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文档简介

1、1,Chapter 4 环状化合物的立体化学,-动态的立体化学(构象和化学反应性),2,前言,本节主要是简介构象和化学反应性的关系，将构象分析与反应机制结合，可以判断反应物的构象对所发生反应的效应， 进一步判断主要的反应方向和主要产物的例题结构。故也称为动态的立体化学。 它对有机合成设计和合成实验均有重要的理论指导意义。,3,主要内容：,一：环外反应 二：环内反应 三：第四级铵氢氧化物的消除反应 四：构象最小改变原理 五：环己烯衍生物的加成反应 六：对alfa,beta-环己烯酮的加成反应 七：Robinson成环反应 八：claisen重排反应和手性转移 九：羟醛加成反应,4,有关构象分析，

2、反应与构象的关系的一些基本原理：,Barton在1995年就归纳了以下一些原理： 最稳定构象里， 取代基为全交叉，最大基团（或排斥作用最强的偶极）相距最远； 在环己烷等同类型的化合物里，椅型构象趋于最多交叉组合 链状脂肪族趋于锯齿形的形式(有氢健作用时可能例外） 静态时最稳定的构象，在参加反应时不一定就以这样的构象出现， 即：静态时最稳定构象不一定是动态最稳定构象,5,一：环外反应,关于环己烷衍生物的反应， 针对发生反应的官能团空间相对位置， 可分为“环外”反应和“环内”反应。 环外反应最熟悉的就是环己烷型的羧基的酯化， 羧酸酯的水解反应， 和环己醇型的羟基的酰化反应，酰氧基德水解反应；这类反应中决定速度的是空间位阻效应:,6,7,二：环内反应,环己烷环上的羟基被氧化为酮的反应， 和环上的亲核取代反应（Sn),消除反应（E）， 以及环酮羰

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