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1、高一有机化学期终复习1有机化合物分类及主要官能团 链状化合物(脂肪化合物)(1)按碳链连接方式不同脂环化合物环状化合物 芳香化合物(2)按含有官能团不同:烷烃(cc、链状)、烯烃(cc)、炔烃(cc)、苯及其同系物(一个苯环、支链为烷基)、芳香族化合物(含有苯环)、卤代烃(含c、h、x或c、x)、醇(oh)、酚(oh)、醛(cho)、酮(co)、羧酸(cooh)、酯(coo)、糖(多羟基醛或羟基酮或则是他们的缩合物)、蛋白质(含有肽键)2 有机化合物的成键特点碳原子可以成四个共价键 碳原子和碳原子一不同的方式连接碳原子也可以和其他原子以不同的方式连接有机物组成的表示方法:写出乙酸的分子式、电子

2、式、结构式、结构简式、最简式?3有机化合物通式物质类别通式物质类别通式烷烃cnh2n+2烯烃和环烷烃cnh2n炔烃和二烯烃cnh2n-2苯及其同系物cnh2n-6饱和一元醇和醚cnh2n+2o饱和一元醛cnh2no饱和一元羧酸cnh2no2饱和一元酯cnh2no24有机化合物命名(烷烃、烯烃、饱和一元醇、卤代烃)命名步骤:(1)选主链(包含官能团最长的碳链)(2)编号(离支链最近的一端开始编号,如两端一样要满足支链序数之和最小)|ch3|oh(3)写名称:支链序号支链个数+支链名称+主链名称典型有机物的命名: ch3 ch3 ch3cch=chcch3 ch3cch3 ch3 ch35有机化学

3、反应类型及能发生该反应的官能团反应类型能发生该反应的官能团取代反应烷烃、苯及其同系物、卤代烃、醇、羧酸、苯酚加成反应烯烃、炔烃、苯、醛、酮、葡萄糖、果糖、植物油氧化反应燃烧几乎所有的有机物燃烧被其他氧化剂氧化烯烃、炔烃、苯的同系物、醇(与羟基相连的碳原子有h原子)、醛(cho)、酚还原反应醛(醛基)、酮(羰基)酯化反应醇羟基与酸(有机酸或无机酸);酸去羟基,醇去羟基氢加聚反应烯烃、炔烃缩聚反应羟基与羧基、羧基与氨基、苯酚与甲醛消去反应卤代烃(氢氧化钠醇溶液)、醇(浓硫酸作催化剂)水解反应卤代烃、酯、蛋白质、低聚糖、多糖 官能团:是决定有机物化学特性的原子或原子团。|ch2oh例:指出下列有机物

4、所含官能团,预测其性质。如:ch2=ch ch3基:写出氨基的电子式和丁基的结构简式?6五同(同位素、同分异构体、同系物、同素异形体、同种物质)同位素同素异形体同系物同分异构体相同点质子数元素结构相似,官能团种类和个数相同分子式不同点中子数分子构成或晶体结构分子组成相差1个或n个ch2结构不同对象原子单质有机物有机物物理性质不同不同不同不同化学性质相似ch3不同ch=ch2相似不同|oh|oh|oh例如;ch3ch2oh和ch2chch2, 和 ,互为同系物?同分异构体的类别a.类别异构官能团异构(1)烯烃与环烷烃 (2)炔烃与二烯烃、环烯烃 (3)醇与醚(4)芳香醇、醚与酚 (5)醛与酮 (

5、6)羧酸与酯(7)氨基酸与硝基化合物b.位置异构官能团结合在不同的碳原子上c.碳链异构支链多少与大小的改变例如:写出c7h8o(含有苯环)的同分异构体?立体异构:烯烃的顺反异构,手性异构7有机化合物的官能团及能发生的反应类型(用代表物的化学方程式表示)官能团能发生的反应代表物cc1、取代2、氧化(不能被kmno4氧化)3、裂解甲烷cc1、加成2、氧化3、加聚乙烯二烯烃1、加成(1、4加成、1、2加成)2、氧化3、加聚1,3-丁二烯炔烃1、加成2、氧化3、加聚(三个乙炔加聚为苯)乙炔苯及其同系物1、取代(光照取代支链,febr3取代苯环,溴为液溴)2、加成(苯环)3、氧化(苯不被kmno4氧化,

