大学有机化学推断结构试题(A)及解析

1、大学有机化学结构推断试卷（大学有机化学结构推断试卷（A A） 班级姓名分数 三、推结构题 ( 共 1 题4 分 ) 99.4 分 (1904) 1904 化合物六氯芬(A)和化学名称为二(2,3,5-三氯-6-羟基苯基)甲烷,广泛用于肥皂、 去臭剂 和其它化妆品的杀菌剂。化合物二(2,3,5-三氯苯氧基)甲烷(B)和化合物 A 有相同的分子式, 而 B 是 属 于 () 类 化 合 物 。 因 而 区 别 A 和 B 的 化 学 方 法 可 利 用 (), B 会发生水解生成有还原性的甲醛分子。 一、推结构题 ( 共 88 题560 分 ) 1.4 分 (3001) 3001 化合物 C2H6

2、O 的谱只有一个单峰,试推出其可能的结构式。 2.4 分 (3002) 3002 化合物 C3H62的 1H 谱有一个单峰,试推出其可能的结构式。 3.4 分 (3003) 3003 化合物 C3H6O 的谱有一个单峰,试推出其可能的结构式 C3H6O。 4.4 分 (3004) 3004 化合物 C4H6O2在 17211显示一个很强的吸收带,它的谱只有一个单峰,试推断其结式: 5.6 分 (3005) 3005 1 / 33 化合物 A（C5H10O4）,用 22O 氧化得到酸 C5H10O5,这个酸易形成内酯。A 与2O 反应 生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。用 4 氧化 A,只消耗 1

3、4。试推出 A 的结构式: 6.4 分 (3006) 3006 四甲基乙烯先用冷的稀的碱性 4 氧化,后酸化重排得化合物 C6H12O,该化合物在 17001附 近显示一个吸收带,并能进行卤仿反应。写出该化合物的结构。 7.8 分 (3007) 3007 一个中性固体物质A(C13H17),将其与6的溶液一起回流,冷却后,酸性固体物质B(C7H6O2) 被滤出。滤液碱化后,用水蒸气蒸馏,得碱性化合物 C(C6H13N)。化合物 B 与 5 一起回流并加 入过量浓氨水,从反应混合物中可分离出化合物D(C7H7)用的碱溶液处理得到苯胺。 C 和过量 C,生成三 3I 一起加热,得到四级铵盐,用氢氧

4、化银处理得 和一个四级铵碱,后者加热到 250 甲胺、水和一个低沸点液体E(C6H10)的臭氧化产物为 2222。试给出的结 构式,并写全反应式。 8.6 分 (3008) 3008 化合物 A(C6H532),经重氮化后与 H322O 共热得到 B(C6H432)。B 在 H24存在下,用过热蒸 气处理得到 C(C6H42),A 可由对氨基苯磺酸经一步反应得到。试推出的结构式。 9.6 分 (3009) 3009 根据下列反应推出化合物(A)(B)(C)(D)的结构。 Cl (A) C H O Zn (B) C8H102C6H5CHCH3 KOH 88 HCl hv CH3CH2OH Cl

5、1) Hg(OAc)2,CH3OH (C) (D) C9H12O 2) NaBH4 *.6 分 (3010) 3010 化合物 A 和 B 有相同的分子式 C6H8。A 和 B 都能使溴的四氯化碳溶液褪色,与冷的稀 高锰酸钾溶液都呈正性反应。在铂的存在下和B 都能与 2 H2反应生成环己烷。A 在 256 处 有最大吸收峰,而 B 在 200 以上的紫外区不出现最大吸收峰。给出的结构式。 2 / 33 11.6 分 (3011) 3011 某化合物A(C9H10O)不能发生碘仿反应,其红外光谱表明在16901处有强吸收峰核磁共振 谱吸收峰:1.2(3H,三重峰); 3.0(2H,四重峰); 7

6、.7(5H,多重峰)。另一化合物B 是 A 的同分异构 体,能发生碘仿反应的在17051处有强吸收, B的为: 2.0(3H,单峰); 3.5 (2H,单峰); 7.1 (5H,多重 峰)。试写出的结构式, 并指出各类质子的化学位移及吸收峰的归属。 12.4 分 (3012) 3012 某化合物分子式为 C10H16,能吸收等物质量的氢气,分子中不含甲基,乙基和其他烷基,氧 化时得一个对称的双酮,分子式为 C10H16O2。试推测此化合物的结构式和二酮的结构式。 13.6 分 (3013) 3013 从茉莉油中得到的一种化合物A,分子式为C11H16经臭氧分解得到丙醛和化合物 B(C8H10O

7、4)在氧化剂作用下分解生成丙二酸和化合物C(C5H8O3)。C 在氢氧化钠的存在下,用 溴处理,则有溴仿和丁二酸生成。试给出A 的结构式。 14.4 分 (3014) 3014 设某液体烃 7.00 燃烧可得 21.58 2 和 9.94 H2O。 (a)试求该烃的分子式，(b)C16H36作为该烃的分子式是否合适,何故? 15.6 分 (3015) 3015 在某废弃的实验室中发现一贴有“烷烃 X”标签的化合物。为确定该化合物结构,取样 品 6.50,燃烧得到 20.92 2 和 7.04 H2O。 试计算 X 的分子式。 如果标签是可信的, 你认为 X 是 怎样的结构呢? 16.6 分 (

