含有1个碳碳双键，再结合B中所有碳原子在同一平面及没有顺反异构体，则其结构简式为。6化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为321，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为12223。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。已知：A分子中只含

30、一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)A的结构简式为_。(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。分子中不含甲基的芳香酸：_；遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香醛：_。答案(1)C9H10O2解析C、H、O的个数之比为4.5519102。根据相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2；通过红外光谱图可知：A分子中除含一个苯环外，还含有，所以A的结构简式为；A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；遇FeCl3溶液显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有对位取代基

31、的芳香醛是。总结提升确定有机物分子式的规律(1)最简式规律(2)常见相对分子质量相同的有机物同分异构体相对分子质量相同。含有n个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。含有n个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n2。常见相对分子质量相同的有机物(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。热点题型的解题技巧：烃的衍生物同分异构体的书写与判断方法 对同分异构体的考查是历年高考命题的热点，主要有两种形式：一

32、是分析同分异构体的数目，一般在选择题中，或者在填空题中出现。二是按要求正确书写同分异构体的结构简式。主要考查内容有：碳链异构、位置异构、官能团异构、立体异构，一般是几种情况的综合考查，难度较大，在填空题中出现。这类试题对学生基础知识的掌握情况和综合思维能力的要求较高，是对学生综合能力考查的常见试题。方法指导1同分异构体的常见题型及解法对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题型有：(1)限定范围书写或补写同分异构体。解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律后再补写，同时注意碳的四价原则和对官能团存在位置的要求。(2)判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式是

33、否相同，再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方面来考虑：一是原子或原子团的连接顺序；二是原子或原子团的空间位置。(3)判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目；或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。2同分异构体的书写规律(1)烷烃同分异构体的书写规律烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，定移法(固定一个甲基，然后再往上加另外一个甲基)；不重复，要写全。(2)烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、酸的同分异构体的书写及判断一

34、般书写顺序是：先写出碳链异构然后再写官能团位置异构，这样可以避免重写或漏写。(3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断苯的氯代物a苯的一氯代物只有1种：。b苯的二氯代物有邻、间、对3种：。苯的同系物及其氯代物a甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。b分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：c甲苯的一氯代物的同分异构体有4种：(4)含有酯基的同分异构体的书写及判断首先写出酯基的结构，然后再依据信息推导出其他结构。3同分异构问题的两种重要思维常见的书写同分异构体的方法有两种：(1)顺序思维法：对含多官能团的有机物，可以采用顺序思维法确定其同分异构体数目。例如，丙烷上三个氢原子分别被一个NH

35、2、一个OH、一个苯基取代，先写出被NH2取代的同分异构体，接着写出被OH取代的同分异构体，最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可以颠倒)，这样不会多写，也不会少写。(2)分合思维法：例如，书写C5H11OH的同分异构体，第一步，写出C5H12的同分异构体；第二步，写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。典例2015课标全国卷分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3种 B4种C5种 D6种答案B解析能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2的有机物中一定含有羧基，C5H10O2满足CnH2nO2，所以C5

36、H10O2为饱和一元羧酸，其同分异构体有CH3CH2CH2CH2COOH、4种。考题集训12015天星联考分子式为C5H12O的物质，其中属于醇的同分异构体以及这些醇发生消去反应生成烯烃的种类分别为()A7种、5种 B7种、4种C8种、5种 D8种、4种答案C解析书写同分异构体时，一般按碳链异构官能团异构位置异构的顺序书写。结合题意，碳链与正戊烷相同时一个H原子被OH 取代的醇有3种，碳链与异戊烷相同时一个H原子被OH取代的醇有4种，碳链与新戊烷相同时一个H原子被OH 取代的醇有1种，所以醇的同分异构体共有8种；上述醇发生消去反应生成的烯烃有1戊烯、2戊烯、2甲基1丁烯、3甲基1丁烯、2甲基2

37、丁烯，共5种。22015云南一检萘()的二氯代物有()A8种 B10种C12种 D14种答案B解析12015海南高考(双选)下列有机物的命名错误的是()答案BC解析A项，命名时需保证取代基位次之和最小，即左侧连甲基的碳为1号碳，并按顺时针对环上其他碳原子编号，命名正确；B项，命名时没有说明碳碳双键的位置，正确命名为3甲基1戊烯，错误；C项，主链上含有4个碳原子，正确命名为2丁醇，错误；D项，主链含有3个碳原子，Br在两端，命名正确。22015课标全国卷 乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构简式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛

38、与氨的物质的量之比应为()A11 B23C32 D21答案C解析根据题给有机物的结构简式可知，1 mol乌洛托品中含有6 mol碳原子和4 mol氮原子，所以甲醛与氨的物质的量之比为32。32014天津高考对如图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A不是同分异构体B分子中共平面的碳原子数相同C均能与溴水反应D可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分答案C解析本题考查有机物的结构和官能团的性质，意在考查考生的知识迁移能力。二者分子式相同，结构不同，是同分异构体，A项错误；左侧有机物具有苯环，右侧有机物没有苯环，二者分子中共平面的碳原子数不同，B项错误；左侧有机物中含有酚羟基，能与溴水发生取代

39、反应，右侧有机物中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C项正确；二者既可以用红外光谱区分，也可以用核磁共振氢谱区分，D项错误。42014浙江高考下列说法正确的是()A乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B乙醛和丙烯醛()不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖DCH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1HNMR来鉴别答案C解析乳酸薄荷醇酯不仅能发生水解、氧化、消去反应，也能发生取代反应，A项错误；乙醛和丙烯醛与氢气充分反应后的产物分别为乙醇和丙醇，属于同系物，B项错误；淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖，C项正确；CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3的1HNMR谱有区别，可用1HNMR区分两者，D项错误。52015课标全国卷聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8；E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；R1CHOR2CH2CHO。回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)