考研专题辅导命名.ppt

1、有机化学专题辅导,有机化合物的命名,俗名、衍生物命名、普通命名和系统命名法,一、俗名,根据最初的来源、制法、性质和采用人名等加以命名,氯仿、石炭酸、苦味酸、水杨酸、乳酸、苹果酸、酒石酸、安息香酸、烟酸、茴香醚、糠醛、肉桂醛、巴豆醛、糖精、甘氨酸、葡萄糖、脲,二、衍生物命名,每类化合物以最简单的一个化合物为母体，而将其余部分作为取代基来命名的。选择结构中级数最高或对称性最好的碳原子为母体碳原子。,二叔丁基甲烷,例：,不对称甲基乙基乙烯,三、普通命名 新戊烷、异戊二烯、仲丁基氯、叔丁醇、甲乙醚、异丁醛、正丁胺、异丁酸,四、系统命名法,中国化学会（CCS）根据IUPAC命名法，并结合中国文字特点制订

2、公布了有机化合物命名原则 1980年 ，称之为系统命名法，这也是我国教材中使用的命名法。,选择主官能团 确定主链 排列取代基顺序 写出化合物全称。,总的来说，要遵循“两个最多，一个最小”的原则。,1、常见取代基,烷基：异丁基、仲丁基、叔丁基、新戊基 烯基：乙烯基、丙烯基、烯丙基(2-丙烯基) 炔基：乙炔基、炔丙基 环烃基：环丙基、环己基、环戊烯基、 芳基：苯基、对甲苯基、苄基 烷氧基：(甲氧基) 芳氧基：苯氧基,酰基（甲酰基、乙酰基）、酰氧基、羟甲基. 亚甲基、亚乙基、亚苄基、亚氨基、次甲基 CH2 、CHCH3 、C6H5CH= 、 =NH、 CH、CH2CH2（1,2-亚乙基）、 CCH3

3、（次乙基）,2. 多官能基化合物母体名称的选择官能基的 优先顺序规则 命名时，排在前面的官能团作为母体，后面的作为取代基。,3.取代基排列的先后顺序次序规则,H, D, CH3, CH3CH2-，(CH3)2CH-, CH2=CH-, (CH3)3C-, CHC-, Ph-, -CN, -CH2OH, -CHO, -COR, -COOH, -NH2, -NO2, -OH, -OCH3, -SH, Cl, Br, I. ZE; RS.,比较第一个原子序数或质量数，小的优先写出,2-羟基-4-甲氧基苯甲醛,4-氨基-2-硝基苯甲酸,2-甲基-4-羟基-5-氯己醛,对羟基苄腈 ，对羟基苯甲腈 4-羟

4、基苄腈 ， 4-羟基苯甲腈,亚甲基环己烷,二环己基碳二亚胺,4-氨基-2-羟基-1-萘磺酸,3-(2-萘甲酰基)丁酸,二乙氨基甲酸异丙酯,2-羟基苯甲酸苯甲酯,3庚烯6酮醛,4. 分子中同时含双、叁键化合物,(1) 双、叁键处于不同位次取双、叁键具有最小 位次的编号。,(2) 双、叁键处于相同的编号，选择双键以最低编号。,3-甲基-1-戊烯-4-炔,3-异丁基-4-己烯-1-炔,5. 桥环与螺环化合物,桥环：编号总是从桥头碳开始，经最长桥 次长桥 最短桥。,1,8,8-三甲基二环3.2.1-6-辛烯,5,6-二甲基二环2.2.2-2-辛烯,最长桥与次长桥等长，从靠近官能团的桥头碳开始编号。,1

5、,2,因此括号数字由大到小,最短桥上没有桥原子时应以“0”计 。,二环3.3.0辛烷,螺环：编号总是从与螺原子邻接的小环开始。,1-异丙基螺3.5 -5-壬烯,因此括号数字由小到大,集合环烃：两个以上的环各以环上一个碳用单键或双键相连。,1,1-联苯,4,4-联吡啶,1,1-联环丙烷,1,1-联亚环戊二烯 或 五富瓦烯,6、立体异构体的命名,（1)顺反异构 双键化合物 顺/反法适用于对称性好的异构体。,反-3-苯基-2-丁烯醛,反，顺-1-苯基-1,3-戊二烯,反-偶氮苯,例：,Z / E 法适用于所有顺反异构体。,(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,(E)-4-氯甲基-3-(1-氯乙基

6、)-1-氯-3-己烯,(E)-2,5-二甲基苯乙酮肟,(E,E)-丁二酮二肟,单环化合物， 举例：,对于多个取代基的情况，选择位次最低的取代基作参考，在该位次前加上r字,反-2-氯-顺-3-溴-r-1-环己甲酸,R / S 法最小基团远离观察者，其它三个基团由大到小顺时针为R；反之为 S 。介绍手握法。 透视式（楔型式，锯架式）、Fischer投影式、Newman投影式,(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵,2） 对映异构体 R/S, D/L,(2S,3S)-2,3-二氯戊烷,如果给出的是Fischer投影式，其构型的判断： 若最小基团位于竖线上，从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针，其

7、构型仍为“R”；反之，其构型“S”。,若最小基团位于横线上，从平面上观察其余三个基团由大到小的顺序为顺时针，其构型仍为“S”；反之，其构型“R”。,(1R,2R)-1-苯基-1-甲氨基-2-丙醇,(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇,(2R,3S)-2,3-二氯丁烷,(2S,3R)-2-羟基3-氯丁二酸,DL命名常用于糖类和氨基酸,D糖,L糖,L氨基酸,D氨基酸,D-苏阿糖 D-赤藓糖,“赤式”和“苏式” 用于表征两个相邻手性碳的构型。如：反式和顺式丁二烯和溴加成分别生成赤式和苏式产物。,（3） 环状化合物对映异构,多取代的环状化合物的顺反异构和对映异构常常同时存在，在命名时应特别谨慎。当有对映异

8、构时用顺反命名是不够的，此时须用RS命名,顺式（无手性） 顺-1,3-环戊二醇,(1R,3R)-1,3-环戊二醇,(1S,3S)-1,3-环戊二醇,反式 （手性）,(1R,2R) (1S,2S) (1R,2S) (1S,2R)- 2-甲基环己醇,对映体（反式） 对映体（顺式）,(顺)-1,3-二甲基-1,3-二溴环己烷,(1R,3R)-3-甲基环戊甲酸,（4） 桥环化合物内 / 外型的标记,桥上的原子或基团与主桥在同侧为外型；在异侧为内型。,主桥的确定：含杂原子；较少的原子；饱和桥；取代基少。 此外桥所带的取代基按“次序规则”排序较小。,外-二环2.2.2-5-辛烯-2-醇,外-2-内-3-二氯2.2.1庚烷,（5）构象问题,链状（丁烷）、环状（环己烷）常用透视式和纽曼投影式表示，注意考虑氢键影响。如写出下列分子的最稳定构象：HOCH2CH2OH，顺-1,3-环己二醇,7. 杂环化合物的命名,音译法，记住常见杂环母体名称及固定编号 母环的编号遵守：含一个杂原子的单杂环从杂原子开始编号；含多个相同杂原子的单杂环从连有氢原子或取代基的杂原子开始编号，含有不同杂原子的单杂环其杂原子的编号顺序为氧、硫、氮；稠杂环有固定的编号。,8-羟基喹啉,4-吡啶甲酰肼,2-羟基-4-氨基嘧啶,4-甲基噻唑,8.一些特殊的化合物,(CH3)4Si HCON(CH3)2 CH3SOCH3,-Me, -