8、3016) 3016 推测 C11H16结构,指明峰的归属。已知其为 (/):7.15(5H),单峰;2.48(2H),单峰; 0.9(9H),单峰。 3 / 33 17.6 分 (3017) 3017 化合物 A 和 B,分子式都是 C6H8。 A 经臭氧氧化还原水解后再与吐伦试剂作用,只得到一 种二元酸。 此酸热分解得到乙酸。 B 用同样方法处理后得到两种二元酸,其中一种能使 4 溶液 褪色,另一种受热后得到环状酸酐。推出A 和 B 的结构。 18.8 分 (3018) 3018 化合物 A 含 C 88.7 11.2%,相对分子质量为 108,当以 4-喹啉催化加氢, 能吸收 12,得到

9、 B 若 A 完全催化还原,则可吸收 32。 得知 A 的结构有两个甲基。 B 经臭氧化再还原水解得到 2O 和一个二醛与(3)2+作用有白色沉淀生成。B 与马来酐作用时没有加成物生成。推出的可能结 构。 19.6 分 (3019) 3019 A 和 B 的分子式均为 C7H14, 都有手性,但旋光方向相反。 催化加氢得 C 和 D( C7H16), C 和 D 仍有手性。试推出的结构。 20.8 分 (3020) 3020 测得某烃A含C 88.9 11.1%,其蒸气对空气的相对密度为1.86,此烃能使 24褪色,能吸收22, 与(3)2+无反应。与 424 作用得一种一元羧酸。将 A 用在

10、液氨中还原得与 2 作用得 C。将 C 与 2H5 作用得(E)-2-氯-2-丁烯。试推出 A 的结构的立体结构的投影式(最优势构象)。 21.6 分 (3021) 3021 溴化氢与丙二烯加成产生几种化合物组成的混合物,其中有两种化合物可以被分离和鉴 别。H22(过量)A 。A 的质谱图上给出120(M100%) 121(1,3.2%)和 122(2,98.1%)；A 的谱在 =5.3(2H)处有一个多重峰 ,在 =2.3(3H)处有一单峰。 B 的质谱 200(M,100%)， 201(1,3.1%)，202(2,196%)和 204(4,96%)；B 的谱在 =2.2 处有一单峰。试推断

11、的结构式。 4 / 33 22.8 分 (3022) 3022 化合物 A(C16H16)能使 24 和 4 溶液褪色,在常压下氢化,只吸收 12。当用 424 加热氧化时只 生成一种二元酸,此酸进行溴化时只生成一种溴代二元酸,试写出 A 的结构式。 23.6 分 (3023) 3023 苯和 322 在无水 3作用下生成化合物A(C9H12)经光照氯代,再用 + C2H5 处理得B(C9H10)。 B 在硫酸作用下生成化合物C(C18H20)。C 不能使 24 褪色。试写出的结构。 24.6 分 (3024) 3024 化合物 A(C20H24)能使 24 褪色, A 经臭氧化还原水解只生成

12、一种醛(C6H5- 222)与2 反应得 到的是内消旋化合物(C20H242)。A 在硫酸作用下生成一种化合物 D。将 D 分出得知 D 不能 使 24 溶液褪色, D 与 A 具有相同的分子式。试写出的结构式。 25.8 分 (3025) 3025 硝基氯苯 A(C6H42)被还原为氯苯胺,而氯苯胺在稀硫酸中用亚硝酸钠水溶液在0C 处 理,然后用溴化亚铜处理得到 B(C6H4)。B 硝化得两个一元硝化产物(B 只有两种可能)C 和 D(C6H32)的混合物。当C 用稀的氢氧化钠水溶液煮沸时, 得 E(C6H43)能使碳酸钠水溶液释放 出 2,它的光谱证明没有羧基,但有分子内缔合的羟基存在 。

13、当 D 用氢氧化钠水溶液煮沸时, 得化合物 F(C6H43), F 经碳酸钠水溶液处理也能释放出 2。试写出 AF 的结构式。 26.4 分 (3026) 3026 光学活性化合物C8H10O 显示宽的谱带 ,中心吸收在33001处。该化合物的谱数据 为: =7.18(5H),宽的一重峰;4.65(1H),四重峰;2.76(1H),宽的单峰;1.32(3H),二重峰。推出此化合 物的结构。 27.6 分 (3027) 5 / 33 3027 化合物 A(C6H10)有光学活性,和(3)2有沉淀生成, H2 AB (C 6H14) Ni B 无光学活性,推出的结构式。 28.4 分 (3028)

14、 3028 某化合物在谱图中168017801之间无吸收,与 2 和反应,再用稀酸处理,得到 3 和3,3-二甲 基丁酸,推出该化合物的结构。 29.6 分 (3029) 3029 化合物 A(C9H12O)在 360032001,7601,7001有特征吸收。谱数据如下：0.9(三重 峰,3H);1.6(多重峰,2H);2.7(宽单峰,1H);4.4(三重峰,1H); 7.20(单峰,5H)。推出 A 的结构式。 30.6 分 (3031) 3031 某芳烃 A,分子式为 C9H12,与混酸反应的硝化产物再与过量 4 反应,只能生成一种物质。 推出 A 的结构式并写出有关反应式。 31.6

15、分 (3032) 3032 化合物 A,分子式为 C6H5N2O2,能发生重氮化反应,将 A 与作用后酸化得 B(C6H6N2O3)与 (4)2S 作用后用铬酸氧化得溴代对苯醌。推出A 和 B 的结构式。 32.4 分 (3033) 3033 三溴苯有三种异构体。A 的熔点为 44,硝化得到三种化合物的熔点为87C,硝化后得 到两种化合物的熔点为119,硝化后得到一种化合物.试问 A, B, C 的结构是什么? 33.6 分 (3034) 3034 有一旋光性化合物A,分子式为 C4H9。当用 2H5 处理后得 B(C4H8), B 与 24 反应得一种没 6 / 33 有旋光性产物 C(C4

