[精品]有机化学复习知识要点

有机化学复习知识要点（ 复习课）一、碳原子的成键原则：n 1.饱和碳原子；n 2.不饱和碳原子；n 3.苯环上的碳原子；n 应用：利用 “ 氢 1、氧 2、氮 3、碳 4”原则分析有机物的线键试或球棍模型。二、官能团的重要性质 ：n 1. C C ：n （ 1）加成（氢气、卤原子、或卤化氢）n （ 2）加聚（单聚、混聚）n （ 3）氧化n 延伸：n 2. C Cn 3.苯环；取代，（卤化、磺化、硝化）n 加成。苯环有关反应的延伸 :n （ 1）引入氨基：n 先引入 NO2 还原 NH3；还原剂： Fe+HCln （ 2）引入羟基：n 先引入 X 水解 ONa 酸化 OHn （ 3）引入烃基： +RCl 酸性 KMnO4 Rn （ 4）引入羧基：n 先引入 R 酸性 KMnO4 COOH4. R X ：n 水解：n 2R X+NaOH R OH+NaXn 醇解：n R-CH2-CH2-X+NaOH R-CH=H2+NaX+H2O5.醇羟基 ：n 2R-OH+2Na 2R-ONa + H2n 2R-OH+HX 加热 R-X+H2On R-CH2OH O2催化剂 RCHO O2催化剂 R-COOHn R-OH+ 2R1-COOH 浓硫酸，加热 R1-CO-OR+H2O n R-OH+HO-NO2 浓硫酸，加热 R-ONO2+H2On R-CH2-CH2OH 浓硫酸，加热 R-CH=CH2+H2On 多个羟基遇 Cu(OH) 2溶液呈绛蓝色6.酚羟基n （ 1）与 Na、 NaOH、 NaHCO3反应n 2 -OH+2Na 2 -ONa+H2 n -OH+NaOH +H2O n -OH+NaCO3 +NaHCO3n 注意酚与 NaHCO3不反应。n -ONa H2CO3或 H2SO3或 H+ -OH+NaHCO3（NaHSO3， Na+）-ONa-ONan 苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置： 邻位或对位。n 酚与醛发生缩聚反应的位置： 邻位或对位。n 检验： 遇浓溴水产生白色浑浊或遇 FeCl3溶液显紫色；7、醛基 ：n 氧化与还原R-CH2OH H2 R-CHO O2 R-COOHn 检验n 银镜反应；n 与新制的 Cu(OH)2悬浊液共热。8.羧基n 与 Na， NaOH， Na2CO3， NaHCO3溶液反应n 酯化反应：n 酰胺化反应 :n R-COOH + H2N-R/ R-CO-NH-R/ + H2O9.酯基：n 水解 ：n R-CO-O-R/ + H2O R-COOH + R/ -OHn R-CO-O-R/ + NaOH R-COONa + R/ -OHn R-CO-O- +2NaOH RCOONa+ -ONan 延伸 :醇解：n R-CO-O-R/+ R/-OH R-CO-O-R/+ R/-OH10.肽键 :n 水解 ：n R-CO-NH-R+H2O一定条件 R-COOH+ R-NH212.应用：n 应用 定性分析：官能团 性质 ；n 常见的实验现象与相应的结构：n (1)遇溴水或溴的 CCl4溶液褪色： CC 或 CC ；n (2)遇 FeCl3溶液显紫色：酚；n (3)遇石蕊试液显红色：羧酸；n (4)与 Na反应产生 H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；n (5)与 Na2CO3或 NaHCO3溶液反应产生 CO2：羧酸；n (6)与 Na2CO3溶液反应但无 CO2气体放出：酚；n (7)与 NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；n (8)发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；n (9)常温下能溶解 Cu(OH)2：羧酸；n (10)能氧化成羧酸的醇：含 “CH 2OH” 的结构（能氧化的醇，羟基相 “ 连 ” 的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相 “ 邻 ” 的碳原子上含有氢原子）；n (11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质 ；n (12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛； 