6、苯的同系物可以)苯、甲苯卤代烃1、取代(氢氧化钠水溶液)2、消去(氢氧化钠醇溶液,与卤素原子相连的碳的相邻碳原子上有氢原子)氯乙烷羟基(醇)1、分子内脱水(取代反应)2、消去反应(分子间脱水,与羟基相连的碳的相邻碳原子上有氢原子)3、与hx取代4、酯化反应5、与活泼金属反应(na、k)6、催化氧化(与羟基相连的碳原子有氢原子)7、能被高锰酸钾酸性溶液、溴水、重铬酸钾氧化乙醇羟基(酚)1、弱酸性(na、naoh、na2co3,不能是指示剂变色)2、取代(浓溴水)3、显色反应(fecl3显紫色)4、被高锰酸钾酸性溶液氧化5、与甲醛缩聚生成酚醛树脂苯酚醛基1、氧化(被o2、br2、kmno4等氧化剂

7、氧化)2、还原(和氢气加成)乙醛羧基1、酸性(活泼金属、碱、碱性氧化物、指示剂)2、酯化反应乙酸酯基水解(酸部分水解、碱完全水解)乙酸乙酯肽键水解(产物氨基酸、天然蛋白质产物氨基酸)蛋白质含醛基的物质:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖酯糖、油脂和蛋白质的结构性质8有机化合物官能团的引入(cc、c=c、x(卤素原子)、oh、cho或羰基、cooh、coor、高分子化合物、no2)官能团引入方法ccc=c、cc的加成c=c卤代烃和醇消去、cc按1:1加成xc=c、cc加成、醇与hx取代、烷烃取代、苯环取代oh卤代烃水解、醛(酮)加成、酯水解、c=c加成、葡萄糖分解cho醇氧化、乙烯催化氧化

8、、cooh醛氧化、酯水解(酸性)、蛋白质水解coor醇与羧酸酯化高分子化合物c=c、cc加聚、氨基酸脱水、缩聚反应、9有机化学中常用的化学计算的定量关系cho2ag、cho2cu(oh)2cu2o、ohna0.5h2 、coohna0.5h2c=ch2、cch2、苯环3h2、cnh2n+2最多(2n+2)x2、苯酚3br2、10常见物质的制备(乙烯、乙炔、溴苯、硝基苯、乙酸乙酯、酚醛树脂)原理、仪器、除杂、收集以及注意事项。物质原理仪器除杂及收集注意事项乙烯略可能含有杂质气体(co2、so2)可用naoh溶液除去。1、沸石(暴沸)2、温度计位置3、升高温度要快4、控制温度5、浓硫酸作用(催化剂

9、、脱水剂)6、乙醇与浓硫酸体积比为1:3乙炔略可能会含有h2s等杂质气体,可用硫酸铜溶液(氢氧化钠溶液)除去。1、水可用饱和nacl2、不能用启谱发生器3、该反应为放热反应溴苯略溴、febr3等,用氢氧化钠溶液处理后分液、然后蒸馏。1、催化剂(febr3)2、长导管的作用冷凝回流、导气3、右侧导管不能伸入溶液中4、右侧锥形瓶有白色烟雾硝基苯略可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸,用氢氧化钠溶液中和酸,分液,然后用蒸馏的方法除去苯。1、导管1的作用冷凝2、仪器2为温度计3、用水浴控制温度为5060c4、浓硫酸的作用催化剂和脱水剂乙酸乙酯略1、浓硫酸的作用催化剂和脱水剂2、左边导管导气冷凝3、饱和碳酸