16、H82)。试写出及 C 的结构试式。 34.6 分 (3035) 3035 某无色固体物 A(C8H10O),溶于氢氧化钠水溶液,与氯气反应产物 B(C8H9)。 A 催化氢化得 化合物 C(C8H16O)与浓硫酸加热,蒸出无色液体化合物D(C8H14)。 D 经高锰酸钾氧化得化合物 E(3222(3)2H),试写出 A 的结构式。 35.6 分 (3036) 3036 有三个己醛糖和经 4 还原生成糖醇，无旋光活性。当C 进行降解得戊 醛糖,该戊醛糖再 经 2 处理得一有旋光性戊糖二酸。C 与苯肼作用得到的脎与B 成的脎 相同,如果 A 和 B 用 4 还原得到有旋光活性的两个构型完全相同的

17、糖二醇,但 A 和 B 与苯肼 反应生成的脎不同,根 据以上事实推出的结构。 36.6 分 (3037) 3037 戊醛糖 A 和 B,它们与苯肼反应后得到相同的脎 C。A 还原得到没有光学活性的糖醇 D, B 降解得到丁糖经硝酸氧化得到内消旋的酒石酸F。写出 AF 的结构式。 37.6 分 (3038) 3038 一种己醛糖(A)经硝酸氧化得不旋光的糖二酸(B);若 A 经降解得一种戊醛糖(C)经 硝 酸氧化可得有旋光性的糖二酸(D)。试写出的结构式,其中 A 需写出 -吡喃型的环 状结构式。 38.6 分 (3039) 3039 一种构型的己糖 A(C6H12O6)有旋光性,能还原斐林试剂

18、,并可进行下列反应,试推 测 A 的结构式 7 / 33 1. 2. 3. 4. A + HCN A A A NaBH 4 +H , H 2 OHI/P 正庚烷 旋光 C 6 H 14 O6 无 醛糖 NaB H 4 Wo hL降解 CH3OH,HCl C5H12O 5 无旋光 B + H CO 2 H ( ) H2IO4 39.6 分 (3040) +H H2O _ D (+) 3040 有一己醛糖A用 4还原,生成无光学活性的己六醇用法降解得一戊醛糖C,将 C用硝酸 氧化则得一种光学活性的糖二酸D。假定这些糖属于D 系。试推断由A 到 D 各化合物结构 式。 40.6 分 (3041) 3

19、041 某糖 A,通过化学分析提供下面的资料:(1)A 能还原斐林试剂；(2)A 水解时只得到葡萄 糖； (3)A 用硼氢化钠还原后,被完全甲基化,并且水解得到等比例的2,3,4,6-四甲基吡喃葡萄糖 和 1,2,3,5,6-五甲基葡萄糖醇；(4)A 水解最初得到葡萄糖的比旋光度和 吡喃葡萄糖相近。试 写出 A 的结构式。 41.8 分 (3042) 3042 给出化合物 AF 的结构式(用费歇尔投影表示)。 HNO3 AB C6H10O8 C6H12O6 D H2NOH C C6H13NO6 _ H2OZnCl2 Ac2O D Ag(NH3)2+ E8 / 33 HNO 2 F C 5H8O

20、7 42.8 分 (3043) 3043 蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成,试推出它的结构。 酮 A(C7H12O)用甲基碘化镁处理生成醇 B(C8H16O)经脱水成为烯烃为 C8H14臭氧化然后还 原水解得化合物 D(C8H14O2)。D 与丙二酸二乙酯在碱中反应得到一个产物,此产物经热酸水 解得到蜂王浆 E(C10H16O3)经催化氢化得到酮酸 F(C10H18O3)与碘在氢氧化钠溶液中反应得到 碘仿和杜鹃花酸(即壬二酸)。 43.8 分 (3044) 3044 饱和酮A(C7H12O)与甲基碘化镁反应得到醇B(C8H16O)用硫酸氢钾处理脱水,只得到两个 异构烯烃 C 和 D(C8H14)的

21、混合物。 C 还能通过 A 和亚甲三苯基磷(23)的反应制备。D 经臭 氧化分解得酮醛 E(C8H14O2)用湿的氧化银氧化,变为酮酸 F(C8H14O3)。F 用溴在中处理得 3- 甲基-1,6-己二酸。试鉴定化合物和 F。 44.8 分 (3045) 3045 不饱和酮A(C5H8O)与碘化甲基镁反应 ,经水解得到饱合酮B(C6H12O)和不饱和醇 C(C6H12O)的混合物。经溴的溶液处理转化为3-甲基丁酸钠。C 和硫酸氢钾共热,则脱水生成 D(C6H10)与丁炔二酸反应得到E(C10H12O4)，E 在钯上脱氢得到 3,5-二甲基邻苯二甲酸。试鉴 定和 E。 45.8 分 (3046)

