高考化学二轮复习 专项1 高考非选择题五大题型突破 题型4 有机合成与推断（选做题）学案

题型4有机合成与推断(选做题)(对应学生用书第104页)题型特点解读1题目构成题头(介绍产物用途、产物结构及特点)题干(以框图呈现物质间的转化关系、陌生的反应信息)题尾(根据物质结构和图中转化关系设问)。 2考查方式以新药物、新材料等制备为背景，通过对有机合成路线的分析，综合考查有机物的命名、官能团的性质和名称、有机物分子结构式的书写、等效氢原子种类的判断、反应类型的判断、化学方程式的书写、限定条件下同分异构体的书写及数目判断、有机合成路线的设计等。解题策略指导1基本思路审题干信息分析框图关系正推、逆推、推知中间体联想官能团的性质解答相关问题。2破题关键以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心破题。(1)看原料：明确合成所需原料。(2)看目的：观察最终合成产品，分析官能团，寻求合理反应。(3)找中间产物：根据组成、结构特点、转化关系确定官能团的种类与数量。(4)看条件：把握特征反应条件与物质类别和反应类型的关系。(5)研究信息：分析新信息对物质的描述、新反应的条件以及反应前后物质结构(官能团)的变化。(6)明确题目限定条件。典例剖析示范(2017全国卷) 物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题：(1)A的为_。(2)B的为_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。(4)由E生成F的反应类型为_。(5)G的分子式为_。(6)L是D的同分异构体，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221_、_。明确目的：合成新物质中间体G。特征反应条件：结合C和E的组成，发生了分子间脱水反应。信息解读：A中只有一类氢原子，说明高度对称；B中有三类氢原子，个数比为611；D苯环上有两类氢原子，说明取代基在对位；D中含有两类羟基(酚羟基和醇羟基)。关注细节：规范答题不失分。限制条件：结构中含酚羟基，羟基个数为2。限制条件：说明氢原子的种类和个数。【解析】(1)由A中碳、氢原子个数关系可知，A分子中可能有一个双键或一个环；由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知，A分子有一定的对称性，由此可写出A的结构简式为。(2)由“B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611”可知，B为CH3CH(OH)CH3，化学名称为2丙醇(或异丙醇)。(3)由题给信息知，D中含有苯环；由“1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应”可知，D分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基；由“D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知，酚羟基和醇羟基在苯环的对位上，所以D的结构简式为，C与D反应生成E的化学方程式为(4)根据E和F的分子式可知，另一种生成物为HCl，因此该反应属于取代反应。(5)G分子中含有18个碳原子，如果G分子饱和则含有182238个氢原子；但G分子结构中含有一个苯环，不饱和度为4，要减去8个氢原子，含有一个N原子，可增加1个氢原子，因此G分子中应有31个氢原子，还含有4个氧原子，因此G的分子式为C18H31NO4。(6)L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基；1 mol L可与2 mol Na2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；满足峰面积比为3221的结构简式为。【答案】(1)O(2)2丙醇(或异丙醇)(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6即时应用体验1来氟米特片剂，适应征为成人类风湿性关节炎，成分为，工业上制备此物质的一种过程如下：已知：结构中E1为CH3。 【导学号：97184296】(1)B中所含官能团有_(写名称)；C的分子式为_。(2)CD的反应类型为_。写出EF的化学方程式：_。(3)B可以用于合成高分子化合物G，请写出G的结构简式：_。(4)D的同分异构体中满足下列情况的同分异构体有_种(不包括D)。含有和一个CH3结构滴入含有酚酞的氢氧化钠溶液红色变浅(5)已知CH3OHNH3CH3NH2H2O，参照上述合成路线，设计以苯甲酸、甲醇、氨为原料合成的路线。【解析】(4)根据信息，可确定同分异构体中含有羧基或酯基。结构中COOH或OOCH可在1、2位上，其中羧基在1位时为D，故符合条件的同分异构体有3种；结构中COOH或OOCH可在1、2位上，符合条件的同分异构体有4种；结构中COOH或OOCH可在1、2位上，符合条件的同分异构体有4种；结构中OOCCH3或COOCH3可在1、2、3位上，符合条件的同分异构体有6种，共17种。【答案】(1)酯基、羰基、醚键、碳碳双键C7H9O3N(2)水解反应(或取代反应)HCl(3)(4)172(2017山西三晋名校质检)工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4羟基扁桃酸和香豆素3羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)：已知：.RCOORROHRCOORROH(R，R，R表示氢原子、烷基或芳基)回答下列问题： 【导学号：97184297】(1)反应属于取代反应，则A的结构简式是_。(2)反应为一步反应，其反应条件为_。(3)B中官能团的名称是_，反应的反应类型为_。(4)反应的化学方程式是_。(5)已知G分子中含有2个六元环。下列有关说法正确的是_(填标号)。a核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子b质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236c元素分析仪可确定G的分子式为C12H10O4d化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物(6)某芳香化合物Q是4羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：苯环上只有3个取代基；能发生水解反应和银镜反应；1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。Q共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰且峰面积之比是12221的结构简式为_。【解析】反应属于取代反应，由反应条件可知A为CH3COOH，ClCH2COOH与氢氧化钠溶液反应、酸化得到C，C为HOCH2COOH，C发生催化氧化得到D，D为OHCCOOH，D与苯酚发生加成反应生成4羟基扁桃酸。乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为C2H5OOCCH2COOC2H5，E与发生信息中反应生成F，F发生系列反应得到香豆素3羧酸，由香豆素3羧酸的结构简式，可知W为，则F为，F发生信息中反应生成G，G分子中含有2个六元环，则G为。(1)由上述分析可知，A的结构简式为CH3COOH。(2)乙醇直接转变成乙酸为一步反应，其反应条件为硫酸酸化的KMnO4溶液或硫酸酸化的K2Cr2O7溶液。(3)B为ClCH2COOH，官能团的名称是氯原子和羧基。(4)D生成4羟基扁桃酸的化学方程式为OHCCOOH。(5)E为C2H5OOCCH2COOC2H5，F为，W为，G为。核磁共振仪可测定E有3种类型的氢原子，a项错误；F的分子式为C14H16O5，相对分子质量为264，质谱仪可检测最大质荷比的值为264，b项错误；G的分子式为C12H10O4，元素分析仪可确定G的分子式为C12H10O4，c项正确；化合物W中存在碳碳双键，能发生加聚反应得到线型高分子化合物，d项正确。(6)信息说明符合条件的物质中含有苯环、酯基、醛基；结合信息可知，Q中含甲酸酚酯基、OH、CH2OH时，有10种结构；Q中含甲酸酚酯基、OH、OCH3时，有10种结构；Q中有2个酚羟基、1个CH2OOCH时，有6种结构，共26种。核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为12221时，Q的结构简式