10、钠吸收乙醇、乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度4、右边导管不能接触试管中的液面酚醛树脂略1、试管上的长导管作用冷凝回流2、用沸水浴进行加热3、残留物可用酒精洗11课本中出现的性质检验的实验的注意事项检验物质检验方法烯烃、炔烃br2、kmno4(h+)醛基银氨溶液、新制cu(oh)2酚溴水(白色沉淀)、fecl3(紫色)葡萄糖银氨溶液、新制cu(oh)2蔗糖、淀粉、纤维素加硫酸水解,加氢氧化钠中和酸,然后用银氨溶液或cu(oh)2麦芽糖银氨溶液、cu(oh)2蛋白质浓硝酸(变黄)、灼烧(烧焦羽毛味)卤代烃在氢氧化钠的水溶液加热,用硝酸酸化,加入硝酸银淀粉碘水12课本中出现的物质分离的实验及其注意事项方法

11、名称适用对象装置图操作注意事项 实例过滤固体与液体不相溶的混合物(1) 一贴、二低、三靠(2)必要时需 对滤渣进行洗涤(3)沉淀是否洗净的检查(4)反应时是否沉淀完全的检查。除去nacl溶液中的baco3分液互不相溶的液体与液体的混合物(1)上层液体从上口到处、下层液体从下端释放出分离nacl水溶液和br2的ccl4溶液蒸馏(含分馏)沸点相差较大的物质组成的“固-液”混合物或“液-液”混合物 (1)液体和液体蒸馏需加沸石(2)温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处(2)冷凝水的进出口位置分离cao与c2h5oh的混合物。从h2so4和ch3cooh的混合溶液中分离出ch3cooh 加热分解杂质可受

12、热分解成所需物质 或变成气体除去 。碳酸钠固体中的碳酸氢钠结晶和重结晶产品和杂质的溶解度随温度的变化差异较大。用蒸发和冷却的方法,使溶质从溶液中结晶分离出来1蒸发过程中用玻璃棒不断搅拌;当有大量固体结晶出时停止加热(如nacl的分离)2冷却结晶是配制高温下的饱和溶液,冷却而结晶析出(如kno3)从nacl和kno3溶液中分离出nacl和 升华固体混合物中的某组分受热时易升华分离ki与i2 渗析从胶体溶液中分离出小分子或离子如果含有胶体的混合物放在静止的蒸馏水中要多次渗析除去淀粉溶液中的氯化钠或葡萄糖 洗气瓶内洗气法气态混合物中的某种组分易溶于某种液体进气管要插入洗气瓶底部、出气口稍稍探出胶塞即

13、可用饱和食盐水除去ci2中的hci,用溴水除去ch4中的乙烯 冷凝法气态混合物中的某组分易液化从石油裂化气分离出汽油13常见物质除杂方法序号原物所含杂质除杂质试剂主要操作方法1乙烷c2h4 溴的四氯化碳溶液洗气2乙烯so2、h2o碱石灰加固体转化法3溴苯br2 naoh稀溶液分液4kno3晶体nacl蒸馏水重结晶.5甲苯苯酚naoh溶液分液6己醛乙酸饱和na2co3蒸馏7乙醇水(少量)新制cao蒸馏8溴乙烷乙醇水分液9苯酚苯naoh溶液、co2分液10乙酸乙酯乙酸、乙醇饱和na2co3分液14常见物质的物理性质的归纳(1)水中的溶解性不溶于水的有: 大部分烃、卤代烃、含c 12个以上的醇、酯、

14、硝基苯、溴苯、tnt、三溴苯酚、酯、高级脂肪酸、纤维素等;微溶于水的:乙炔、苯甲酸等。溶于水的有:c原子数11的醇,低级醛、醚、酸,有机钠盐,葡萄糖,蔗糖,麦芽糖等苯酚溶解的特殊性:常温时苯酚在水中溶解度不大,当高于65时能跟水以任意比互溶。(2)密度: 1的物质:烃、苯及其同系物、汽油、乙醇、乙醛、大部分酯等;1的物质:ccl4、c2h5br、溴苯、硝基苯、液态苯酚、三溴苯酚等;(3)熔沸点规律:结构相似的烃,分子量越大,沸点越高;当分子量相同时,支链越少,沸点越高;当分子量和支链数均相同时,支链越分散,沸点越低(邻间对)15常见有机化学物质的俗名化学名称俗名化学名称俗名乙炔电石气cac2电