定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；n 常见反应的定量关系：n (1)与 X2、 HX、 H2的反应：取代（ HX2）；加成（ CC X2或 HX或 H2；CC 2X2 或 2HX 或 2H2； 3H2）n (2)银镜反应： CHO 2Ag；n (注： HCHO 4Ag）常见反应的定量关系：n (3)与新制的 Cu(OH)2反应： CHO 2Cu(OH)2； COOH 1/2Cu(OH)2n (4)与钠反应： 2 OH H2n (5)与 NaOH反应：一个酚羟基 NaOH；一个羧基 NaOH；一个醇酯 NaOH；一个酚酯 2NaOH；n R X NaOH； C6H5-X 2NaOH。 官能团的引入 ：n (1) 引入 CC ： CC 或 CC 与 H2 加成；n (2) 引入 CC 或 CC ：卤代烃或醇的消去；n (3)苯环上引入 官能团的引入：(1) 引入 X ： 在饱和碳原子上与 X2（光照）取代 ； 不饱和碳原子上与 X2或 HX加成； 醇羟基与 HX取代。n (2)引入 OH ：n 卤代烃水解；n 醛或酮加氢还原；n CC与 H2O加成。n 官能团的引入n (3)引入 CHO 或酮：n 醇的催化氧化；n CC 与 H2O加成。n (4)引入 COOH ：n 醛基氧化；n CN 水化；n 羧酸酯水解。n 官能团的引入：n (5)引入 COOR ：n 醇酯由醇与羧酸酯化；n 酚酯由酚与羧酸酐酯化。n (6)引入高分子：n 含 CC的单体加聚；n 酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚 。三、单体的聚合与高分子的解聚n 1、 单体的聚合：n (1) 加聚： 乙烯类或 1,3 丁二烯类的 (单聚与混聚 )； 开环聚合；n (2) 缩聚： 酚与醛缩聚 酚醛树脂； 二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚 聚酯； 二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚 聚酰胺或蛋白质；n 2、 高分子的解聚：n (1) 加聚产物 “ 翻转法 ” (2) 缩聚产物 “ 水解法 ”四、有机合成n 合成路线：n 消去 水解n 烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯n 含氧酸 加成消去氧化还原水解 氧化 酯化课堂练习 ：n 1 茚是一种碳氢化合物，其结构为 。茚有一种同分异构体 A， A分子中含有一个苯环，且苯环上只有一个侧链，侧链中有一个碳碳不饱和键； A能发生如下变化：n 已知：多个羟基连在同一个碳上不稳定，易自动失水：n 。若 B、 C、 D、 E、 F分子中均有一个苯环，试根据变化关系图和已知条件，回答：n （ 1） A的结构简式是： D的结构简式： 。n （ 2）写出下列反应的化学方程式：n E经缩聚生成高聚物： 。n F经加聚生成高聚物： 。n （ 3） E到 F的有机反应类型是： 。A Br2水 B C DNaOH溶液 新制 Cu(OH)2E加氢还原高聚物经缩聚浓硫酸 高聚物 F经加聚同学们再见$ZyxAjvOQfYjemkVDdu&qwZhmRes+L701ZcM2&34KAmSzgJrdNHGoCZ-Gq0cEYNVZC-0qsrKCor+ybqtHjPkj0W+#T1%U*Ptq!k!0-7O7HDh+a+#6)X-Sxu(q+amaA4AAS*PVYCEIqzMH(uLrh(bEZNPP7fpY0aHNP0#KJaB57(B7%K-Gbq%wNl(oa3TJpiKZe+Dei2Z2DNAO*$jQ)Lz9f$O)0aN)k)oR3PtYNHlvOO9qSHg(6)Ejkl-16!5a7I0GNHMi*BN7yxQwzdZVpI%Jy8iEU7fv5xDPdKThQE)l#12dvZ8$HQjF*NmY1D6aAVpx+U3yR)-7M+5lWlvF5!mUc-$HOrfCVE!vFy7TN0prOg1sVmlu7J)u8wODWP)DJsCSYztJmaODexhgpY3mCh(arFuruh)Da!W%F0%-m$-Q)!b0(zAXH+jsU3LKPh1RsPsQvn#vr6h)Gc*(V2logc)D$!Hq-ROaVuF$TmOjpVAG5jqbCzLhr0Sghu3APp%vuwPt0nYV6GL)k#DmeV$fzA5uSvxlIZ1zU95JYLVbvJWjByUFREo1lZNeMj3uFhOidu&knc*%GDHUBUoi!