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文档简介
第8章 重氮化反应,重氮化 (Diazotization) 重氮基的反应,8.1 重氮化反应,定义 重氮化试剂的活性质点和反应历程 重氮盐的溶解性 重氮盐的稳定性 重氮化方法,8.1.1 定义,HXHCl、HBr、浓H2SO4、稀H2SO4 、HNO3等,重氮化反应:芳香族伯胺与亚硝酸作用,生产重氮盐的反应。,用途,8.1.2 重氮化试剂的活性质点,(1) 亚硝酰氯,总反应:,(2)亚硝酰溴,(3) 亚硝酸酐,(4)亚硝基正离子,重氮化的反应历程:N-亚硝化-脱水,()溶解性,一般可溶于水,呈中性;不溶于有机溶剂。 如形成内盐则在水中溶解度很低:,8.1.3 重氮盐的性质,()重氮盐的稳定性,水溶液中,低温比较稳定 干燥的芳重氮盐不稳定 重氮盐对光不稳定,在光照下易分解,8.1.4 一般反应条件,(2)无机酸的用量和浓度,(1)反应温度:010,酸要过量: 理论量:n(HX):n(ArNH2)=2:1 实际比: n(HX):n(ArNH2)=2.54 : 1,酸的作用: 溶解芳胺: ArNH2 + HCl ArNH3+Cl- 产生HNO2:HCl + NaNO2 HNO2 + NaCl 维持反应介质强酸性避免副反应: ArN2+ + ArNH2 Ar-N=N-NHAr,(重氮氨基化合物),反式重氮酸盐,亚硝酸钠的用量:NaNO2微过量,Ar-N=N-NH-Ar,0.52秒,使淀粉碘化 钾试纸变蓝,重氮化试剂的配制 稀盐酸或稀硫酸中:质量分数3040%的亚硝 酸钠水溶液 浓硫酸中:将干燥的亚硝酸钠加入到浓硫酸 中,加料温度60,8.1.5 重氮化方法,()碱性较强的芳伯胺的重氮化 特点:带供电基,铵盐稳定,不易水解为游离胺 方法,铵盐溶于水:慢速顺法 铵盐不溶于水:快速顺法,()碱性较弱的芳伯胺的重氮化 特点:(1)带一个强吸电基或多个-Cl; (2)难成铵盐,且铵盐难溶于水; (3)易生成游离胺; (4)反应速度快。 方法:加热溶解,冷却析出;快速顺法,()碱性很弱的芳伯胺的重氮化 芳环上有两个或两个以上强吸电基;不溶于稀酸。 以浓H2SO4或CH3COOH为介质; 亚硝基硫酸法(NO+HSO4-)。,()氨基芳磺酸和氨基芳羧酸的重氮化 易形成内盐,在酸性介质下不溶;可以溶于碱。 碱溶酸析; 顺式重氮化法,氨基偶氮化合物 在酸中易形成醌腙体,无法重氮化。 碱熔盐析;反式重氮化法。,8.2 重氮基的反应,保留氮的重氮基转化反应 放出氮的重氮基转化反应,+,重氮盐与芳环、杂环或具有活泼亚甲基的化合物反应,生成偶氮化合物的反应。,8.2.1 重氮盐的偶合反应,偶合组分 (1)酚类:pH 4-7,2-羟基-3-萘甲酰胺,(2)胺类 pH 7-10,8.2.2 重氮盐还原为芳肼,在亚硫酸盐和亚硫酸氢盐1:1的混合物的作用下,重氮盐可以还原为芳肼。,8.2.3 重氮基被氢置换脱氨基反应,反应式 还原剂:乙醇、丙醇、次磷酸 催化剂:KMnO4、CuSO4、FeSO4或Cu,8.2.4 重氮基被卤原子置换,()重氮基被氯或溴置换(Sandmeyer reaction),芳环上有吸电基时,有利于重氮盐端基正氮离子与CuC12-的结合,而加快反应速率。 p-NO2 p-ClHp-CH3 p-OCH3,()重氮基被碘置换,()重氮基被氟置换,希曼反应 (Schiemann reaction),(2)无水氟化氢法,
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