22、 3046 某化合物 C7H12O2(A)不溶于水,与水溶液共热后得化合物B 及 C。 B 能发生碘仿反 应, C 经酸化后产生一个酸性物质D, D 有顺反异构体而无对映异构体。D 能使水褪色。催化氢化 后可分离出一对对映体。 试写出A, B, C, D的结构式及D加氢后生成的两个对映体的构型式。 9 / 33 46.6 分 (3047) 3047 有两个二元酸 A、B,分子式均为 C5H6O4是不饱和酸,容易脱羧为化合物 4H6O2。都无几 何异构体。B 是饱和酸,不易脱羧也无光学异构体,但它的几何异构体 D,有光学异构体 E。试 写出 A, B, C, D, E 的结构式。 47.6 分

23、(3048) 3048 有一羧酸 A,中和当量为 1031,与苯肼无反应,与浓 H24共热得化合物 B,其中和当量 为 871 能使 24 和 4 溶液褪色。若将 A 与 I2作用后酸化得 C,其中和当量为 521。求的结 构。 48.8 分 (3049) 3049 化合物 13H16O4 有光学活性。不与 24 作用,亦不溶于水,但可溶于稀碱溶液中。将A 水解, 生成二个新的化合物B和(C4H6O4)无光学活性,不溶于水,但可溶于碱中,当B受热时能迅速释 放出 2 生成化合物 D(C3H6O2).化合物 9H12O 有光学活性,具芳香性。当 C 同高锰酸钾碱性溶 液共热后酸化得化合物 E(C

24、7H6O2),当 C 和浓 H24共热时生成化合物 F(C9H10)没有光学活性, 可以使 24 褪色,当 F 经臭氧化还原水解后得甲醛和G(C8H8O)。 知 G 为一酮。 试确定 AG 的 结构。 49.6 分 (3056) 3056 三种芳烃,分子式同为 C9H12,氧化时 A 得一元羧酸得二元羧酸得三元羧酸.但硝化时得 三种得两种得一种一硝基化合物。判断三化合物结构。 50.8 分 (3057) 3057 化合物 C7H15,用碱处理后得到混合物。经气相色谱分析及小心分离,知其中含有三种烯 烃。把它们分别进行催化加氢都得到2-甲基己烷。将 A 与 B2H6作用后经 H2O2处理,得到几

25、 乎全部都是醇 D。用同样方法处理B 和 C,则得到 D 和 E 两种几乎等量的醇的异构体。试推 出原化合物及的结构。 51.6 分 (3058) 10 / 33 3058 化合物 A(C8H12)有光学活性,在催化下氢化得 B(C8H18)，无光学活性。将 A 在催化剂下 小心氢化得 C(C8H14)，有光学活性。 如果将 A 和在液氨中反应得 D,分子式也是 C8H14,但无 光学活性。试推出的结构式。 52.6 分 (3059) 3059 某生物碱 C9H17N 经两步霍夫曼彻底甲基化,除去氮,得到环辛二烯的混合物。后者在催 化加氢后均得到环辛烷。该混合物的紫外光谱表明无共轭二烯存在,推

26、导该生物碱的结构式 53.6 分 (3060) 3060 化合物 A（C6H10） ，溶于乙醚,不溶于水。于 A 的 4 溶液中定量地加入 2, 则 0.100 可使 0.1002褪色。A 经催化氢化生成的相对分子质量为 84。A 的谱显示三个吸收峰,=4.82(五重 峰 4,相对强度=1)=2.22(多重峰,相对强度=2),=1.65 (多重峰,相对强度=2)。试推结构式。 54.8 分 (3061) 3061 化合物和 C 分子式均为 C6H12。当催化氢化时都可吸收一分子氢生成 3-甲基戊烷。 A 具有几何异构，C 为一外消旋体，B 既无几何异构体，也无旋光异构体。分别与加成主要得 到同

27、一化合物是非手性分子,而 C 与加成得到二对外消旋体E。 根据以上事实写出的结构式。 55.6 分 (3062) 3062 一个中性化合物 A(C10H12O),当加热到 200C 时异构为与 3 溶液无作用则发生颜色反 应。A 经臭氧氧化反应生成甲醛,而 B 经同一反应却生成乙醛。试推出的结构。 56.8 分 (3063) 3063 卤代烷 A 转化为相应的格氏试剂。 使之与异丁醛反应,用水分解后给出很容易与 反应给 出另一卤代烷 C。化合物 C 同样转化为格氏试剂并用水分解,给出化合物 D。 当起始化合物 A 与金属共热可获得与D 相同的化合物。写出化合物的结构式。 11 / 33 57.

28、6 分 (3064) 3064 用 4与 (Z)-2-丁烯反应,得到熔点为32C的邻二醇,与(E)-2-丁烯反应,得到熔点为19C 的邻二醇。两个邻二醇均无光学活性,若将熔点 19C 的邻二醇进行拆分,可得到比旋光度相 等,方向相反的一对对映体。试推出熔点为19C 及 32C 的邻二醇各是什么构型。 58.8 分 (3065) 3065 化合物 A(C10H16)经臭氧化然后用钯在碳酸钡催化剂上加氢仅得到B(C5H8O2)。 B 能生成 双-2,4-二硝基苯腙并能还原溶液。B 用异丙醇铝在异丙醇中回流处理得到C。C 与醋酐作用 得到双醋酸酯(C9H16O4)。C 还能与丙酮在微量无机酸中反应得

