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第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,第2课时, 苯分子的结构,1.分子式:C6H6,1.根据分子式C6H6,它属于饱和烃还是不饱和 烃?,讨论:,2.根据饱和链烃的通式,苯分子中可能含有的双键数目?,3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。,(不饱和烃),(4),二、苯,1、CH2CCHCHCCH2,2、CH2 CC CCHCH3,3、CH2 CC CHCHCH2,实验:向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加1mL溴水溶液或酸性KMnO4溶液,分别振荡静置,观察现象。,设问:溶液是否褪色?,预测:可能褪色,因可能含有双键或三键.,实验验证:,现象:溴的水溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。,实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。,实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。,设问:苯分子中究竟有没有双键呢?,设问:C6H6中6个H处于同等地位,6个C能否形成直链?能否形成环状?,探索过程归纳:,1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构;,2.根据实验结论1,否定苯分子具有不饱和链烃的结构;,3.根据实验结论2,推测苯分子可能是环状结构。,(不符合分子式C6H6),(不符合碳的四价学说),(不符合实验结论1),(不符合实验结论1和2),讨论:根据前面探索,判断以下苯的各可能环状结构简式是否合理?,“梦的启示” 19世纪60年代,德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6,但它们是如何排列、连接的呢?他提出多种可能的排法,但经过推敲后都放弃了,他被这件工作弄得疲惫不堪。一天,他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒,它狠狠地咬着自己的尾巴,后来牢牢地衔在尾巴尖,就此不动了。凯库勒哆嗦一下,醒了过来。多么奇怪的梦啊,总共只有一瞬间的梦,但是在他眼前的原子和分子却没有消失,他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序,也许这就是答案吧?他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切,后来凯库勒提出了两点假设。,凯库勒假设的苯分子的结构:1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形;2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。,现代科学方法测得的苯分子结构:空间构型:平面正六边形,2.结构式和结构简式:,1.分子式:C6H6,苯分子的结构,碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键),平面正六边形;,分子结构:,苯的物理性质,苯通常是无色、有特殊气味的液体,有毒、不溶于水,密度比水小,熔点为5.5 ,易挥发,不溶于水,易溶于酒精等有机溶剂,沸点为80.1。,苯的特殊结构,苯的特殊性质,苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间,既可以发生取代反应又可以发生加成反应。,1、苯与液溴,取代? 加成?,苯的化学性质,实验现象,烧瓶内:液体沸腾,烧瓶内充满有大量红棕色气体。,锥形瓶内:管口有白雾出现,溶液中出现淡黄色沉淀。,(1)怎样证明有HBr气体产生呢?,(2)怎样避免溴蒸气的干扰呢?,1、如何检查装置气密性?,2、冷凝管的作用?,3、插入锥形瓶的长导管不伸入液面,为什么?,7、描述实验现象?,4、碱石灰干燥管的作用,5、加NaOH作用是什么?,6、能说明此反应是取代反应的依据是?,两者相比,后一装置有哪些优点?,(1)冷凝效果更好 (2)有尾气吸收装置,能防止污染。,(3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢,使现象更明显,苯的取代反应,苯的溴代,反应条件:纯溴、催化剂,苯的取代反应,苯的溴代,反应条件:纯溴、催化剂,苯的溴代,反应条件:纯溴、催化剂,溴苯是无色液体,密度比水的大。,苯的取代反应(易),互溶、不反应、深红棕色,剧烈反应,白雾,白烟,淡黄色沉淀,烧杯底部有褐色油状物、不溶于水,实验小结:,实验思考题:,用作催化剂,剧烈反应,烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。,用于导气和冷凝回流(或冷凝器),溴化氢易溶于水,防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。