第一部分 第二章 第二节 芳香烃

第二章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃 晨背关键语句 理解教材新知 应用创新演练 把握热点考向 知识点一 知识点二 考向一 考向二 随堂基础巩固 课时跟踪训练 知识点三 返回 返回 第二节 芳 香 烃 返回 返回 (1)苯分子为平面形分子，易取代，能加成，难氧化。 (2)苯环上的氢原子被烷基取代的产物称为苯的同系物，苯的同系物由于存在苯环与侧链的相互影响，使其比苯更易发生化学反应。 (3)芳香烃来源于煤的干馏和石油的催化重整。 返回 返回 返回 自学教材 填要点 1芳香烃 分子中含有一个或多个 的烃。 如： 2苯的物理性质 苯是 色、 气味的 体，苯有毒，密度比水 ， 水。 苯环 小 不溶 无 有刺激性 液 返回 3苯的结构 分子式为 ，结构式为 ， 结构简式 为 或，苯分子里 12个原子在同 一 内。 面 返回 4苯的化学性质 反应 化学方程式 反应条件 燃烧 点燃 与液溴 返回 反应 化学方程式 反应条件 与浓硝酸 浓硫酸作催化剂和吸水剂、加热 与氢气 催化剂、加热 返回 师生互动 解疑难 1苯分子的特殊结构在性质方面的体现 (1)苯不能使酸性 此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。 (2)苯在催化剂 (用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。 返回 (3)苯又能与 明苯具有烯烃的性质。 总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。 返回 2苯和烷烃取代反应的比较 苯 烷烃 常见取代反应物质 液溴、浓 反应条件 催化剂 光照 与溴水能否取代 与溴水皆不能发生取代反应，都不能使溴水因化学反应而褪色 返回 苯 烷烃 取代产物种类 一般只有苯环中的一个氢被取代，一元取代产物只有一种 可有多个氢原子被取代，能生成一系列取代产物，一元取代产物种类数与烷烃中氢原子种类数相当 返回 1判断正误。 (1)苯的分子式为 能使酸性高锰酸钾溶液褪 色，所以属于饱和烃 ( ) (2)从苯的凯库勒式 ( )看，分子中含有双键，所 以属于烯烃 ( ) (3)在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生 了加成反应 ( ) (4)苯分子为平面正六边形结构， 6个碳原子之间的 键完全相同 ( ) 返回 解析： 饱和烃的通式为 2，苯的分子式是 苯分子中的碳、氢原子个数比来看，苯是一种远没有达到饱和的烃。苯的凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构，用凯库勒式来表示苯的结构简式只是一种习惯用法，苯分子中的碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，属于取代反应，而不是加成反应。 答案： (1) (2) (3) (4) 返回 返回 自学教材 填要点 1概念 苯环上的氢原子被 取代的产物称为苯的同系物。如：甲苯 苯 甲苯 通式为 6(n 7，整数 )。 烷基 返回 2化学性质 (1)氧化反应： 等苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液 ，这是由于侧链被高锰酸钾 的结果。 褪色 氧化 返回 (2)硝化反应： 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应的化学方程式为： 返回 师生互动 解疑难 苯的同系物的性质和苯相似，能发生卤代、硝化、磺化等取代反应。苯的同系物取代反应的规律一般是：在有催化剂存在的条件下，取代反应发生在苯环上；没有催化剂 (光照等 )的条件下取代反应发生在侧链上。简单地说： “ 有催在苯环，无催在支链。 ” 返回 2加成反应 苯及其同系物发生加成反应比烯烃、炔烃要难些。 返回 (1)苯的同系物能使酸性 苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子，则这类物质都能被常用氧化剂所氧化，如甲苯、二甲苯等都能使酸性 际上苯的同系物发生氧化时，被氧化的不是苯环，而是苯环上的侧链烃基被氧化成羧基 ( 返回 (2)苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上，即： 返回 (3)如果与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子时，则很难被氧化。 返回 2 (2012仪征中学期末考试 )要鉴别己烯中是否混有少量 甲苯，正确的实验方法是 ( ) A先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 B先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D加入浓硫酸与浓硝酸后加热 返回 解析： 因己烯和甲苯都能使高锰酸钾褪色，故应先加入溴水，破坏碳碳双键，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液还能出现褪色现象，就能说明己烯中是否混有少量甲苯。 答案： B 返回 返回 (1)1845年至 20世纪 40年代煤焦油是芳香烃的主要来源。 (2)20世纪 40年代以后，随着石油化学发展，通过石油催化重整获得。 返回 2芳香烃的应用 一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 返回 3煤的干馏产物及应用 返回 3下列说法不正确的是 ( ) A在有机物中碳原子与其他原子最多形成 4个共价键 B用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷 中的乙烯 C煤中含有大量的苯、甲苯、二甲苯等有机物，可以通过干馏的方法将其提纯出来 D用高锰酸钾酸性溶液可以鉴别己烷和甲苯 . 