人教版高中化学课件《研究有机化合物的一般步骤和方法》 .ppt

研究有机化合物的一般步骤和方法,第四节,第一章 认识有机化合物,现有四种混合液：1.花生油和水 2.乙醇和丁醇 3.溴化钠和单质溴的水溶液 4.苯甲酸和氯化钠，分离以上各混合液的正确方法依次是： a、分液、萃取、蒸馏、重结晶 b、萃取、蒸馏、重结晶、分液 c、分液、蒸馏、萃取、重结晶 d、蒸馏、萃取、重结晶、分液,让你告诉我,有机物（不纯）,有机物（纯净）,一、研究有机化合物的一般步骤,确定实验式,确定分子式,确定结构式,二、元素分析与相对分子质量的测定,将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。,用化学方法鉴定有机物的元素组成。,1.元素分析,你能告诉我吗？,李比希法,有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的。他用cuo作氧化剂将仅含c、h、o元素的有机物氧化，产生的h2o用无水cacl2吸收，co2用koh浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，剩余的就是氧原子的含量。李比希还确定了含n、s、卤素等有机物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析采用的是现代化的元素分析仪，由计算机控制，无论是分析的精确度，还是分析速度都已达到很高的水平。,让你告诉我,李比希元素分析仪,现代元素分析仪,某含c、h、o三种元素的未知物a，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，试求该未知物a的实验式。,例题,实验式和分子式的区别,实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简单的整数比的式子。 分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。 比如甲烷的实验式和分子式都是ch4，乙烯的分子式为c2h4，而它的实验式为ch2。,o元素的质量分数为152.16%13.14%=34.70%,则该未知物a的实验式为,n（c）n（h）n（o） =,=261,c2h6o,解：,练习 p21“学与问”,=4512,则该咖啡因的实验式为c4h5on2,解： n（c）n（h）n（o）n（n）=,又已知其摩尔质量为194.1g/mol 所以咖啡因的化学式为,c8h10o2n4,6.2 g某有机物完全燃烧后，生成 8.8 g co2和5.4 g h2o，并测得该有机物的蒸汽与h2的相对密度是31，求该有机物的分子式。,练习,100%,=131,解：m（c）=8.8g,m（h）=5.4g,6.2g2.4g+0.6g=3.0g, 该有机物的分子式为,100%, n（c）n（h）n(o)=, 该有机物的实验式为,又它的蒸汽与h2的相对密度是31 该有机物的相对分子质量为62,ch3o,c2h6o2,=,2.4g,=,0.6g,该有机物含有氧元素，,且m（o）=6.2g-3.0g=3.2g,确定相对分子质量的方法有哪些？,（1）m = m/n,（2）m1 = dm2,（3）质谱法,2002年诺贝尔化学奖获得者贡献之一发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。质谱法是现代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。,相对分子质量的测定质谱法,原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的相对质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,质谱仪,观察课本p21未知物a质谱图，思考与交流： 1、质荷比是什么？ 2、如何确定未知物a的相对分子质量？,质荷比指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值,分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,思考与交流,2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。设h的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ） a 甲醇 b 甲烷 c 丙烷 d 乙烯,b,练习,仅仅确定了有机物的分子式，还是没有弄清分子的内部结构。如前面提到的未知物a（c2h6o）就有两种结构,结构鉴定的常用方法： 1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确定。 2.物理方法：红外光谱、核磁共振氢谱等。,h h | | h co ch | | h h,1、红外光谱 原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,三、分子结构的鉴定,红外光谱,未知物a的红外光谱,某有机物的相对分子质量为74，其红外光谱图如下，请写出该分子的结构简式,coc,对称ch3,对称ch2,ch3ch2och2ch3,练习,2、核磁共振氢谱（hnmr） 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波的能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境的氢原子，因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称为化学位移，且吸收峰面积和氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子中有几种不同类型的氢原子和它们的数目。,核磁共振氢谱,未知物a和二甲醚的核磁共振氢谱,ch3ch2oh,从上述未知物a的红外光谱和核磁共振氢谱可知： 1.红外光谱图表明有羟基oh,co和烃基ch键红外吸收峰。 2.核磁共振氢谱有3种类型的氢原子的吸收峰。 因此，未知物a (c2h6o )的结构简式应该是,有机物（不纯）,有机物（纯净）,研究有机化合物的一般步骤,确定实验式 c2h6o,确定分子式 c2h6o,确定结构式 ch3ch2oh,我来总结,1.某有机物的结构确定： 测定实验式：某含c、h、o三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则