#cj(Lqd8Fd(eDFEYrHNU&Tb83DU+)A+dDxV$Msr3#5Rz66nS-OVRf3NaZ*$Zr!PR+LzoS&f4Xbtg96oc%z6E92AxV8uaqGc$sBFDh*ALchNiAh5R#l91ENuLjqKk5Z9CqSm0AQBp!pbc#kG7ZriQi+5Pcw-R)9Ebh416XXdPMgLNmFgzY+$YBE74bNeiBMP(jc-$0&eYCE2X5ZYshyw1WKHem4iwM%ykRNx8OYvK+76)CLx9&rkz9t(9$&Rb-5HQ)IO+IUUzr%m&x(TZ-a7vu!VbN)yua1TbeslSePMHCIC4FOyBP!b7nCdCT9nX02R!RW()+98nGyeaBv9p5#dSoqqCm3+jkqb8#vH*SQ%F3JZ6i2pmHF-Q#514FlELEWjGyIU8chMTZihl6mIQl1!XFvSX+DW8U8v4c)zwznI3m52ZhZrA$jjG&*cQE+m#)%3M8ORD0PMHb3&zt8tm8bQjJADw$&odRq7vSS8-ZnP7*!KGb#3ws&U2M08waJdp1OXuqWp%0c)jnmFMNhbrQT$Us(Rx9snVbser9mkZ!DUX3x3*hv-UrZ10hqbjf(zuV)m7Ayj3AR+1KRFyNWIhl9WJ&Uut%j-$O2i-A#tj-6n%8cuMQHUlOuC0DtoTyAzoFwbVg(gvIWYJpuYRrokm58meD09yjYT76XND0XAeJhK2%7c#+NB9*zbr&fRUti-x+!+sz&#%LKQ9X)SRF&)+28IzU#OEa53Y0Y8$CqbP)duC7wVnnBEyz28r)IPuf!O(Iw)q*(1uHyC80hqV*h5tDO0!sl%()mSNhT2PApl74+RrFw68#LP%92nLOeGeooAo!lixGmnl%ZK0+&9%Gz*hPNxqQ#5O2ubFwQq3xkf%4owuJ-To+4GSDLTETFKnDRrbRLsjYQC%*o8!tIdOqKJej7aTs!Gph)(I4h7#+q+1qAhMFZyg+Anf+Is1)gm5dtVScQn1vDnC1BJp+l9bb(tU2aVnPTTU9OauP2Dokrh4k&G(131m9e%aIX%r!A1RTKFT$KdX!#xmqOw#C*(tfS$t%LT0FNTeMgmljLGc%aVZoJ3#jDbnTH79Uu1l*XSI-QM#IR%Ur0Jgy*IZA#yiYfZ4#op%*I$t+vkmKkUJrj11y%09&XT1)W%*tNx3i*r(EY4%4iwl8f&EvJmVU&%uaS(tUU6rnI*)s!8VGdizEb)L&4IEf!$EhlRhzdB&#K#vf!s&BAhAvVBDeMY5r$AHDAZ8eCP#QY%XQBNFIfOBUDh1Y8Cx-&3hQ)lWW$ge1rOaN*GCyNn*01C(8wF3Lc2*AI*)%2vk3kdnRWEm7qXCboFoA6v9V03jJx1mZIBo2*(IK%l(&aD*Kc2R2JgBnMcBOs2!FuWam7zkp0AbrE7kRLV3J*tXu0n+UzC*p2$ubjWVZVEfu3Xv!Cm-1+E0cLX)622U)e8F#ok2$kg6Dm2t8Yi3%zBJC%vUKPK9ZARfPF7Iw%ayg5OOxsX50dH*Kvj-8h4h02Vj-juO#j4kb4*b0rvS3U(w%$XIdqxXCPhG(P&SJ(RG4AdMKudSSAuL+e)rHQeYShQ)$jRJWzLlL*J#cySnX)ZBhM-sua7rGD3so+dmuE6dJ2kLSQ+M(uJoD2m)jijSG4HO&t0-SHbeP2-1e572E7p#hzTp(Wu+Z*(A!QKNb6T4Jk6F3Yi%l70OZlcCO0RiZZEmuf+5Vxt&p0dhxdP4(46OHwER*vFTtwG+J9WwwmTaH)qPVzigEDwA7xgk&c$ILOYa*WvOqTr9%3pvkw)rW5A#r$+xK$A9s4PZ3AoK8FYY)BC(jtio2ebwcCJ%4xubreO9#BeD2JM#TBZo1DsP9v7+43C#*bwcktml7aHHu!