29、到 D(C8H16O2);但与高碘酸钾 溶液不能反应。B 与冷的碱性高锰酸钾作用得到羧酸 E(C5H8O4)。E 与过量重氮甲烷醚溶液 作用得到二甲基丙二酸二甲酯。 59.6 分 (3066) 3066 化合物 A(C5H72)有旋光活性,为 R 构型体。A 不溶于稀酸和稀碱中。当用稀酸处 理后可得到 B(C5H8O4)。B 很容易加热脱水得到C(C5H6O3)。A 与溴的氢氧化钠溶液反 应生成 D(C3H10N2)可溶于酸但不溶于碱,也可与亚硝酸反应放出氮气。写出的结构式。 60.8 分 (3067) 3067 某化合物 A(C7H12O3),用 I2处理给出黄色沉淀与 2,4-二硝基苯肼给

30、出黄色沉淀。A 与 3 溶液显蓝色。A 用稀溶液处理后酸化热解放出 2 得化合物 B 及一分子乙醇。B 的红外光谱在 17201处有强吸收峰的(H)数据如下 /: 2.1 (单,3H),2.5 (四重峰,2H),1.1 (三重峰,3H) 试推断(A),(B)的结构并解释。 61.8 分 (3068) 3068 化合物 A(C8H6O2),用浓水溶液处理,然后酸化得到 B(C8H8O3)。B 氧化只能得到苯甲酸, 提出的结构式,并写出其反应式。 12 / 33 62.6 分 (3069) 3069 有一酸性化合物 A(C9H14O5),中和当量为 202,与共热后酸化得 B(C8H12O5),中

31、和当量为 94。B 与 I2作用得一黄色沉淀和 C(C7H7O63)。C 用稀酸处理后分离加热干燥得D(C6H10O4)。 将(D)气体通过 2,400 C 后得到酮 C5H8O（E） 。求 AE 的结构。 63.6 分 (3072) 3072 化合物 A(C17H30O),其光谱在 17001有强吸收。A 用 24 溶液处理得 B(C17H302O)。A 用高 锰酸钾氧化得 C(C17H30O5),用浓硝酸氧化主要产生壬二酸和辛二酸。 A 经铂催化氢化后,再用 硝酸氧化产生十七碳二酸。试推测的结构,并用反应式表示上述过程。 64.6 分 (3073) 3073 某化合物分子式 C3H2O2(

32、液膜)和(3中)数据如下,请推出此物的结构并 注明各峰的归属。 33101 2500-30001(宽峰):3.15 (1H) 单峰 2130110.3(1H) 单峰 17101 65.8 分 (3074) 3074 未知物(A)C3H62,与反应生成(B)C5H6N2,(B)酸性水解生成(C),(C)与乙酸酐共热生成(D)和 乙酸。(D)的图谱如下。请给出(A),(B),(C),(D)的结构及(D)的图谱的归属。 (D)(D) 17551=2.0 五重峰 (2H) 182012.8 三重峰 (4H) 66.6 分 (3075) 3075 化合物 A(C10H11)能使 4 溶液褪色,与 24

33、作用生成 C10H113。 A 与 424 作用得到 B 和是一个 酮,测知 C 的分子式为 C7H5O2进行硝化反应主要产物为两个一硝基化合物。试推出的结构。 67.8 分 (3076) 13 / 33 0308 下列化合物哪个没有芳香性? (A) (B) + N O (D) (C) 68.8 分 (3077) 3077 化合物 A,分子式为 C7H12,用 4 氧化得 B。B 与苯肼发生正反应得C(C13H18N2O2)。B 与 2 反应生成 D。D 的谱数据如下: = 1.3(4H,三重峰) = 2.4(4H,三重峰) = 13 (2H,单峰) 推出的结构式。 69.8 分 (3078)

34、 3078 -丁内酯经 33 处理得到 A,（C9H14O4）; A 用浓盐酸共热得到 B（C7H122） ; B 再用水溶 液处理得到二环丙基甲酮（C） 。求结构。 70.6 分 (3079) 3079 手性化合物 A（C5H8O3）, 与作用后酸化得 B（C4H6O4）,无手性。B 在酸性水溶液中加 热可容易得到 C（C3H6O2）,也无手性。A 在酸性水溶液中加热可得D（C4H8O）,也无手性。 试写出 AD 结构式。 71.8 分 (3080) 3080 乙醛与乙酰乙酸乙酯在六氢吡啶的催化作用下反应生成分子式为C14H22O6的产物,并 已知它是环己酮的衍生物,其核磁共振氢谱测定结果如

35、下。请推测该化合物的一个可能的结 构,并标明各吸收峰的归属。 a, 二重峰 0.95, 3H b, 单峰 1.26, 3H 14 / 33 c, 三重峰中心在 1.30,3H d, 三重峰中心在 1.32,3H e, 单峰 2.5,2H f, 宽峰 3.5,1H g,复杂峰 24,共 3H h, 四重峰 4.25,2H i,四重峰 4.30,2H 72.8 分 (3081) 3081 化合物 A(C16H13O2N),不溶于冷的稀碱溶液,但与稀碱溶液共热可得澄清液体。将此清液 冷却并用稀 H24酸化,得固体化合物 B(C16H15O3N)。B 与较浓的回流加热 1 小时后,冷却,得固 体酸 C

36、(C8H6O4),此酸加热后可得分子式为 C8H4O3的化合物。分出 C 后的母液,经浓缩可得 D(C8H12)。D 的水溶液用 2 处理放出氮气,并得不溶于水的化合物。此物经剧烈氧化可得苯甲 酸。试推出 AD 的结构式。 73.6 分 (3083) 3083 化合物A(C5H10)经臭氧分解得到产物之一为B(C4H8O), B的谱在17201处有吸收峰,其显 示三个信号峰,/:0.9;2.2;2.4。试确定 A 和 B 的结构。 74.6 分 (3084) 3084 + 化合物 A 是由碳、氢、氮三种元素组成,其的主要峰是73 和M.58。A 的谱给出两个单 峰(面积比为 9:2)，较大的单

