《基础化学》课后习题参考答案有机部分.pdf

第第第第十十十十章章章章 开链烃开链烃开链烃开链烃 1、扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答： 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低 2、 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是否 相同？如将 CH4 及 CCl4各 1mol 混在一起， 与 CHCl3及 CH3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？ 为什么？ 答： NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。 因为两者溶液中 均为 Na+ , K+ , Br , Cl离子各 1mol。 由于 CH4 与 CCl4及 CHCl3与 CH3Cl 在水中是以分子状态存在， 所以是两组不同的混合 物。 3、用系统命名法命名下列化合物： 2-甲基丙烷 2,4,4-三甲基-5-丁基壬烷 己烷 3-乙基戊烷 3-甲基-5-异丙基辛烷 2-甲基-5-乙基庚烷 4、写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 3,3-二甲基丁烷H3C C H2 C CH3 H3C CH3 错，2,2-二甲基丁烷 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 H3C H C C CH3 H3C CH2CH3 CH3 错，2,3,3-三甲基戊烷 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 H3CC H2 CH3 C CH3 CH3H3C CH3 CH3 错，2,2,3,5,6-五甲基庚烷 2,3-二甲基-4-丙基庚烷 H3C H C H2 C C H2 CH3 CH CH3 H3C CH2CH2CH3 2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷 H3C CH C H2 C C H2 C CH3 H3C H3C CH3 H3C CH2CH3 2,2,3-三甲基戊烷H3C C CH C H2 CH3 H3CCH3 CH3 5、写出分子式为 C6H14 的烷烃的各种异构体，用系统命名法命名，丙标出伯、仲、叔、季 碳原子。 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH31o 1o 2o 2o 2o 2o 己烷 CH3 CH2 CH2 CH CH3 1o 2o 2o CH31o 1o 3o 2-甲基戊烷 CH3 CH2 CH CH2 CH3 1o 2o2o CH31o 1o3o 3-甲基戊烷 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 1o 1o 1o 1o 3o 3o 2,3-二甲基丁烷 CH3 CH2 C CH3 CH3H3C 1o 1o 1o 1o 2o 4o 2,2-二甲基丁烷 6、 7、写出 2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 CH2Cl C C C CH3 H3C CH3 H CH3 H H H3C C C C CH3 H3C CH3 H CH3 H Cl 2,2,4-三甲基-1-氯戊烷 2,2,4-三甲基-4-氯戊烷 H3C C C C CH3 H3C CH3 Cl CH3 H H H3C C C C CH3 H3C CH3 H CH3 Cl H (S)-2,2,4-三甲基-3-氯戊烷 (R)-2,2,4-三甲基-3-氯戊烷 H3C C C C CH2Cl H3C CH3 H CH3 H H H3C C C C CH3 H3C CH3 H CH2Cl H H (S)-2,4,4-三甲基-1-氯戊烷 (R)-2,4,4-三甲基-1-氯戊烷 8、用投影式画出 1,2-二氯乙烷的几个极端构象式，指出哪一个是最稳定的构象。 Cl HH Cl HH 最稳定 H HCl Cl HH Cl H H H HCl H Cl H H HCl 9、3-丙基-2-庚烯 3-甲基-1-丁烯 2-乙基-1-丁烯 4-甲基-2-戊烯 10、写出下列化合物的结构式，如命名有错误，予以更正。 2,4-二甲基-2-戊烯3-丁烯 3,3,5-三甲基-1-庚烯2-乙基-1-戊烯 异丁烯3,4-二甲基-4-戊烯 反-3,4-二甲基 -3-己烯 2-甲基-3-丙基-2-戊烯 H3C CH C H C CH3 CH3CH3 H3C H C C H CH3 应为：2-丁烯 H3C C H2 CH C H2 C H CH2 H3C CH3 H3C H3C H2 C C H2 C CH2 C2H5 H3C C CH3 CH2 H3C H2 CH C C CH2 CH3 CH3 应为：2.3-二甲基-1-戊烯 H3C H2 C C C C H2 CH3 CH3 CH3 H3C H2 C C C CH3 CH3 CH2CH2CH3 11、无 有 无 有 CH3 H H CH3 H CH3 H CH3 反式 顺式 H CH3 H CHCH3 CH3 CH3 H H CHCH3 CH3 反式 顺式 12、写出分子式为 C5H10 的烯烃的各种异构体的结构式，并用系统命名法命名。 