15、石2-甲基-1,3-丁二烯异戊二烯三硝基甲苯tntchcl3氯仿乙酸醋酸酚醛树脂电木苯甲酸安息香酸丙三醇甘油乙醇酒精甲醛蚁醛甲醇木精苯酚石炭酸乙二酸草酸甲酸蚁酸16有机化学计算(1)同质量的不同有机物燃烧情况产生co2的量相等产生h2o的量相等产生co2、h2o的量均相等需满足的条件各物质的c%须相等各物质的h%须相等各物质的c%、h%均相等(2)物质的量的不同有机物燃烧情况产生co2的量相等产生h2o的量相等产生co2、h2o的量均相等需满足的条件不同的分子式中含c原子个数须相等不同分子式中含h原子个数须相等不同分子式中含c、h原子个数相等(3)等物质的量消耗氧气的量为x+y/4-z/2(x

16、为碳原子个数,y为氢原子个数,z氧原子个数)。17有机物分子式和结构式确定例某烃a相对分子质量为140,所含碳的质量分数为85.7%,a分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连,a在一定条件下氧化只生成一种物质g,g能使石蕊试液变红.氧化 r1 h r1 o已知 c=c c=o + r3coh r2 r3 r2试推断:(1)a的分子式_. (2)化合物a和g的结构简式:a_,g_.18有机物分子的空间构型分析有机物分子中的原子共直线或共平面问题题应立足于我们学习过的典型分子的空间构型.如:ch4空间正四面体;ch2= ch2平面型(键角1200);ch ch直线型; 平面正六边形,解此类题时,要以

17、上述四种分子的空间构型为基础、为依据,先局部分析,再扩展到整体才能做出正确判断。高考有机化学常见题型归类分析分析比较近几年的高考有机化学试题,基本保持稳定,一是有机化学所占的分数比较稳定(约占全卷的15%20%);二是题型比较稳定。一、考查有机基础知识 1判断有机物的类型有机物的分类是研究有机物必需具备的基础知识,就中学化学范围已可从多种不同角度将有机物分类。高考中常有试题直接要求考生判断有机物的类别。例1化学工作者一直关注食品安全,发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料,其中“苏丹红4号”的结构式如下:下列关于“苏丹红4号”说法正确的是( )。a不能发生

18、加成反应b属于芳香烃衍生物c可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 d属于甲苯同系物解析:本题通过以苏丹红为背景材料考查官能团与有机物的性质关系,同时考查衍生物、同系物的概念。由“苏丹红4号”的结构式看出,其分子中有苯环可以发生加成反应,有酚羟基和c=c可以发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色。由于分子中有n原子,属于芳香烃衍生物,但不是苯的同系物,故应选bc。2用有机化学知识分析生活中常见问题考试大纲中明确要求:“了解有机物的主要来源。了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。”高考中常会出现以有机化学基础知识为切口测试科学素质的试题。例2莽草酸

19、是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( )a两种酸都能与溴水反应b两种酸遇三氯化铁溶液都显色c鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键d等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同解析:本题以人们生活有关的两种有机酸为背景材料,侧重考查考生对官能团决定有机物性质的应用,同时也要求考生关注社会热点,注意用所学知识解释与生活、生产科技等相关的问题,做到理论联系实际。a项莽草酸与溴水发生加成反应,而鞣酸与溴水发生取代反应;b项莽草酸不与三氯化铁溶液发生显色反应;c项错误地把苯环结构描述为三个双键、三个单键构成;d项两种酸与所

20、生成的氢气的物质的量之比均为1:2。故应选ad。3考查糖类、脂肪和蛋白质的性质新教材中将这三大类营养物质归成一章进行讨论,主要是为了强调这三类物质的重要性。高考试题比较重视这些跟人类生活紧密相关的化学物质,所以近几年来考查糖类、脂肪和蛋白质等内容的试题明显增加。例3下列说法正确的是( )a石油裂解可以得到氯乙烯 b油脂水解可得到氨基酸和甘油c所有烷烃和蛋白质中都存在碳碳单键d淀粉和纤维素的组成都是(c6h10o5)n,水解最终产物都是葡萄糖解析:本题主要考查考生掌握课本知识的准确性。选项a中石油裂解主要得到乙烯、丙烯、异丁烯及甲烷、乙烷、丁烷、炔烃、硫化氢和碳的氧化物等;选项b中油脂水解可得到