37、峰在=1.2 处,较小的在=1.3 处。请推测化合物 A 的结构式。 75.6 分 (3085) 3085 分子式 C15H15的化合物(A),不溶于水、稀和稀溶液。(A)与稀溶液一起回流时慢慢溶解, 同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状物分出得(B)(C7H9N),(B)能溶于稀,与 对甲苯磺酰氯反应 ,生成不溶于碱的沉淀。把除去(B)以后的碱性溶液酸化,有化合物 (C)(C8H8O2)分出,(C)能溶于 3 溶液,熔点为 182C。试写出的结构式。 15 / 33 76.6 分 (3086) 3086 化合物 A(C4H7N)不与酸成盐,与碱溶液共热时可 得化合物 B(C4H7

38、O2)。B 电解可 得 2,3-二甲基丁烷 的有两个共振信号, =1.3(二重峰),2.7(七重峰)。 试确定化合物 A 的结构。 77.6 分 (3087) 3087 儿茶素2-(3,4-二羟苯基)-3,5,7-三羟基,氢化苯并吡喃含两个手性碳原子,它该有两对互 为对映体的构型异构体 ,分别称它们为儿茶素 (2S,3R)和(2R,3S)和表儿茶素 (2S,3S)和 (2R,3R)。试写出它们的构型式。 78.8 分 (3088) 3088 从胡椒中得到一种生物碱,称为胡椒碱,分子式为 C17H193,经酸水解得到六氢吡啶和胡椒 酸 C11H10O3,后者用高锰酸钾适当氧化可以得到两个分子乙二

39、酸和化合物C8H6O4,用处理 8H6O4 变为 3,4-二羟基苯甲酸。请写出胡椒碱和胡椒酸的结构式。 79.8 分 (3089) 3089 五个 D 型己糖,(1)的构型为 2R,3S,4R,除(3)外,其他均可用 22O 氧化,(1),(2),(3) 能生成相同的脎,(4),(5)能生成相同的脎,把(1)用 3氧化得旋光性二酸(A),把(5)用 3 氧化也得到旋光性二酸(B),(B)与(A)为对映体。 回答:写出(1)(5)的开链投影式 写出(1)的吡喃型构象式 写出(3)的呋喃型式 80.8 分 (3090) 3090 写出化合物(A)(F)的结构式: + (1)BrCH2CO2C2H5

40、,Zn H3OMnO 2C7H 6O(A) (C)(B) (2) H2O Ph3P 16 / 33 (D) (A) 10%KOH (E) CH2 (F) 81.6 分 (3091) 3091 用硝酸氧化己醛糖(A),得到一个光学活性的糖二酸 (B),(A)经递降得到一个戊醛糖 (C), 它经 硝酸氧化得到一个无光活性的糖二酸(D)。 当(A)经过一系列反应,使 1 变成 2, 6 变 成, 仍然得到(A),假定这个糖是构型的糖,问从(A)到(D)的结构是什么? 82.6 分 (3092) 3092 某含氯有机物,从它的质谱得知其相对分子质量为 154;红外光谱在 8291和 17001处有强

41、吸收;核磁共振谱表明它含有两种氢,比数为 4:3。请推导出该化合物的结构式。 83.6 分 (3093) 3093 1,2-二苯乙烯的一种环化二聚体 149,其 1谱在=2.8 及=7.4 各有一单峰,质子数比为 1:5,已知如下式所示的二聚二苯乙烯的为163。问该 149的二聚体可能有怎样的结构? Ph Ph 163 Ph Ph 84.4 分 (3094) 3094 有一戊醛糖 A,氧化得到有光学活性的二元酸降解得丁醛糖氧化得无光学活性的 二元 酸 D,得知 A 为醛糖(4R)。试写出的结构。 85.6 分 (3095) 3095 烃类化合物 A(C 88.9%, H 11.1%)相对分子质

42、量为 54,催化加氢得到 B(C 82.8%, H 17.2%)。A 的红外光谱在 30001以上未见吸收峰,推出 A 的结构式。 17 / 33 86.6 分 (3096) 3096 2(3)2 用 2 在四氢呋喃中处理,得到 A(C4H6)的: a, 双重峰= 0.83, 2H, 2 b, 双重峰= 2.13, 3H, 1 c, 多重峰= 6.40, 1H 问 A 的结构式? 87.6 分 (3097) 3097 化合物 A 为一仲醇,与酸作用变成 B(C9H14)经臭氧分解后得到C,测知 C 为 1,3-二乙酰基 环戊烷,求 A 和 B 的结构。 88.8 分 (3098) 3098 分

43、子式为 C7H11的化合物 A, 构型为 R, 在无过氧化物存在下, A和溴化氢反应生成异构 体 B (C7H122)和 C (C7H122)。B 具有光学活性, C 没有光学活性。用 1 叔丁醇钾处理 B, 则又 生成 A, 用 1 叔丁醇钾处理 C 得到 A 和它的对映体。A 用叔丁醇钾处理得 D(C7H10), D 经臭 氧化还原水解可得 2 甲醛和 1 的 1,3-环戊二酮。试写出 A, B, C, D 的构型式或构造式。 18 / 33 有机化学结构推断试卷（有机化学结构推断试卷（ 一、推结构题 ( 共 88 题560 分 ) 1.4 分 (3001) 3001 解3O3 2.4 分

