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文档简介

1、Hydrazine-based Transformations,Fischer indole synthesis,Fischer吲哚合成是一个常用的合成吲哚环系的方法,由赫尔曼埃米尔费歇尔在1883年发现。反应是用苯肼与醛、酮在酸催化下加热重排消除一分子氨,得到2-或3-取代的吲哚。,盐酸、硫酸、多聚磷酸、对甲苯磺酸等质子酸及氯化锌、氯化铁、氯化铝、三氟化硼等路易斯酸是反应最常用的酸催化剂。若要制取没有取代的吲哚,可以用丙酮酸作酮,发生环化后生成2-吲哚甲酸,再经脱羧即可。,Reaction mechanism,醛酮必须是RCOCH2R类型的,R/R为烷基、芳基或氢。若醛酮的羰基有两个-氢,则

2、反应后一般得到两种产物的混合物。 苯肼中的亚氨基氮原子(NH)在反应后转化为吲哚环中的氮,这一点已经得到同位素示踪实验的证实。,Bucherer Carbazole Synthesis,Hydrazine-based Transformations,Wolff-Kischner Reduction Wharton Rearrangement Eschenmoser-Tanabe Fragmentation The Shapiro Reaction Bamford-Stevens Reaction,Hydrazone Anions,Hydrazone Anions,Wolff-Kischner Reduction,Application,Huang Minlon modification:,Wharton reaction,Application,Eschenmoser-Tanabe fragmentation,Application,The Shapiro Reaction,Application,BamfordStevens reaction,BamfordStevens reaction,BamfordStevens reaction,Application,Ing-Manske procedure of Gabriel synthesis,Ing-Man

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