21、高级脂肪酸和甘油;选项c中甲烷分子中就不含碳碳单键。d说法是正确的,故应选d。二、考查跟有机化学有关的基本技能1判断同分异构体和书写同分异构体的结构简式考查同分异构体的试题可触及到有机化学中的任何一块内容。以“根据分子式判断同分异构体”形式编制试题是考查同分异构体概念的常见题型。例1根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目( )12345678ch4c2h4c3h8c4h8c6h12c7h16c8h16a3 b4 c5 d6解析:根据题目中给出的烃的分子式,可以发现碳原子数是依次递增,而氢原子每两组是以差值为4的等差数列递增的规律,从而推出空格处分子式应为c5h12,其同分异

22、构体有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结构,故应选a。2高分子化合物与单体的相互判断要求学生判断一种“新”的高分子化合物的单体,可以更好地测试考生的知识水平和判断能力。从单体判断高分子化合物或从高分子化合物判断单体,是一类常考题型。例2将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料etfe,该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是( )。aetfe分子中可能存在“ch2ch2cf2cf2”的连接方式b合成etfe及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应c聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 cf2cf2cf2cf n cf3d四氟乙烯分

23、子中即含有极性键又含有非极性键解析:本题考查烯烃及卤代烃的加聚反应及产物。cf2=cf2、ch2=ch2的链节分别为:cf2cf2、ch2ch2,a项正确;cf3cf=cf2与cf2=cf2加聚反应生成聚全氟乙丙烯,b项正确;c项结构简式中,cf3中碳原子超过4个价键,其链节为cf2cf2cf2cf(cf3)或cf2cf2cf(cf3)cf2,c项错误;cf2=cf2中cf键为极性共价键,c=c键为非极性共价键,d项正确。故应选c。3有机反应类型的判断碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基等都是中学化学中常见的官能团,了解这些官能团的结构和特性等是有机化学学习的起码要求。判断加成、取代和消去三类反应的判

24、断是最重要的基本技能。例3(07年重庆理综卷,9题)氧氟沙星是常用抗菌药,其结构简式如下图所示,下列对氧氟沙星叙述错误的是( )a能发生加成、取代反应b能发生还原、酯化反应c分子内共有19个氢原子 d分子内共平面的碳原子多于6个解析:本题综合考查考生对于加成、取代、氧化、还原、酯化、原子共面等有机化学基础知识的掌握情况。从氧氟沙星的结构简式可以看出该有机物分子中含有苯环、碳碳双键、羧基等官能团,故在一定的条件下能与h2发生加成(还原)反应,能与醇类发生酯化反应,也能发生取代反应等,a、b均正确。根据有机物的成键规则,该结构的分子式为c18h20n3o4f,c不正确。因苯分子的12个原子全部在同

25、一平面内,故与苯环直接相连的c原子与苯环上的c原子也在同一平面内,故该有机物分子内共平面的c原子多于6个,d正确。故符合题意的选项为c。三、以有机物综合推断题测试分析和综合能力、推理能力1从探究角度考查有机化学高中化学课程标准中强调化学学习中既要重视学习的结果、也要重视学习的过程,新教材中有许多引导学生自主探究的步骤,要求学生自己研究后得出结论。近几年的高考试题越来越重视这方面的要求。用有机化学素材测试实验探究能力是一种常见的命题形式。例1(07年江苏化学卷,18题)酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应:请根

26、据要求回答下列问题:欲提高乙酸的转化率,可采取的措施有: 、 等。若用上图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯,产率往往偏低,其原因可能为: 、 等。此反应以浓硫酸为催化剂,可能会造成 、 等问题。目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂,且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。同一反应时间同一反应温度反应温度/转化率(/%)选择性(/%)*反应时间/h转化率(/%)选择性(/%)*4077.8100280.21006092.3100387.81008092.6100492.310012094.598.7693.0100*选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水根据表中数据,下列 (填字母)为该反应的最佳条件。a120 ,4 h b80 ,2 h c60

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