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高中有机化学知识小结发布日期:2009-08-05 高中有机化学知识小结官能团化合物类别 结构 名称 实例烯烃 C=C 双键 CH2=CH2,乙烯炔烃 CC 叁键 CHCH,乙炔卤代烃 -X 卤素 C2H5Br,溴乙烷烷基 -R 烷基 CH3-C6H5,甲苯醇 R-OH 羟基 C2H5OH,乙醇硫醇 R-SH 巯基 C2H5OH,乙硫醇酚 Ar-OH 酚羟基 C6H5OH,苯酚醚 R-O-R 醚键,氧杂 C2H5OC2H5,乙醚硫醚 R-S-R 硫醚键,硫杂 C2H5OC2H5,乙硫醚醛 -CHO 醛基 C2H5CHO,丙醛酮 -CO- 羰基,氧代 CH3COCH3,丙酮RCO- 酰基 CH3COCH2COC2H5,乙酰乙酸乙酯羧酸 -COOH 羧基 C2H5COOH,丙酸酰卤 -COCl 酰卤 CH3COCl,乙酰氯酰胺 -CONH2 酰胺 CH3CONH2,乙酰胺酯 R-COO-R 酯基 CH3COOC2H5,乙酸乙酯硝基化合物 -NO2 硝基 C6H5NO2,硝基苯腈 -CN 氰基 CH3CN,乙腈胺 -NH2 氨基 C6H5-NH2,苯胺注:伯胺,RNH2 仲胺,R2NH 叔胺,R3N 季胺,R4N+ 偶氮化合物 R-N=N-R 偶氮基 C6H5N=NC6H5,偶氮苯磺酸 -SO3H 磺酸基 C6H5SO3H,苯磺酸巯(qiu)基 -SH硫醚 R-S-R烷基(甲基.)氨基 -NH2伯、仲、叔氨基最好是从化学键的断裂来分析. 碳碳三键或双键:断一个键可以和水,卤素,卤化氢,氢氯,氢氰酸等加成;被高锰酸钾等氧化.还可以发生加聚; 会被强氧化性物质氧化,如臭氧、高锰酸钾等;使溴水褪色(加成),使酸性高锰酸钾褪色(加成)与亲核试剂加成羟基:和氢卤酸取代;醇羟基-CH2OH氧化可为醛;和酸会发生酯化反应。羟基直接连在苯环上的是酚,可以发生氧化反应和跟溴水的取代反应。 催化氧化成醛酮,能消去,酯化,可与Na反应,可发生硝化 卤素原子:水解,被羟基取代;羟基:断氧氢键可和钠等置换氢气,和酸脂化,氧化成醛 酚:酸性,和溴水取代,氧化 醚基:碳氧键断开加成,和极性试剂反应时在碳氧键断开,类似加成。醛基:氧化,加成,和苯酚生成酚醛树脂,氧化成羧基;还原成醇羟基;2个醛在碱性环境下加成。 能被氧化成酸,能被还原成醇,能与银氨溶液反应生成银镜羰基:加成 (醛基,羧基在其他条说)加氢还原酰卤水解、取代羧基:脂化,酸性 在强的还原剂如氢化锂铝下加氢还原;和醇会发生酯化反应;可与NaOH反应的、可与Na反应的 胺基:水解酯基:可发生水解的 苯环:加成,取代,硝化,磺化 苯酚:可与NaOH反应的、可与Na反应的,在空气中可发生氧化,与溴水生成沉淀 甲苯:与酸性高锰酸钾反应褪色,取代,加成等 高级脂肪酸:可与NaOH反应的、可与Na反应的,酯化高中化学中,学得烃的衍生物不多,一般要知道的性质如下: 1。卤化烃:官能团,卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃 2。醇:官能团,醇羟基 能与钠反应,产生氢气 能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去) 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化) 3。醛:官能团,醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇 4。酚,官能团,酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸

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