返回 解析： 碳原子最外层有 4个电子，最多与其他原子形成 4个共价键；乙烯可以使溴水褪色并被溴水吸收，而甲烷不能使溴水褪色也不被溴水吸收；干馏不是分离有机物的方法，苯、甲苯、二甲苯等有机物，沸点虽然较接近，但仍可以通过分馏的方法进行分离；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。 答案： C 返回 返回 返回 例 1 双选题 下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是 ( ) A苯不与溴水发生加成反应 B苯不能被酸性 C 1 2发生加成反应 D苯能够燃烧产生浓烟 返回 解析 苯既不能使酸性 不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，这是苯与烯烃的明显不同之处。 答案 返回 (1)苯的化学性质可概括为：易取代，能加成，难氧化。 (2)苯的卤代、硝化反应都属于取代反应。 返回 1能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是 ( ) A苯的一元取代物没有同分异构体 B苯的邻位二元取代物只有一种 C苯的间位二元取代物只有一种 D苯的对位二元取代物只有一种 返回 解析： 若苯分子中的碳碳键为单双键交替连接，则苯的邻位二元取代物有两种，若不是单双键交替，则苯的邻位二元取代物只有一种；而不论是或不是单双键交替，苯的一元取代物、间位二元取代物和对位二元取代物都只有一种， 答案： B 返回 返回 例 2 下列说法中，正确的是 ( ) A芳香烃的分子通式是 6(n6， n N) B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C苯和甲苯都不能使 D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 返回 解析 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为 6(n7，且 ；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性 是由于苯环与侧链之间的影响所致。 答案 D 返回 常见烃与一些试剂的反应 液溴 溴水 溴的四氯化 碳溶液 高锰酸钾酸性溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应互 溶不褪色 不反应， 烯烃 常温加 成褪色 常温加成褪色 常温加 成褪色 氧化 褪色 炔烃 常温加 成褪色 常温加成褪色 常温加 成褪色 氧化 褪色 返回 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 高锰酸钾酸性溶液 苯 一般不反应，催化条 件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应互溶不褪色 不反应， 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 返回 2下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质 有影响的是 ( ) A甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾褪色 C甲苯燃烧时产生很浓的黑烟 D 1 苯与 3 气发生加成反应 返回 解析： 侧链对苯环的影响，应是原来无侧链时没有的性质，现在因为有侧链而有了相应的性质。 以 成甲基被氧化； 2发生加成反应并且比例为 1 3。 答案： A 返回 返回 随堂基础巩固 返回 1苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可 以作为证据的事实是 ( ) 苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 苯不能使 因发生化学反应而褪色 苯在加热和有催化剂存 在的条件下能还原成环己烷 苯中碳碳键的键长 完全相等 邻二氯苯只有一种 间二氯苯只有 一种 A B C D 返回 解析： 利用对比法，找出异同点，再进行判断。该方法在化学中应用很多，如结构的对比、性质的对比、反应条件不同造成产物不同的对比等，注意相同点和不同点。 答案： D 返回 2将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应所得的产物 可能有 ( ) 返回 A B只有 C D全部 返回 解析： 苯的同系物在铁粉 (催化作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代甲基邻位、间位、对位上的氢原子，也可以都取代；而在此条件下，甲基上的氢原子不能被取代，因此产物中不可能有 。 答案： C 返回 3下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别 的是 ( ) A苯和甲苯 B 1己烯和二甲苯 C苯和 1己烯 D己烷和苯 返回 解析： 如果要区别各个选项中的两种物质，它们与酸性 答案： C 返回 4在甲苯中加入少量酸性 荡后褪色， 正确的解释是 ( ) A甲苯的碳原子数比苯的多 B苯环受侧链的影响，易被氧化 C侧链受苯环的影响，易被氧化 D苯环与侧链相互影响，使侧链和苯环均易被氧化 返回 解析： 甲苯能使酸性 甲基 )受苯环的影响，使其易被氧化所致。 答案