有机化学第三学期模拟试题及答案.doc

台州学院化学专业有机化学第三学期模拟试题（1）题号一二三四五六七总分分值815211225109100得分一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的结构式(8分)（共8题，每题1分）1.苦味酸 2.（S,3R）-3-溴环己醇3(2Z)-4,4-二甲基-3-乙基-2-溴-2-戊烯 4. (2S,3R)-2-氯-3-溴丁烷5. 2-(3-羟基苯基)-1-丙醇 6. 乙烯基乙基醚7. n-Bu- 8. NBS二、选择一个正确的答案，填写在括号内。（15分）(共5题，每题3分)1. 苯环上最易发生卤代反应的是（ C ）2. 在水中溶解度最大的化合物为（ A ）3. 能与三氯化铁溶液发生显色反应的是（ B ）4. 下列碳正离子的稳定性次序为（ C ）：A. B.C. D.5.下列化合物中酸性最强的是( D )三、完成下列反应式或填写反应条件 （21分）（共14空格，每空格1.5分）四、回答下列问题 （12分)(共3题，每题4分）1、比较下列化合物亲电反应的速度，请解释原因。苯酚、硝基苯、苯甲酸、苯、甲苯1、答:化合物亲电反应速度是: 苯酚甲苯苯苯甲酸硝基苯。原因是:苯酚和甲苯存在推电子基团，属于第一类定位基，有利于亲电反应，并且羟基比甲基推电子能力大；苯甲酸和硝基苯存在吸电子基团，属于第二类定位基，有不利于亲电反应，并且硝基比羧基吸电子能力大，硝基苯的亲电反应速度比苯甲酸慢。2、下列化合物进行碱性水解时的活性顺序：苄氯，对硝基苄氯，间硝基苄氯，对甲基苄氯，对甲氧基苄氯。答:进行碱性水解时的活性顺序是：对甲氧基苄氯对甲基苄氯苄氯间硝基苄氯对硝基苄氯。原因是: 苄氯进行碱性水解是以SN1历程进行反应，苯环上推电子有利于碱性水解，反之，不利于碱性水解，那么甲氧基和甲基推电子基团，并且推电子能力甲氧基大于甲基，对甲氧基苄氯的碱性水解反应速度比对甲基苄氯快；而硝基是吸电子基团，硝基苄氯的碱性水解反应速度比苄氯慢，邻、对位影响比间位大，所以，间硝基苄氯的碱性水解反应速度比对硝基苄氯快。3、卤烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反旅游区，指出哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。产物的构型完全转化 反应不分阶段，一步完成增加溶剂的含水量反应速度明显加快 叔卤烷速度大于仲卤烷3、答:SN2 SN2 SN1 SN1五、合成（少于三个碳原子的烃类化合物、苯、无机原料任选 ）（25分）(共5题，每题5分)1 2. 3. 苯乙醇 4. 5. 2,6-二硝基苯酚六、推测结构。（10分）(共2题，每题5分)1、有机物A和B分子式都为C6H12，二者在室温下均能使Br2-CCl4褪色，但不能被KMnO4氧化，二者氢化产物都是3-甲基戊烷。但A与HI反应主要得到3-甲基-3-碘戊烷， 而B则得到3-甲基-2-碘戊烷。 试推导A和B的构造式。1、答：A和B均能使Br2-CCl4褪色，但不能被KMnO4氧化，说明A和B化合物是小环化合物，而没有不饱和键（如烯烃）；A与HI反应主要得到3-甲基-3-碘戊烷， 而B则得到3-甲基-2-碘戊烷，二者氢化产物都是3-甲基戊烷，进一步说明A结构式是： B结构式是：2、分子式为C3H8O的有机物， 其红外光谱中3600-3100区间有一强而宽的吸收带，其HNMR谱中=1.2 双峰（6H）；=3.9 多峰（1H）； =4.9 单峰（1H）。 试推导该有机物的结构式。2、答：有机物在红外光谱中3600-3100区间有一强而宽的吸收带，说明存在羟基官能团；在HNMR谱中=1.2 双峰（6H），说明存在异丙基存在，那么有机物是异丙醇七、鉴别下列各组化合物及分离提纯。（9分)(