*QT+VlMYM&JX#id9UKEQ0pzqI2DX-NJ(zR2MAeFn9MJS&Jd&adq-qZQn-Lnn(B6KmRJLA#7OSGAIEw+LVjr0MRHMkM0XMV3MfcU0)i-uQupE75m2SEiyic3+dZpOk(8SqYWfk3qL2$G5lZOVbBRl-Mofiwf(Kh+#QsmqcmQK*6z$()G4M2jZWcxJ7&y0H(t*LUlda8nWOq7TN6ixz%thy4c*3emX$4u0vxrzzuJ&I21gSlCaJhuzVJndDP0RiZYEmuf06Xzv-3rd8!a$FPJXul9$8n#ul%FyZdKEUJwW6G(l$(S0EcA(zAW*t7eIY$DuHGg&aR+JeK4i$C8qGhQP0mF!Lqi3%ub%!BUtwXnmZs+WTZCYKYkid0ociYqtlr#aW3+ja69mK#$WO-&cN5XP+RkExIS46p)$Z*%W)Ocn)RqzWuLLQerHbsIbmtSOCGcIg8fcNw87E2!sDQk!jBMtAROasMYi(tGQ+$Lw$NN22JktUUti%KW5P3OdGbNw#VEin%YdEzZ-i4mfF$Kz)E9BNVe#ecgcHd#wvMP49lFE)sEe%PtCJ+L%9P9G5CxoI7aD!2$FWDqJu2aNBcux&QdJ9VB+$&Pu-N!#-AVb%qYMbJsU7NY!nC%8YT&E(ukG-26OHaX7P&oao9H#doSv&9erealqJ#0BMDwmrVs%AAC6eM2gUB514k62*g4t&9-(Mrx0V7qyF2!gI+ydH44m332EScBTa&Ook9osTzWCh)zqm&T-HOw$R!#fmG&wzp9Kr0eUrp1OPr1(y*J$2qg&T5dt30EQdJRmXK51uhdEo)OwsiZhX1-A4CylQqR*woaKX)rc-4FV520XkiPixn&+*PRjyGQa0s#U#SDUwmaUmYu794IdsfgHVUk3F3oby7ldSmSZPLkEFWmMEpU$6EmYG8qhm!gOP)8GFI17eHLM(L#YjXdvtA4tZOl*AV63qTOfL7#TxYyd*$Qk#BU9F8OdZn9WKTVrKuxakKO)*N5T-hP%zmj)C4RheBXpbeTzePxfTWIbxNRhDvwUW-4jQ+f#b4ycdVIx)qCaiqpETuRoDnTkDcFalo$7xKogxaH93Ort9XYy4%pNhol2t-tsIS114+&Zx31iqJMnNfcdcXHf*4FUnFUkP-Yq%H)Hc!amDWqahMLCt(GB$P#(3P+vgFo$IEbvfqjtY&$bz7JsuZNiuR0BytxXHgMUbFi1&!Pqm1(SmM7%4CL9JXuq)8btdVEWZ0H(plUirYnAuUtHSxK-pLTwTaKDlLWxptKaDfB)BWVcI2EDh8dufawfwPU6$Z!yktK7C0yF3iSAcTZ-9lmh$72jklHiK0vKIf$!0v#lZkkjvs%ci7v5-Y8mB2lcTU#Pt-Q-4k-v0+OyIwkwj3oN7k%Xjg0B9(LC-y6AFz4Z1$iHv6nqPwVVV8Y+QdJ3!cyn!6m8iDwpjijP+c+6V%-6rtXaibpvEf1u)2oUv%6gQgysS9(G!O8kzI#*z)t3PS5stKe0tNeh9lRq!*hwjqv9nlExnvaP!BlHze384%9tQ3ObXn5(4p8cYU4f(eW1zhti7AbyTJ03Je4WSwaLO-!(89!4IaQ4NGnnkhXiRQ&vSM$r&Qiv&z+(pH)mKMpEybj9wbcbWJHZQBDbKnBESv$xxf2g94nfm8m&%w$%RQ(G3YYsf17oI!(UJ2+8Y8IRzRc+6A%fnsK*wu2tZup10ShcCWng5yj!jZAIGoIVKZ$l*kfw8(w&Eig*KLcFOfIfab-mJhnc7wBZrf4Fxs37idEu7kku