1-戊烯 （反）-2-戊烯 （顺）-2-戊烯 2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁烯 13、各取少量液体于两支试管中，滴入溴的四氯化碳溶液，能是之褪色的是 1-己烯，另一 种为正己烷。 14、完成下列反应式： CH3CHCHCH3+ HCl CH3CH H CHCH3 Cl CH3C CH3 CHCH3+ HBrCH3C CH3 CH2CH3 Br CH3CH2CCH +H2O Hg+ H+ CH3CH2CCH3 O CH3 CCH +2HClCH3C Cl Cl CH3 15、命名下列化合物或写出它们的结构式： CH3CH(C2H5)CCCH3 4-甲基-2-己炔 2-甲基-1,3,5-己三烯 H2C C C H H C C H CH2 CH3 (CH3)3CCCC(CH3)3CC 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔 16、H2CCH CH2CH3，H3CCHCH CH3 17、CH3C CH 2HBr CH3C Br Br CH3，CH3C CH Br2 CH3CCHBr Br ， CH3C CH CH3C O CH3 HgSO4/H2SO4 H2O 18、 H2C C C H CH2 CH3 Br Br ， H2C C C H CH2 CH3 Br Br 19、H3C C H2 H2 C C CH1-戊炔， H3C H2 C C C CH3 2-戊炔， H3C CH C CH CH3 3-甲基-1-丁炔 1,2-戊二烯，2,3-戊二烯，1,3-戊二烯， 1,4-戊二烯，3-甲基-1,2-丁二烯， 2-甲基-1,3-丁二烯。 20、 ， 21、A：，B： 第第第第十一十一十一十一章章章章 环环环环烃烃烃烃 1、 1-戊烯，2-戊烯， 2-甲基-1-丁烯，2-甲基-2-丁烯， 3-甲基-1-丁烯，环戊烷，甲基环丁烷， 1,2-二甲基环丙烷， 乙基环丙烷，1,1-二甲基环丙烷。 2、 CH3 Br Cl Cl + Cl Cl C2H5C2H5 + SO3H SO3H C2H5C2H5 + Br Br COOH Br 3、1,1-二氯环庚烷 2-甲基萘 异丙苯 NO2 Cl NO2 CH3 O2NNO2 2-氯苯磺酸 4、 1,1-二甲基环己烷，乙基环己烷，(顺)-1,2-二甲基环己烷， (1S,2S)-1,2-二甲基环己烷，(1R,2R)-1,2-二甲基环己烷，(顺)-1,3-二甲 基环己烷，(1S,3S)-1,3-二甲基环己烷，(1R,3R)-1,3-二甲基环己烷， (顺)-1,4-二甲基环己烷，(反)-1,4-二甲基环己烷。 5、 CH3 CH3H3C 均三甲苯或 1,3,5-三甲苯。 6、 7、 ClCl + X X NHCOCH3NHCOCH3 + X X COOH X SO2Cl X 8、 Br2 Fe Br HNO3/H2SO4 Br NO2 CH3 2Cl2 Fe CH3 Cl Cl Br2 Fe HNO3/H2SO4 NO2NO2 Br CH3 Fe CH3 Cl Cl2 KMnO4 H+ COOH Cl CH3 Fe Cl2 COOH KMnO4 H+ COOH Cl 9、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是苯，余者能与硝酸银氨溶液反应生成灰白色沉淀的是 1-己炔，剩下的是 1,3-环己二烯。 第第第第十十十十二二二二章章章章 卤代卤代卤代卤代烃烃烃烃 1、H3 C H C CH CH3 CH3 Br 仲 H3C C C H2 H3CCH3 I伯 H3C C H C CH3 H3C Br CH3 叔 H2C C C H2 H C CH2 Cl 烯基卤 2、 H3C CH C H2 CH3 Cl KOH-C2H5OH HCl Cl2 H3C C CH3 H3C C C H2 H3C Cl H3CCl Cl 3、CH3 CHCH2 HBr (CH3)2CHBr H2CCHCH2Cl NaCN 乙醇 H2CCHCH2CN KOH-C2O5OH Br CH2Cl NH3 CH2NH2 4、烯烃 H3C H2 C C H2 H2 C OH醇 H3C H2 C C H2 H2 C CN腈 H3C H2 C C H2 H2 C NH2胺 H3C H2 C C H2 H2 C MgBr有机金属化合物 第第第第十十十十三三三三章章章章 醇醇醇醇、酚酚酚酚、醚醚醚醚 1、醇异构体： H3C C H2 H2 C C H2 H2 C OH1-戊醇（伯） ，H3C H2 CH C H2 C