维生素和辅酶PPT课件

第十四 章 维生素和辅酶,辅酶：结合蛋白酶类是由蛋白质部分与非蛋白质部分结合而成的。蛋白质部分称为酶蛋白，非蛋白质部分称为辅基。如果两者的结合力很弱，甚至可用透析法分离，则这类辅基称为辅酶。酶蛋白和辅基（或辅酶）两者结合后才能有催化作用，称为全酶。,维持人体正常生长及健康所需的食物成分，可分为：能量食物（糖类、脂肪、蛋白质）、无机盐（包括微量元素）、维生素。,维生素是维持人类机体正常代谢机能所必要的微量营养物质。在人体内不能合成。,1,许多维生素具有辅酶的功能，或作为辅酶的一部分，是各种不同代谢反应中所必须的辅助因素。,按维生素溶解度不同可分为：,1. 脂溶性维生素，包括维生素A、D、E、K、F等；,2. 水溶性维生素，包括维生素B组（B1、B2、B4、B6、B12等）、烟酸、烟酰胺、肌醇、叶酸及生物素（维生素H）等。,本章主要内容：一、水溶性维生素 二、油溶性维生素,2,结构：,第一节、水溶性维生素,水溶性维生素一般是指溶于水而不溶于油脂的维生素。包括B族维生素及维生素C。,一、维生素B1,化学名：氯化-3-(4-氨基-2-甲基嘧啶-5)-甲基-5-(-羟乙基)-4-甲基噻唑盐酸盐，又称盐酸硫胺。,3,利用前药概念，制得维B1衍生物，使之由水溶性变为脂溶性，从而易透过生物膜，在肠壁易于吸收，容易进入组织，且不受硫胺酶破坏，作用迅速持久。如：,主要用于治疗脚气病、多发性神经炎和胃肠道疾病。,优硫胺呋喃硫胺,即：嘧啶部分、噻唑部分、硫胺部分。,合成： 如Williams合成法，包括三个步骤，,4,-甲氧次甲基-乙氧基丙腈,4-氨基-5-溴甲基-2-甲基嘧啶,5,噻唑部分的合成：,5-（-羟乙基）-4-甲基噻唑,6,硫胺的合成：,7,结构：,二、维生素B2,化学名：7,8-二甲基-10-(D-核糖型-2,3,4,5-四羟基戊基)异咯嗪，又名维生素B2、卵黄素、核黄素。,8,核黄素在体内经磷酸化生成黄素单核苷酸辅酶FMN和黄素腺嘌呤二核苷酸辅酶FAD，参与细胞的氧化还原系统的反应才显示生物活性：,辅酶FMN辅酶FAD,9,维B2用于治疗因核黄素缺乏引起的唇炎、舌炎、脸部皮脂溢、结膜炎、怕光等。,正常生物体具有此种转化功能。当机体某些器官失常，如肝功能衰退，消化道疾患而引起磷酸化障碍时，将导致代谢失常。因此，直接合成活性核黄素如黄素单核苷酸、黄素腺嘌呤二核苷酸，应用于临床。,将核黄素的伯醇羟基与脂肪酸成酯，可使药效延长，如月桂酸核黄素酯(R= -COC11H23)，一次用药在体内有效浓度可保持6090天。而核黄素在体内6小时就有60%排出体外。,10,11,结构：,三、维生素B6,化学名：2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶盐酸盐，又叫盐酸吡多辛、吡多醇，又名维B6。,磷酸吡多醛 吡多醛 吡多胺,本品是具有辅酶作用的维生素。磷酸吡多醛是某些氨基酸脱羧酶的辅酶。,12,回流,注，异丙基二氧七环烯的合成：,13,结构：,四、维生素C,本品参与机体代谢，与蛋白质、脂质代谢有密切关系。可帮助酶将胆固醇转化为胆酸而排泄，以减低毛细管的脆性，增加机体的抵抗力。,化学名：L(+)-苏阿糖型-2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯，又名抗坏血酸。,14,维C分子中有两个手性碳原子，故有两对对映异构体。其中L(+)-抗坏血酸的抗坏血病效力最强；D(-)-异抗坏血酸效力仅为其1/20；D(-)-抗坏血酸及L(+)-异抗坏血酸几乎无效。