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文档简介
1、本章重点(复习参考),1.含氮化合物的分类命名及写结构式 范围:课件及书后习题 注意:伯仲叔胺的分类方法 2.波谱内容 IR: 硝基化合物的N-O :15501500cm-1 13651290cm-1 均为强峰 胺类化合物的N-H :35003100cm-1 伯胺双峰,仲胺单峰,叔胺无峰 芳香胺较强,脂肪胺较弱。 1HNMR: 氮原子上质子:氢键缔合程度不同,化学位移变化较大。 脂肪胺:0.32.2ppm 芳香胺:2.65.0ppm -碳质子:受氮影响向低场移动,通常大于2.7ppm -碳质子: 1.11.7ppm 主要掌握课件及教材谱图及书后习题,3.化学性质 1)硝基活化苯环上的卤素反应(
2、反应式) 2)硝基的还原反应: 酸性介质(HCl,H2SO4,HAC/Zn,Fe,Sn):还原为-NH2 (反应式) 催化氢化(H2/Pt): 还原为氨基(反应式) (适用于对酸敏感的硝基化合物) 中性或弱酸性条件下: 还原为-NHOH (反应式) 碱性介质:一般发生双分子还原(简单了解) 多硝基芳烃: (简单了解) 3)胺的碱性: 影响碱性强弱的因素 掌握多个化合物(结构式)碱性的排序 4)胺的烃基化:(反应式) 5)胺的酰化(Schotten-Baumann反应):(反应式) 酰化剂:酰卤或酸酐 条件:碱催化(氢氧化钠,三乙胺或吡啶),3.化学性质 6)磺酰化(Hinsbeig反应): 试
3、剂:苯磺酰氯 与三种胺反应的现象及用途 会写反应式 7)与亚硝酸反应: 所用试剂与反应条件 与三种胺反应的现象及用途 会写反应式 8)芳环上的取代反应 卤代 硝化 磺化 Friedel-Crafts反应 以上要求会写反应式 9)Hofmann消除反应(季铵碱) 会写反应式,4.胺的制备 1)氨或胺的烃基化: 2)硝基化合物的还原: 3)腈,肟,酰胺的还原: 4)醛,酮的还原氨化 5)Hofmann降解 6)Gabriel还原 7)Mannich反应(胺甲基化) 以上要求会写反应式 5.重氮和偶氮化合物,4.化学性质 6)磺酰化(Hinsbeig反应): LiAlH4还原(保留双键) LiAl(OCH2CH3)3H 还原(保留双键) Rosenmund还原(酰卤催化氢化成醛) Bouveault-Blanc还原(保留双键) 腈的催化氢化 以上各类反应均要求掌握相关的反应式 4)酰胺的特殊反应: 酸碱性(包括NBS的生成) Hofmann降解(减少主链碳原子数)反应 脱水反应(常用脱水剂) 以上各类反应均要求掌握相关的反应式,5.碳酸衍生物和原酸衍生物 1)碳酰氯(光气)、 碳酰胺(脲)、 硫代碳酰胺(硫脲)、 亚氨基脲(胍) 的结构式 2)脲的化学性质: 丙二酰脲的生成(反应式) 缩二脲的生成(反应式) 缩二脲反应(概念及应用) 3)原酸的概念 原酸酯的生成 重点
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