CH3 OH 3-戊醇（仲） ， H3C H2 C C H2 C CH3 HOH (S)-2-戊醇 （仲） ， H3C H2 C C H2 C CH3 H HO (R)-2-戊醇 （仲） ， H3C CH C H2 H2 C CH3 OH 3-甲基-1-丁醇（伯） ，H 3C CH C CH3 CH3 HOH (S)-3-甲基-2 丁醇（仲） ，H3C CH C CH3 CH3 HOH (R)-3-甲基-2 丁醇（仲） ， H3C C C H2 CH3 OH H3C 2-甲基-2-丁醇（叔） ， H3C C C H2 CH3 H CH2OH (R)-2-甲基-1-丁醇（伯） ， H C C H2 CH3 H3C CH2OH (S)-2-甲基-1-丁醇（伯） ， H3C C CH3 H3C CH2OH 2,2-二甲基-1-丙醇 醚异构体：H3C H2 C C H2 H2 C O CH3甲基正丁基醚，H3C H2 C C O CH3 H3CH (R)-甲基仲丁基醚， H3C H2 C C O CH3 HCH3 (S)-甲基仲丁基醚，H 3C CH C H2 CH3 O CH3 甲基异丁基醚，H 3C C O CH3 H3CCH3 甲 基叔丁基醚，H3C C H2 H2 C O H2 C CH3乙基正丙基醚， H3C CH O H2 C CH3 CH3 乙基异丙基醚。 2、伯醇 叔醇 萘酚 仲醇 3、 OH H CrO3-稀 H2SO4 O C6H5CH2Br H2O/OH- C6H5CH2OH CH3CH2CH2CH2OH PBr3 CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHCH3 KOH - C2H5OH CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHCH2 H2O/H+ OH 4、前者（3-丁炔-1-醇）可以和银氨溶液反应生成灰白色沉淀，而后者（2-丁炔-1-醇）无 明显现象。 前者（苄醇）与三氯化铁溶液混合无颜色变化，后者（2-甲基苯酚）可与三氯化铁溶 液反应显紫色。 前者（乙醚）和金属钠不反应，后者（正丁醇）可与金属钠反应产生气泡。 前者（苯甲醚）不溶于氢氧化钠水溶液，后者（2-甲基苯酚）可溶于氢氧化钠水溶液。 *前者（丁硫醇）能与 HgCl 2 反应生产沉淀，后者（正丁醇）无此现象。 5、H3C H2 C C H2 Br KOH-C2H5OH H3C H C CH2 HBr H3C CH CH3 Br 甲丙 *6、硫醚 磺酸 硫醇 砜 二硫化物 *7、 OH SHSO3H *8、 OH HO3S H3C H2 C C H2 O C H2 H2 C CH3 HS H2 C H C COOH NH2 2 2 H3C C H2 H2 C C H2 SO3H 第第第第十十十十四四四四章章章章 醛醛醛醛、酮酮酮酮、醌醌醌醌 1、异丁醛 或 -甲基丙醛 苯乙醛 对甲基苯甲醛 3-甲基-丁酮 2,4-二甲基-戊酮 对甲氧基苯甲醛 O O CH3CHCHO Br (CH3)2CCHO CCl3CH2COCH2CH3 2、 C CH3 CH3CH2 N OH COOH CHCH3CH2CH OH CH3 CHO O CH3CH2CH2CH O HOCN CH2OH + COOH 3、 CH CH H2O,H2SO4,HgSO4 CH3CHO 稀NaOH CH3CH CHCHO H2/Ni CH3CH2CH2CH2OH CHO HOCH2CH2OH 干HCl O OHNO3/H2SO4 O O O2N H2O/H+ CHOO2N 4 (1) A丙醛 B丙酮 C 丙醇 D 异丙醇 2,4二硝基苯肼 有沉淀 无沉淀 Tollen 试剂 I2/ NaOH 沉淀 无沉淀 无沉淀 黄色沉淀 (2)A戊醛 B2戊酮 C环戊酮 Tollen 试剂 沉淀 A 无沉淀 B C I2/ NaOH CHI3 无沉淀 B C 5甲 CH H3C CH CH3 OH H3C 乙 CH H3C CCH3 H3C O 丙 C H3C CH CH3 H3C 6 CHO O 第第第第十十十十五五五五章章章章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物 1、命名或写出结构式： 2-甲基丙酸 水杨酸 3-戊烯酸 3-溴丁酸 丁酰氯 丁酸酐 丙酸乙酯 乙酸丙酯 苯甲酰胺 HC O OCH2CH2CH3 COOCH3 COOCH3 CH3CH2C O NCH3 O CNH2H2N HC O OH COOH COOH 251423 3 COOH COOC2H5 COOCH(CH3)2H3C NCCH2CH2CNH2 O NCCH 2CH2CNH2 O COOH COCl CH3CH2CHCOOH Cl CH3CH2COONa + C2H5OH CH3CH2COOCH2CH2CH3+ C2H5OH 4 O CN OH H+ COOH OH HCN H2O CH3 CH3 KMnO4 COOH COOH COOH COOH P2O5 O O O O O O