第二章-糖和苷-1.ppt

1、第二章,（Saccharide & Glycosides）,一、概述,（一）、糖 1、定义 糖是多羟基的醛、酮及其衍生物和聚合物的总称。,D-葡萄糖,D-果糖,（1）能量物质：葡萄糖，淀粉，糖原 （2）结构物质：纤维素，几丁质 （3）活性物质：茯苓多糖（抗癌）,2、功能,纤维素,“人体环保剂” “人体免疫卫士” “21世纪有希望的健康食品”,几丁质,几丁质国外医学界研究论证： 调节免疫 预防癌症发生 减少胆固醇吸收 改善消化机能 预防血压升高 减少体内重金属的积蓄 吸附油脂,Fischer式,Haworth式,单糖结构表示方法,3、单糖的立体化学,Fischer式,L甘油醛,D甘油醛,（1）、

2、Fischer式:距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在右侧的称为D型糖，在左侧的称为L型糖。,D-葡萄糖,L-鼠李糖,单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构。,D-葡萄糖,半缩醛环状结构,端基碳：单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，有、两种构型。,（2）、Haworth式（相对构型）,？,-D-构型,C5-取代基与端基碳上的羟基在同侧为构型，异侧为构型。 C5-取代基向上者为系，向下着为系,-D-葡萄糖,-D-葡萄糖,甘露糖,D-,半乳糖,D-,鼠李糖,L-,-,-,（二）、苷,1、定义 是单糖或寡糖的半缩醛羟基与另一分子非糖物质（例如醇、嘌呤或嘧啶）中的羟基、氨基或硫基等失水缩合而成的化合物。,苷元

3、,2、苷的分类,（）按存在状态：分原生苷和次生苷,原生苷,苦杏仁苷酶,次生苷（野樱苷）,（2）、根据连接单糖的个数,分单糖苷，二糖苷等。,（）、根据苷元不同,分为生物碱苷，黄酮苷等。,黄酮苷,（）、根据苷元上连接的糖链多少,分为单链糖苷，二链糖苷等。,（）、根据生理作用,如强心苷等。,紫花洋地黄,黄花夹竹桃,洋地黄毒苷,（）、根据苷原子不同,分，苷等。,苷,苷,苷,苷,、苷的物理性质,多为固体，一般无味，溶解度与糖基的数目有关。,（一）、单糖类,包括单糖、低聚糖和多糖,、五碳醛糖,L-阿拉伯糖,D-核糖,D-木糖,二、糖的分类,（抑制人体小肠内蔗糖酶活性 ）,、六碳醛糖,D-葡萄糖,D-甘露糖

4、,D-半乳糖,D-甘露糖的生理效应,1）调节免疫系统 2）巨噬细胞表面有4种接受器可以捕捉抗原，都有甘露糖成分 3）增加伤口愈合 4）抗发炎效果 5）抑制肿瘤生长与转移，增加癌症存活率 6）可以避免某些细菌感染，如泌尿道感染,、六碳酮糖,D-果糖,L-山梨糖 （甜味剂，保湿剂）,、甲基五碳醛糖,L-鼠李糖 （甜味剂）,L-夫糖（L- 岩藻糖）,、支碳链糖,D-芹糖 （抗抑郁）,L-链霉糖,链霉素,功效：用于结核杆菌感染,、氨基糖（羟基被氨基取代）,2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖,“人体环保剂” “人体免疫卫士” “21世纪有希望的健康食品”,几丁质,、去氧糖（羟基被氢原子取代）,碳霉糖,、糖醛

5、酸（伯羟基氧化成羧基）,D-葡萄糖醛酸 （ D-glucuronic acid）,D-半乳糖醛酸 （D- galactocuronic）,（肝脏解毒的物質之一）,单糖中的羰基被还原成羟基,D-山梨醇,D-甘露醇,9、糖醇,1、下面属于甲基醛糖的化合物是( ) A.葡萄糖B.鼠李糖C.甘露糖D.核糖,2、下面属于六碳醛糖的化合物是( ) A.果糖B.碳霉糖C.木糖D.葡萄糖,（二）、低聚糖,（1）按含有单糖的个数分为二糖、三糖、四糖等。,、定义 由29个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖。,、分类,蔗糖,（2）、按是否含有游离的醛基和酮基分为还原糖和非还原糖。 具有游离醛基或酮基的糖为还原糖，反之为非还原糖。,蔗糖,由十个以上单糖通过苷键连接而成,（三）、多聚糖类,如阿拉伯树胶，透明质酸等。,透明质酸（玻尿酸）,1、改善关节功能 2、天然的保湿润滑剂 3、防止动脉硬化、脉搏紊乱和脑萎缩等病症的发生。,1、单糖的D/L构型是指在Fischer投影式中 （） A.距羰基最远的不对称碳原子的构型 B.距羰基最近的不对称碳原子的构型 C.2位不对称碳原子的构型 D.3位不对称碳原子的构型,2、按照有机化合物的分类，单糖是