高中化学 第三章 第2节《苯》学案新人教版必修

1、第三章 第二节苯一探究苯的结构特点： 【阅读必修2教材71页的科学史话：了解苯的发现历程和苯分子的结构学说】1.苯的发现历程：(1)19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。(2)英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物“氢的重碳化合物” 。(3)1834年，德国科学家米希尔里希（EEMitscherlich，17941863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，

2、并命名为苯。(4)待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔（CFGerhardt，18151856）等人又确定了苯的相对分子质量和分子式。2.苯的物理性质：苯是一种_色、带有_味、有_、_溶于水的_体，密度比水_；沸点为80.5，熔点为5.5，当温度低于5.5时，苯就会凝结成_晶体。是常用的 ，苯是重要的有机化工原料。【思考】(1)标准状况下，1mol苯是22.4L吗？(2)冬天时，试剂瓶中苯会结冰，请帮老师想想办法，如何从试剂瓶中取用苯？3.苯的分子结构：I：【定量计算】通过实验测定，得到苯的含碳量为92.3%，相同条件下苯蒸气的密度是氢气密度的39倍。则苯的最简式

3、为_，分子式为_。II：【分子结构的预测】根据碳的“四价学说”和学过的烃的知识，你能写出几种符合C6H6分子式但结构不同的物质（写出结构简式）。【 重要提示 】有机物分子结构中：1.每增加 一个CC ，减少2个H原子； 2.每增加 一个CC ，减少4个H原子； 3.每增加 一个环，减少2个H原子。III：【凯库勒猜想】请同学们结合教材71页内容，总结凯库勒猜想的苯的结构特点：1.2.3.IV：【实验探究】实 验现 象结 论 (1)往盛有2ml苯的试管加入溴水振荡后静置。(2)往盛有2ml苯的试管加入酸性高锰酸钾溶液振荡后静置。V：【结构预测】链状结构“凯库勒”结构现代结构结构创设合理性VI：【

4、总结归纳】那么苯的分子结构到底是什么样的？提供信息1：1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六边形提供信息2：隧道扫描显微镜下观察到的苯的结构提供信息3：科学实验测得苯分子中的六个碳碳键完全相同 【填空】最简式分子式结构式结构简式比例模型或【苯的真实结构特点】1.苯分子里_（填“存在或不存在”）一般的碳碳双键，其中的6个碳原子之间的键_（填“相同或不相同”）；2.是一种介于_与_之间的独特的键；3.苯分子的空间形状（构型）为_结构，键角均为_ ，碳碳键长均相等。【补充】键角120。 ， 平均化的碳碳键长是1.410-10m。 【而CC： 1.3310-10m C-C： 1.5410-

5、10m】【思考时间】A:甲烷的立体构型，可以通过它的二氯取代产物没有同分异构体来间接证明；那么我们可不可以利用苯环上的氢原子的取代产物的数目来证明凯库勒猜想是正确的呢？那么我们应该取苯的哪种取代产物呢？B:苯环内的碳碳键是介于CC与C-C之间独特的键，这意味着什么？我们可否预测下苯可能具有什么性质？3苯化学性质：（1）氧化反应：a苯. （填“能或不能”）能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的这一性质与_（填“烷烃或烯烃”）相似。b可燃烧：方程式为：。因苯分子含碳量，所以燃烧时发出明亮的火焰、伴有大量的浓烟。（2）取代反应：a苯的溴代反应：化学方程式：_ 溴的状态是： ，实际起催化作用的物质是： ；如

6、果用溴水代替液溴会怎样？ 装置图：烧瓶上长玻璃管的作用 ，吸收处的玻璃管不能插入溶液中的原因 。实验现象： 。纯净的溴苯为 色、 液体， 溶于水，密度比水 。【思考1】为什么实验中得到的溴苯呈褐色？ ，试设计合理的实验方案除去褐色，还溴苯以本来面目。 。【思考2】如何用实验判断发生的反应是苯的取代反应而不是加成反应？ 。a苯的硝化反应：化学方程式：_； 浓硫酸的作用： 。在往反应容器中添加浓硝酸、浓硫酸、苯的方法为： 。实验装置：长玻璃管的作用 。温度计水银球的位置？ ，控制的温度为 ，控制的方法 纯净的硝基苯是一种 色、有 气味的有 的油状液体，密度比水 。不纯的硝基苯呈 黄 色，是因为含有

7、 二硝基苯 的缘故。苯分子中的 被 所取代的反应叫做硝化反应。（3）加成反应：苯与溴水_反应，但能_溴水中的溴而使溴水溶液褪色，在催化剂作用下能和H2加成。化学方程式为： （用途： 工业制备环己烷）苯的这一性质与_（填“烷烃或烯烃”）相似。总结分子结构性质类似烷烃的反应类似烯烃的反应【课堂训练】1下列有关苯、乙烯的比较中，正确的是（ ）A分子中所有原子都在同一平面上 B苯燃烧时产生黒烟比乙烯多C都能与溴水反应 D都能被酸性KMnO4溶液氧化2. 能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（ ）A苯的一溴代物没有同分异构体 B苯的间位二溴代物只有一种C苯的对位二溴代物只有一种 D苯的邻位二

8、溴代物只有一种3下列实验不需使用温度计的是（ ） A制乙烯 B制乙炔 C制硝基苯 D制溴苯4下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ）A苯是一种无色带有特殊芳香气味的液体 B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体。C苯在一定条件下能与溴水中的溴发生取代反应。D苯的化学性质既表现烯烃类似的加成反应，又表现烷烃类似的取得代反应。【巩固练习】 1将浓溴水加入苯中，经充分振荡，静置后，溴水层的颜色变浅，这是因为发生了（ ）A加成反应 B萃取作用 C取代反应 D氧化反应2下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是（ ）A苯不与溴水反应 B苯不与酸性高锰酸钾溶液反应C1 mol苯能与3 mol

9、 H2发生加成反应 D苯是平面正六边形分子3下列事实可以说明“苯分子结构中不存在CC单键和C=C双键交替结构”的是（ ）苯不能使Br2水和酸性KMnO4液褪色 邻二氯苯只有一种结构苯环上相邻两碳原子间距离都相等 苯既能发生取代，又能发生加成A B C D4可用分液漏斗分离的一组混合物是（ ）A硝基苯和苯 B溴苯和溴 C苯和水 D硝基苯和水5某烃分子结构中含一个苯环，两个碳碳双键和一个碳碳三键，它的分子式可能为（ ）AC9H12BC17H20 CC20H30 DC12H206将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（ ）ANaOH B苯 CCCl4 DKI7加

10、成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是（ ）A甲烷与氯气混和后光照反应 B乙烯与溴的四氯化碳溶液反应C乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色 D在苯中滴入溴水，溴水褪色 8已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体有 种。9有机化合物的结构简式可进一步简化为“键线式”，如：根据下列“键线式”，写出它们的结构简式：10实验室制备硝基苯的装置如右图，主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。在5060下发生反应，直至反应结束。除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%（质量分数）NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进