CH3 KMnO4 COOH Br2 Fe COOH Br HCCH H2O H+Hg2+, CH3CHO KMnO4 CH3COOH CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 CH2CH2 Cl2CH2 CH2 Cl Cl NaCN/C2H5OHCH2 CH2 CN CN H2O/H+CH2 CH2 COOH COOH CH3COOH Cl2 催化量P CH2COOH Cl NaCN C2H5OH, CH2COOH CN H2O/C2H5OH H+ CH2 COOC2H5 COOC2H5 5KMnO4 FeCl3 Br2 or KMnO4 6 己醇 A 已酸B 对甲苯酚 C NaHCO3水溶液 水相 已酸钠 HCl 已酸 B 有机相 已醇 对甲苯酚 NaOH 水相 有机相 已醇A 酚钠 HCl 酚C 7不和 FeCl3发生颜色反应的是 1，能与碘的氢氧化钠溶液发生碘仿反应生成黄色沉淀的是 2，余下的是 3。 8 COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH HOOC HOOC COOH HCH3 CH2 COOH HOOC (Z)易成酐 (E) 不易 (Z) 易成酐 (E) 不易成酐 第第第第十十十十六六六六章章章章 取代取代取代取代酸酸酸酸 旋光异构旋光异构旋光异构旋光异构 1略 2 CH3CH2COOH Cl2 催化量P 1.H2O/OH- 2.H+ CH3CHCOOH Cl CH3CHCOOH OH CH3CH2CH2OH KMnO4 CH3CH2CHO NaCN1.H2O/OH- 2.H+ CH3CH2CHCH2OOHCH3CH2CH2OH CrO3 C5H6N C2H5OH, CH3CH2CHCN OH OH 3不与 FeCl3显色的是 3，能与碘能与碘的氢氧化钠溶液发生碘仿反应生成黄色沉淀的是 1，余下的是 2。 与 FeCl3显色的是 1，不与 FeCl3显色的是 2。 4 O OO OCH2CH3 CH3CH2 CH3CH2CH CH2OOH OH CH3CH CH COOH OH CH3O OH CH3CHO + HCOOH CONH2 OH OH CH3O OCH3 5 CH3CCH3 O CH2C OH CH3 CH3C OH CH C O CH3CH3C O CH2C O CH3 O OH CH3C OH CH C O CH2CH3CH3C O CH2C O CH2CH3 6略 7 8无有 Cl H I Br Cl H Br I 有 CH2Br HCH3 C2H5 CH2Br CH3H C2H5 无 9 CHO HOH CH2OH CHO HOH CH2OH CHO H CH2OH OH CHO H OH HOCH2 10 CH2CH2CH2CH3 OHBr CH2OH HBr CH2CH3 ( R ) CH2OH BrH CH2CH3 ( S ) COOH HBr COOH HBr (2R,3R ) HOOCCHCH Br COOH Br (2S,3R ) COOH HBr COOH BrH COOH BrH COOH HBr ( 2S,3S ) H3CCH Br CHCOOH Br COOH HBr CH3 HBr COOH BrH CH3 BrH COOH HBr CH3 BrH ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S ) ( 2R,3R ) COOH BrH CH3 HBr CH3 CH3C=CHCOOH 无 11为对映异构，为对映异构。为 D，为 L。 12D-(-)-甘油酸 13 COOH HCH3 CH2CH3 ( R ) COOH H3CH CH2CH3 ( S ) C5H10O2 14CHO CHOH CHOH CHOH CH2OH * * * 8 个旋光异构体，4 对对映体，CH2OH C CHOH CHOH CH2OH O * * 4 个旋光异构体，2 对对映体。 第第第第十十十十七七七七章章章章 胺胺胺胺和和和和含含含含磷磷磷磷有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物 1伯胺：CH3CH2CH2CH2NH2正丁胺 CH3CH2CHCH3 NH2 仲丁胺 CH3CHCH2 CH3 NH2 异丁胺 CH3CCH3 CH3 NH2 叔丁胺 仲胺：CH3CH2CH2NHCH3甲基正丙基胺 CH3CH2NHCH2CH3二乙基胺 CH3CHNHCH3 CH3 甲基异丙基胺 叔胺：CH3CH2NCH3 CH3 N,N-二甲基乙胺 2 对硝基甲苯 N-乙基苯胺 溴化重氮对甲苯 丁腈 对硝基苯肼 苯甲酰胺 -亚硝基二乙胺 (CH3)3N+CH2CH2OHOH- HO HO CH2CHCOOH NH2 (CH3)3N+CH2CH2OCOCH3OH- HO HO CH(OH)CH2NHCH3 3 (CH3)3N+CH2CH2CH2CH3Cl- + NaOH(CH3)3N+CH2CH2CH2CH3