,苯的硝化,苯的硝化,硝基苯,3、苯的加成反应(难),环己烷,3,“与氢气和卤素加成”,4、苯的氧化反应,火焰明亮,有浓烟,纯溴,溴水,纯溴,光照,取代,加成,催化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被 酸性KMnO4溶液 氧化,易被 酸性KMnO4溶液 氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,火焰颜色浅,无烟,火焰明亮,有黑烟,火焰明亮,有浓烟,含碳量低,含碳量较高,含碳量高,各类烃的性质比较,练习一,是,苯环的碳碳键完全相同。,练习二,溶液分层;上层显橙色,下层近无色,萃取,分液漏斗,FeBr3,苯的用途及危害,室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。,短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒,出现兴奋或酒醉感,伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳;重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡;短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒,出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状,并可发生再生障碍性贫血、急性白血病,表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害,引起慢性中毒。苯可以损害骨髓,使红血球、白细胞、血小板数量减少,并使染色体畸变,从而导致白血病,甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血,从而抑制免疫系统的功用,使疾病有机可乘。有研究报告指出,苯在体内的潜伏期可长达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种:致癌、致残、致畸胎。,芳香烃,含有苯环的烃。,甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,烃:仅由碳和氢两种元素组成的有机物。,烃的分类,链烃,环烃,烷烃,CnH2n+2(n1),CnH2n (n2),CnH2n-2(n2),芳香烃,知识总结,环烷烃,CnH2n (n3),(含CC),各类烃的结构特点和主要化学性质,1.易取代(卤代、硝化)2.较难加成(加 H2 )3.氧化反应(燃烧),1.加成反应(加H2、X2 、HX 、 H2O)2.氧化反应燃烧;被KMnO4(H+)氧化3.加聚反应,含有CC键,1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强 氧化剂反应2.取代反应(卤代)3.氧化反应(燃烧)4.加热分解,仅含CC单键,作业,写出以下化学方程式,并注明反应类型乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 工业上用乙烯水化制乙醇 聚乙烯的生成 聚丙烯的生成 苯与溴的反应苯与浓硝酸和浓硫酸混合液的反应,再 见,2009. 5.8,谢谢您的倾听!,; / 天津网站制作 hnq073dgk 到花开啤酒在消费者的心目中也不过一般般,自觉身价不凡。凭厂长一句话:“我们要逆市涨价!”这令许多经销商感到出乎意料,一瓶花开啤酒由原来的1.8元涨到了1.85元。厂长希望借此赚它个心花怒放,然而事情并没有像厂长期望地销量一路飘红,而是“人为不可抗拒的因素”一样,这招“自杀式”涨价使花开啤酒的小舟还是在市场大浪中溃不成军。从涨价开始,花开啤酒就“门前冷落鞍马稀”。一个月以后,厂里不得不恢复原价,而一部分销售商由于做花开啤酒不赚钱而转做其它品牌啤酒。销售商说,我不可能不赚钱、赔本做生意。职工在私下里议论说:领导的脑袋恐怕进了泥浆水了。由于未顺应市场经济的浪潮,与市场“对着干”,花开啤酒厂经营犹如一副多米诺骨牌一样,迅速走向下滑之路,正轰然倒下!岌岌可危。二十世纪九十年代中期,国家鼓励啤酒企业积极引进外资,许多外资企业纷纷携巨资进军中国啤酒市场。大家到处传说,外国资本家提着钱袋子到中国来,遍地寻找合作伙伴。在那个特定的时期,许多国内企业把引进外资扩大规模当成发展的一种重要途径。全国一盘棋,在国家政策鼓励下,海涛州经贸局(当时还没有成立泰港区,花开啤酒厂属海涛州经贸局)考虑到花开啤酒厂的现状缺少资金,经营困难,也积极鼓励花开啤酒厂寻找合作伙伴。上级下达了指示,下级必须执行。上级让花开啤酒往西,花开啤酒就不敢向东,叫花开啤酒尿一点,花开啤酒就不敢尿两点。形势所逼花开啤酒厂开始积极寻求合作伙伴。花开啤酒厂跟许多企业联系恰谈合作事宜,但都因为股份分配问题而未达成一致意愿。毕竟花开啤酒厂在当地还是赫赫有名的国营企业,虎死架子不倒。花开啤酒厂谈判的原则是:花开啤酒所占股份至少是50%,总经理必须是花开啤酒的人担任,这就意味着厂里的管理主权不能丢。就是这条原则让很多有意合作的企业退而远之,花开啤酒厂引进资金之路变得困难重重、扑朔迷离。改革开放使花开啤酒厂迎来了一次新的转机,到底花开啤酒厂抓住没抓住千载难逢的机会?到底没有没按照自己的规划路线而行走呢?谈判有没有谈成?还是倒闭了?叫人捏着一把冷汗。一次老乡聚会,聊了一会儿老家的情况,就聊到了各自企业的情况,马

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