苯_芳香烃1.ppt

1、有机化学创造了另一个自然界,苯 芳香烃,密度为0.88g/mL。比水轻。,无色液体，有特殊气味。,熔点为5.5，沸点为80.1，,不溶于水，易溶于酒精和四氯化碳。,一. 苯物理性质,是常用的有机溶剂,?,二.苯的结构,分子式为C6H6,缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应,凯库勒式,实验：苯和酸性KMnO4溶液、溴水,（苯不能使之褪色）,C-C 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,可见：苯中的6个H原子处于同等地位，是等效H。,(正六边形平面结构，是非极性分子),二.苯的结构,分子式为C6H6,科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，碳碳的键长为1.4x10-

2、10m，键角为120,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。,苯的一取代物只有一种,三.苯的化学性质,氧化反应,现象：,明亮的火焰、浓烟,（含碳量等于乙炔）,取代反应,卤代,（氯苯）,（溴苯）,C6H6 + Br2,C6H6 + Cl2,根据取代反应的机理，得出什么结论？,现象：,注意：,是液溴而不是溴水，FeBr3起催化剂的作用。,为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？因为溴苯的沸点较高，156.43。,导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。,褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产

3、物，除去溴，而得无色的溴苯。,(00理综）14实验室用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制： 蒸馏 水洗 用干燥剂干燥 10%NaOH溶液洗 水洗 正确的操作顺序是 A B C D ,B,2Fe+3Br2=2FeBr3,水洗,碱洗,NaOH(aq)？,有机层,有机层,水洗,分液,蒸馏除去苯,新课标1228 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： 按下列合成步骤回答问题： (1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_；,(2)液溴滴完后

4、，经过下列步骤分离提纯： 向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑； 滤液依次用10 mL水、8 mL 10的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是 ；,向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_； (3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_，要进一步提纯，下列操作中必须的是_(填入正确选项前的字母)； A重结晶 B过滤 C蒸馏 D萃取 (4)在该实验中，a的容积最适合的是_(填入正确选项前的字母)。 A . 25 mL B. 50 mL C. 250 mL D. 500mL,硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）,（硝基苯）

5、,+ H2O,根据反应原理设计实验装置？,注意：,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060，再慢慢滴入苯，边加边振荡。,水浴加热：需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。,温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。,长导管的作用：冷凝回流。,不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。,为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,（95MCE)(9分)实验室制备硝基苯的主要步骤如下： 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。 向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。 在5060下发生反应，直至反应结束

6、。 除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 无水CaCl2干燥后粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白：,(1) 配制一定比例浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是：_。 (2) 步骤中，为了使反应在5060下进行，常用的方法是：_ _。,(9分)实验室制备硝基苯的主要步骤如下： 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。 向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。 在5060下发生反应，直至反应结束。 除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 无水CaCl2干燥后粗硝基苯进行蒸馏，得到

7、纯硝基苯。 填写下列空白：,(3) 步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。 (4) 步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_。 (5) 纯硝基苯是无色，密度比水_(填“小”或“大”)，具有_气味的油状液体。,28. (1) 先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。(浓硝酸和浓硫酸的加入顺序写错，不给分；没回答“慢慢加入”，扣1分；没回答“及时搅拌”扣1分) (2) 将反应器放在5060(或回答60)的水浴中加热。注：只回答“在水浴中加热”，没回答5060(或60)扣1分；回答“用酒精灯“直接加热”，或只回答“加热”的不给分。 (3) 分液漏斗 (4) 除去粗产品中残留

8、的酸(或回答除去残留的硝酸、硫酸) (5) 大；苦杏仁,3.苯的加成反应：,小结：易取代、难加成、难氧化,四、苯的同系物,1.概念：,只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。,2.通式：CnH2n+2-8=CnH2n-6,3.性质：,(1)取代反应：,三三 三北三包,三包 三包 硝酸硝,三硝基甲苯(TNT),(2)氧化反应:(苯环的侧链被氧化),剂总结会,总结：烷、烯、炔通常是指链状的烃，而芳香烃是一类环状的烃。苯及其苯的同系物是芳香烃的一部分，分子中还可以存在多个苯环，或几个苯环紧密排列的芳香烃，但这些芳香烃物质不是苯的同系物，因为组成上不是相差几个CH2,苯、甲苯、二甲苯是芳香烃中最重要的几种物质。,二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表： 由此推断熔点为234的分子结构简式为_，熔点为-54的分子结构简式为_。,2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有( ) A、9