xx高中化学苯酚知识点归纳

XX 高中化学苯酚知识点归纳分子结构苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用 sp2 杂化，提供一对孤电子与苯环的 6 个碳原子共同形成离域键。大 键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：摩尔折射率：2813摩尔体积（3/l）：878等张比容（902）：2222表面张力（dne/）：409极化率：111物理性质相对蒸气密度（空气=1）：324折射率 1418饱和蒸气压：013燃烧热：3006临界温度：4192临界压力：613辛醇/水分配系数的对数值：146爆炸上限%：86引燃温度：71爆炸下限%：17溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约 8%水混合可液化，6以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。化学性质可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚 A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入 2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。酸碱反应苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：PhH+NaHPhNa+H2苯酚 a=12810-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与 NaH3 等弱碱反应：Ph+2+H2PhH+H3此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。原因：苯酚因溶解度小而析出。显色反应苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与 Fe形成了有颜色的配合物。6PhH+Fel3H3Fe6（紫色）+3Hl取代反应亲电取代苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。酚羟基上的取代酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。氧化还原苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌：苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用 Br2作氧化剂。缩合反应苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。高中化学苯酚知识点（二）1 苯酚钠水溶液中，离子浓度最大的是A6H-BNa+H+DH-2 以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是A 氯苯 B 硝基苯环己烷 D 苯酚3 下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是A 丁烯 B 乙醇苯酚 D 氢硫酸4 由6H、6H4、H2、H 四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有A1 种 B2 种3 种 D4 种将 2 气体持续通入下列溶液中，溶液变浑浊后不再澄清的是A 澄清石灰水 B 苯酚钠苯酚 D 硅酸钠6 用分子式 7H8 所表示的某化合物具有苯环，并且和Fel3 溶液不发生显色反应，这种化合物的同分异构体有A2 种 B3 种4 种 D 种7 关于苯酚用途的下列说法中，错误的是A 用于制酚醛塑料 B 用来制造合成纤维用于制造合成橡胶 D 制有杀菌作用的药皂8 纯净的石炭酸是_色晶体，该晶体常温下在水中的溶解度_，通常呈浑浊状，若加热到 70以上，液体变_，成为溶液，溶液冷却后又_。9 盛过苯酚的试管可用_溶液清洗。皮肤上不慎沾有苯酚，应立即用_洗涤。除去苯酚中混有的苯，方法是_。0A、B、三种物质分子式都是 7H8，若滴入 Fel3 溶液，只有呈紫色；若投入金属钠，只有 B 没有变化。在 A、B 中分别加入溴水，溴水不褪色。写出 A、B、的结构简式：A_，B_，_。的另外两种同分异构体的结构简式是：_，_。1 把溴水分别滴入下列液体中，充分振荡后，静置，把观察到的现象填入空白处：苯_；苯酚溶液_；1-己烯_；乙醇_。2 能否用加溴水后再过滤的方法除去苯中的苯酚：答：_。3 分离苯和苯酚的混合物可采用下列方法：利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异，可采用萃取的方法加以分离，实验操作的正确顺序是：_，从分液漏斗的_层分离出的液体是苯；_，从分液漏斗的_层分离出的液体是苯酚。可供选择的操作有：向分液漏斗中加入稀盐酸；向分液漏斗中加入苯和苯酚的混合物；向分液漏斗中加入氢氧化钠溶液；充分振荡混合液、静置、分液；将烧杯中的液体重新倒回分液漏斗中。利用这两种化合物沸点的不同，可采用蒸馏的方法加以分离，实验中需要用到的仪器有：铁架台、蒸馏烧瓶、酒精灯、尾接管、_、_、_。首先蒸馏出来的液体是：_。4 某种烃的衍生物含氧元素 17%，其分子中碳氢原子个数相等，相对分子质量为 94。取 094g 该有机物溶于20L2l/LNaH 溶液中，再用 1l/L 硫酸去中和过量的碱，共用去 1L 硫酸。试计算并推断该有机物的分子式和结构简式。【素质优化训练】实验室测定食盐中碘化钾的含量的方法通常是：在一定条下，用过量的溴水使碘化钾变成碘，用煮沸法除去过量的溴，避免干扰，再利用反应 2Na2S23+I2Na2S46+2NaI分析碘的含量。假若溴大大过量时，第一步除去溴的正确方法应改为A 加入硝酸银溶液 B 加入苯酚加入碘化钾 D 加入溴化钾2 分子式为 9H12 芳香烃的一卤取代衍生物数目和分子式为 7H8 中遇 Fel3 溶液呈紫色的芳香族化合物数目分别为A7 种和 1 种 B8 种和 2 种42 种和 3 种 D6 种和种3 在下列溶液中滴入三氯化铁溶液，无变化的是4 欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸馏；过滤；分液；加入足量的金属钠；通入过量的 2；加入足量的 NaH 溶液；加入足量的 Fel3 溶液；加入乙酸与浓硫酸混合液；加入足量浓溴水；加入适量盐酸。合理的步骤是ABD丁香油酚的结构简式为：。从它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是A 既可燃烧，也可使酸性 n4 溶液褪色B 可与 NaH3 溶液反应放出 2 气体可与三氯化铁溶液发生显色反应D 可与烧碱发生反应6 下列物质中，可用来鉴别苯酚、乙醇、甲苯、氢氧化钠、硝酸银溶液的一种试剂是A 溴水 B 新制 u2Fel3 溶液 DNa23 溶液7 漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于