有机总结第四次习题课

1、有机化学第四次习题课2010年6月9日1让我们一起迎战期末考试！n 命名 n 性质排序n 回答问题n 完成反应n 化合物鉴定、推断n 指定原料合成 2一、命名下列化合物OOCH3CH2CCH2CCH32,4-己二酮 4-氧基己酸4-溴苯乙醚2NONO2X(F, Cl, Br, I)RORNH2OHCO3CHOCNCONH2COXa-甲基-D-吡喃葡萄糖苷COOHCOORSO3H越往后越优先3苯环官能基排序:NNBrNCHClCH31-甲基-5-溴咪唑1-甲基-7-氯异喹啉111S111555525452222244444N333咪唑3呋喃33噻吩吡咯噁唑噻唑444354546755353566

2、3631282N262672274N17吲哚9188131吡啶1嘧啶嘌呤喹啉异喹啉4杂环化合物命名总结 二、按指定性能排序酸性:(d)(a)(b)(c)-氢的酸性:(b)(d)(c)(a)5酸性:(a)(b)(e)(d)(c)亲核加成与消除反应的活性：(c)(a)(b)(d)6三、回答问题1、将以下的化合物分为若干个异戊二烯单位，并指出属于那一类。OH倍半萜双萜倍半萜72、山道年属于（倍半萜）类天然产物，请画出其结构单元3、孕酮属于（甾）类天然产物，请画出其构象式3HCH3CH2CH3HHOH8四、完成反应OCH2OH+HCO2H910 NaOH/H2O CH3CHCH2COOHOHONaOH

3、/H2OCH3CHCH2COONaCH2OHOCH31112五、化合物鉴定、推断用简单化学方法鉴别下列各组化合物13用化学方法鉴别下列各组化合物：14推断1. 某D-己醛糖(A)氧化得到无旋光的二酸(B) ，将(A)递降为戊醛糖后再氧化得有旋光的二酸(C) 。与(A)生成相同糖脎的另一个己醛糖(D)氧化得到有旋光的二酸(E) 。试推测A,B,C,D和E的结构式，并用反应式表示变化过程。 152.分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B 。用冷的高锰酸钾水溶液处理B 得到产物C 。C 与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H

4、11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。 H3CH3CCCH2CH3H3CCCHCH3OHH3CH3COHH3CCCHCH3CCH2CH3OHBrH3CH3C163.分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反 应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。 17六、指定原料合成如何实现下列转化：1819用环戊烷和不超过三个碳原子的化合物合成OCH3C CH3Mg BrhMgBrOHBrCH3C CH3CH3C CH3CH3CH2Br

5、 NaTHFONaOC H2520由甲苯合成间硝基甲苯CH3CH3CH3CH3HNO3HNO3FeAc2OH2SO4H2SO4HClNO2NO2NHAcNHAcCH3CH3H+NaNO2H3PO2H+NO2NO2NH221OH22由苯及甲苯合成2苯基乙醇2324OH O2NNNOHHNO3 CH3COCl Fe HCl NONH22HNO3 H3O+O NNHCOCH NHCOCH3 2 3H SO 24OHNaNO2 HCl +-O NNHO N N2 Cl222TM2526 用三个或三个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成：H3CCHCH3CH2CHCCH3CH3 逆合成分析：27OHH3

6、CCHCH2CHCCH3 H3CCHCH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH3H3CCHCH2CH2MgBr H3CCHCH2CH2Br H3CCHCH2CH2OH CH3CH3CH3O C + CH3O(CH ) CHBrCH3 合成路线：28OMg H OPBr3(CH3)2CHBr2H3CCHCH2CH2OHCH2Cl2CH3OHH3CCHCH2CH2Br MgCH3COCH3H2OCH3H3CCHCH2CH2CCH3CH3CH3H+ H3CCHCH2CH CCH3CH3CH3增加2个碳原子H3CCHCH3CH2COCH(CH3)2 逆合成分析：29用四个或四个碳以下的有机原料和适当的

7、无机试剂合成：OHH3CCHCH2CCH(CH3)2 H3CCHCH2CCH(CH3)2 CH3OCH3H(CH3)2CHCHO+H3CCHCH2MgBr H3CCHCH2Br H3CCHCH2OH CH3CH3CH3 用苯和适当的无机试剂合成：BrBrBr 逆合成分析：30BrBrBrBrBrBrNH2NH2NO2 合成路线：31浓HNO3H2浓H2SO4FeNO2NH2BrBrBr2NaNO2H3PO2BrBrH2SO4H2OBrBrNH2 用三个或三个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成：CH3CH2HHCH2CH2CH3 逆合成分析：32CH3CH2H H3H2 H2H2H3HCH2C

8、H2CH3CH3CH2CHBrCHBrCH2CH2CH3orCH3CH2CH2Br+ CH2CH3 + CH3CH2Br 合成路线：33NaNH2CH3CH2BrHCCHNH3(l)NaNH2CH3CH2CH2BrCH3CH2 HNH3(l)CH3CH2HNa CH3CH2 CH2CH2CH3223 用环己醇作原料合成以下化合物： 逆合成分析：34OH O O O OH +MgBr Br OH 合成路线：35OHH+CH3COOOHOCH I3OHNa2CO3OOCrO3/pyLDACH3I CH2Cl2OBrNBSMg/I2CCl4, AIBNH2OH+OH 用不超过二个碳的简单有机原料或苯

9、合成下列化合物：O 逆合成分析：36O OH OO+OOH +OHCH3CH2Br 合成路线：37OMg KMnO4H+ CH3CH2BrOH HO-, H2OOOSOCl2OOHCl H2/PtClAlCl3 O OHH+C6H5COOHO Na2CO3 用不超过四个碳的简单有机原料合成下列化合物：OO 逆合成分析：38OOO + HOOH + Br 合成路线:39 NaNH2Br Lindlar Cat.NH3H2OsO4H2OHO Et2OOHOOOTsOH 用环己烯和二个碳的简单有机原料合成下列化合物：OOCH3OCH3 逆合成分析：40OOCH3OOCH3CHOOHOOH 合成路线:

10、41OHOOHB2H6CrO3/PyCH3CH2MgBr H2O2, HO-CH2Cl2H O2OH+O3Zn/H2OCHOOCH3OHOCH3TsOH OCH3 用苯和四个碳以下的简单有机原料合成下列化合物：42CH2OH 逆合成分析：43CH2OHCOOHBr OHOO 合成路线: 44OCOClZn/HgCH3CH2COClAlCl3HClAlCl3 OOHBrNaBH4PBr3MgCO2HClanhydrous etherCOOHCH2OHCH3CH2OHLiAlH4H+ 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成：45PhOOPh 逆合成分析：46Ph OOHOPh PhCHOCH2OH+PhCH2CH2MgBrBrPhCH2CH2Br+ CH2OOPhCH2CH2OH PhMgBr