44、 (3002) 3002 解323 3.4 分 (3003) 3003 解33 4.4 分 (3004) 3004 19 / 33 A A）答案答案 解33 5.6 分 (3005) 3005 解 HOCH2CHCHOHCHO CH2OH 6.4 分 (3006) 3006 解3(3)3 7.8 分 (3007) 3007 解(A)环己基苯甲酰胺(B) 苯甲酸(C) 环己胺(D) 苯甲酰胺(E) 环己烯 8.6 分 (3008) 3008 解A. 4-氨基-3,5-二溴苯磺酸B. 3,5-二溴苯磺酸C. 间二溴苯 9.6 分 (3009) 3009 解(A)苯乙酮(B)乙苯(C)苯乙烯(D)2

45、-甲氧基苯乙烷 *.6 分 (3010) 3010 解 (A) 1,3-环己二烯(B) 1,4-环己二烯 11.6 分 (3011) 3011 解 OO (A)丙酰基苯1690 1 (B)1-苯基-2-丙酮1705 1 CC C6H5=7.7 (5H)C6H5=7.1 (5H) 2 =3.0 (2H) 2 =3.5 (2H) 3 =1.2 (3H) 2 =2.0 (3H) 12.4 分 (3012) 3012 解此化合物结构式为: 1,2,3,4,5,6,7,8-八氢化萘 二酮为:1,6-癸二酮 13.6 分 (3013) 3013 解 CH3 (A) O 20 / 33 CH2CHCHCH2

46、CH3 14.4 分 (3014) 3014 解(a)分子式为 C8H18(b)C16H36不符合要求,因氢原子数不应大于碳原子数2+2 15.6 分 (3015) 3015 解分子式为 C6H10必为环烷烃,例如二环3.1.0己烷、环丙基环丙烷等 16.6 分 (3016) 3016 解结构式为 cba C6H5CH2C(CH3)3 /7.15 c2.48 b0.9 a 17.6 分 (3017) 3017 解 (A) 1,4-环己二烯(B) 1,3-环己二烯 18.8 分 (3018) 3018 解 CH3 (A) CH2CHC(CH3)2CH2CCHCH2CHCHCHCCH CH3 CH

47、3 (B) CH2CHCCH2CHCH2CH2CHCHCHCHCH2 CH3CH3CH3 CH3CH3 (C) OHCCCH2CHO CH3 19.6 分 (3019) 3019 解 OHCCHCHCHO CH3 21 / 33 (A) CH CH2 HCH3 CH(CH ) 3 2 (R) (C) H CH CH 23 CH3 (B) CH CH2 CH3H CH(CH ) 3 2 (S) CH CH 23 (D) C H3H CH(CH ) 3 2CH(CH ) 3 2 (R ) (S) 20.8 分 (3020) 3020 CH3 解 ClH (A) 2-丁炔(B) (E)-2-丁烯(C

48、) HCl Me 21.6 分 (3021) 3021 解 (A) H23 (B) 323 22.8 分 (3022) 3022 解A 的结构为:1,2-二(4-甲基苯基)乙烯 23.6 分 (3023) 3023 解 (C) (A) (B) Ph 24.6 分 (3024) 3024 解(A)是（E）-1,8-二苯基-4-辛烯(D)是 CH2CH2CH2CH2C6H5 25.8 分 (3025) 3025 解 (A) 对氯硝基苯(B) 对氯溴苯(C) 2-氯-5-溴硝基苯(D) 5-氯-2-溴硝基苯 (E) 2-硝基-4-溴苯酚(F) 2-硝基-4-氯苯酚 22 / 33 26.4 分 (3

49、026) 3026 解 * C6H5CHCH3 OH 27.6 分 (3027) 3027 解 (A) 3-甲基-1-戊炔(B) 3-甲基戊烷 28.4 分 (3028) 3028 解 CH3CH3 H3CCCH2CHOH CH3 29.6 分 (3029) 3029 解 C6H5CHCH2CH3 OH 30.6 分 (3031) 3031 解(A)对甲基乙基苯(反应式略). 31.6 分 (3032) 3032 解A 是 4-硝基-3-溴苯胺B 是 5-氨基-2-硝基苯酚 32.4 分 (3033) 3033 解 (A) 是 1,2,4-三溴苯(B) 是 1,2,3-三溴苯(C) 是 1,3

50、,5-三溴苯 33.6 分 (3034) 3034 解323B:(E)-2-丁烯C:(2S,3R)-2,3-二溴丁烷 34.6 分 (3035) 3035 解 (A) 2,6-二甲基苯酚 35.6 分 (3036) 3036 23 / 33 解(A) (+)-阿卓糖(B) (+)-塔罗糖(C) (+)-半乳糖 36.6 分 (3037) 3037 解 CHO A CH2OH (-)-核糖 CH2OH D CH2OH 核糖醇 37.6 分 (3038) 3038 解CH2OH HO OOH OH OH (A) (+)-半乳糖 CHO CH2OH (C) (-)-来苏糖 38.6 分 (3039)