,L(+)-抗坏血酸 D(-)-抗坏血酸 D(-)-异抗坏血酸 L(+)-异抗坏血酸 4R,5S- 4S,5R- 4R,5R- 4S,5S-,15,黑醋酸菌,发烟硫酸/丙酮,16,（水解）,转化,17,维生素A存在于动物来源的食物，植物中仅含有维生素A原，如-胡萝卜素、玉米黄素等：,第二节、油溶性维生素,油溶性维生素又称脂溶性维生素，包括维生素A类、维生素D类、维生素E类及维生素K类。,一、维生素A类,-胡萝卜素玉米黄素,18,维生素A有维生素A1和A2两种，结构如下：,维生素A1 维生素A2,异维A酸乙酯是严重牛皮癣治疗中的一大突破，而副作用较小。,通常所指的维A即是维A1或A1的醋酸酯。,实验证明，缺乏维生素A与某些癌变有一定关系。,19,维A酸,异维A酸,依维A酸乙酯,维A棕榈酸酯为维A的延效制剂，在肝脏中储存，总储存量达2550mg维A，可调节血中维A量，达到稳定性。,维A醋酸酯的化学稳定性比维A高，它在体内被酶催化水解成维A，进而氧化为视黄醛和维A酸。,20,二、维生素D类,维生素D类是抗佝偻病维生素的总称。,佝偻病俗称“小儿软骨病”，由于食物中缺少维D、钙、磷，并缺乏日光照射而引起的骨骼发育不良。,目前已知的维生素D类至少有10种，它们都是甾醇衍生物。其中最重要的是D2和D3。,维生素D类的主要作用是维持血浆中正常钙及磷酸盐的浓度，增加小肠对钙的吸收，缺乏时即使有很多钙也不能被吸收；它还能加强骨钙的流动性。维持血浆中钙及磷的浓度，保证正常神经肌肉活动及骨骼的钙化。,21,结构：,1. 维生素D2,肝脏,肾脏,V-D2 25-羟基D2 1，25-二羟基D2,化学名：3,5Z,7E,22E-9,10-开链麦角甾-5,7,10(19),22-四烯-3-醇，又名骨化醇，麦角骨化醇。,22,维生素D3在体内代谢后，生成25-羟基D3、1,25-二羟基D3、24,25-二羟基D3、1,24,25-三羟基D3等。维生素D3本身并不具有生物活性，代谢物中1,25-二羟基D3活性最强。主要是能调节钙、磷的代谢。,维生素D2在体内代谢为1,25-二羟基D2。受体内其它激素的调节，能促进钙、磷的代谢，调节小儿齿及骨的发育。用于预防和治疗佝偻病和骨质软化病。,2. 维生素D3,化学结构上，D3与D2的区别仅侧链上无双键，C24上少一个甲基。,23,V-D3 25-羟基D3 1，25-二羟基D3,肝脏,肾脏,肾脏,R=H ：24,25-二羟基D3 R=OH ：1,24,25-三羟基D3,24,维生素E类已知有八种，即：、1、2和-生育酚。前四种由于苯环上甲基的位置和数目不同而相互区别；后四种的侧链为3、7、11-三烯化合物。,三、维生素E类,维生素E是一类与生育有关的维生素的总称。,在化学结构上，都是苯骈二氢吡喃衍生物，环上C2都有甲基和烃链。在苯环上含有一个酚羟基，故本类化合物又称生育酚。,25,维生素E醋酸酯又名-生育酚醋酸酯，习惯上称本品为维生素E，化学名为：dl-2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基-十三烷基)-苯骈吡喃-6-醇醋酸酯：,各异构体显示不同的生理活性，其中-生育酚活性最强，即通常指的维生素E。天然生育酚都为右旋体，人工合成的则为消旋体。,26,通过对维生素E的生理和药理活性的研究不断的深入，在抗衰老方面有所应用。维生素E烟酸酯用于高血压，脑动脉硬化和循环障碍引起的各种疾病。,本品为黄色透明粘稠