51、 3039 解 CHO CH2OH CHOCHNNHC6H5 CNNHC B 6H 5 C CH2OHCH2OH (-)-阿拉伯糖核糖脎 CHOCH2OH E F CH2OHCH2OH (-)-赤藓糖内消旋酒石酸 COOH COOH (B) 半乳糖二酸 COOH COOH (D) 来苏糖二酸 24 / 33 (A) (+)-阿洛糖 39.6 分 (3040) 3040CH2OH 解 CH2OH HO OOH OH OH CH2OH (A) (+)-半乳糖(B) 半乳糖醇 COOHCHO COOHCH2OH (C) 来苏糖(D) 来苏糖二酸 40.6 分 (3041) 3041 解(A) 4吡喃

52、葡萄糖苷基吡喃葡萄糖(麦芽糖) 41.8 分 (3042) 3042 解 CHOCOOH CHNOH CH2OH COOHCH2OH (A) (+)-半乳糖(B) 半乳糖二酸(C) 半乳糖肟 CNCHOCOOH OAcHOHO AcOHOHO AcOOHOH OAcCH2OHCOOH CH2OAc (D)(E) 来苏糖(F) 来苏糖二酸 42.8 分 (3043) 3043 解(A)环庚酮(B)1-甲基环庚醇(C)1-甲基环庚烯(D)7-羰基辛醛 (E)9-羰基-2-癸烯酸(F)9-羰基癸酸 25 / 33 43.8 分 (3044) 3044 解(A) 4-甲基环己酮(B) 1,4-二甲基环

53、己醇(C) 4-甲基-1-亚甲基环己烷 (D) 1,4-二甲基环己烯(E) 3-甲基-6-氧代庚醛(F) 3-甲基-6-氧代庚酸 44.8 分 (3045) 3045 解(A) CH 3COCH CHCH3(B) CH3COCH2CH(CH3)2 (C) (CH3)2C(OH)CHCHCH3 (E) H CCOOH 3 (D) 2-甲基-1,3-戊二烯 COOH CH3 45.8 分 (3046) 3046 解(A)3(3)2H5(B)32(C)3(3) (D)3(3)(D)加氢后生成和 2-甲基丁酸的外消旋体 46.6 分 (3047) 3047 解A. 2()2 B. 顺环丙二甲酸C. 2

54、2 D 和 E 分别为反环丙二甲酸的对映体 47.6 分 (3048) 3048 解 32 C.H O OCCHCOOH B. C HCHCHC OOH 2 3 A. C H CH CH C OOH OH 48.8 分 (3049) 3049 解 O C O O H C H 3 CO O H C H 3 A . CHH CO C H C H C HB.H CHCO O H 3 C C.C HH C H O H 3 C 26 56 5 C 2 49.6 分 (3056) D . H C CH C O O HE. C H C O O HF.CHC HG . C HCH 32 6 56 5 C 26

55、 53 C CHO 3 26 / 33 3056 解(A):丙基苯或异丙苯(B):对甲基乙苯(C):1,3,5-三甲苯 50.8 分 (3057) 3057 解原化合物为:(3)2223 (A) (3)2223 (B) (3)223 (C) 和 B 是顺反异构体 (D) (3)2()223 (E) (3)22()23 51.6 分 (3058) 3058 解 (A) （E）-4-甲基-2-庚烯-5-炔(B) 4-甲基庚烷 (C) （）-4-甲基-2,5-庚二烯(D)（ ）-4-甲基-2,5-庚二烯 52.6 分 (3059) 3059 解原化合物为环辛烷的1,5位上连有一个甲氨基,经二步降解去

56、氮后,得到1,4-环辛二烯 和 1,5-环辛二烯 53.6 分 (3060) 3060 解 (A)环己烯(B)环己烷 54.8 分 (3061) 3061 解 CH2 CH3 (B) CH 3CH2CCH2CH3 (A) CH 3CH2C CHCH 3 CH3CH3 (D) CH 3CH2C CH2CH3(C) CH 3CH2CH CHCH2 * Br * (E) CH 3CH2CH CHCH 3 CH3Br 55.6 分 (3062) 3062 解 CH3 _ (A) C6H5OCHCHCH2 (B) C O 6H4(OH)CH2CH2CH CH2CH3 27 / 33 56.8 分 (30

57、63) 3063 解 (A) CHCHCH 32 X CH3 (C) C H CH CH CH CHC H 323 (B ) CH C HCHCHC HCH 323 C HHC H 3 O 3 D ( ) CHCHC H CH C HCH 3223 CHC H CHr CH 33 3 B 3 57.6 分 (3064) 3064 解熔点为 32 的邻二醇为(2R,3S)-2,3-丁二醇。 熔点为 19 的邻二醇由(2R,3R)-2,3-丁二醇 和(2S,3S)-2,3-丁二醇组成的外消旋体。 58.8 分 (3065) 3065 解(A)3,3,6,6-四甲基-1,4-环己二烯(B)(3)2

58、(C)2(3)22 (D)2,2,5,5-四甲基-1,3-二氧杂环己烷(E)(3)2 59.6 分 (3066) 3066 解A. (R)-2-甲基丁二酰胺B. (R)-2-甲基丁二酸C. 甲基丁二酸酐 D. (R)-1,2-二氨基丙烷 (R)-1,2-丙二胺 60.8 分 (3067) 3067 解 OOO B. CHCC HC H A. CHCCHCOC H 32332 5 61.8 分 (3068) 3068 解 (A) C 6H5 CCHO O 62.6 分 (3069) 3069 解 A. CH3CCHCH2CH2CH 2COOH OCOOCH3 CH 3 (B) C 6H5 CHCOOH OH B. CH 3C CHCH2CH2CH 2COOH OCOOH D. HOOC CH2CH2CH2CH2COOH 28 / 33 C. NaOOCCHCH