人教版高中化学必修二第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第二课时《苯》.ppt

有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产是英豪。 （打一字 ）,猜一猜,苯,第三章第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第二课时 苯,学习目标: 1、了解苯的物理性质。 2、知道苯的组成和结构特征。 3、掌握苯的主要化学性质。 学习重点： 苯的取代反应与加成反应 学习难点： 苯的结构、苯的取代反应与加成反应,19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状液体长期无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。,苯的发现史,（一）.苯的物理性质,颜色气味：_色，有 气味的 体；密度和水溶性：密度_水，_溶于水， _溶于有机溶剂； 熔沸点：熔沸点 _（熔点5.5, 沸点80.1）； _挥发（密封保存），苯蒸气_,无,特殊芳香,液,小于,不,易,低,易,有毒,苯的分子式C6H6，根据分子式可以看出苯远没有达到饱和结构，属于不饱和烃，那么苯的结构会是怎样的呢？,19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构观点： （1）六个碳原子构成平面正六边环 （2）每个碳原子均连接一个氢原子 （3）环内碳碳单双键交替,苯的具有什么样的结构？,想一想,苯的模型,比例模型,球棍模型,实验1： 取少量溴水溶液与少量苯于试管中，振荡，静置观察现象 实验2： 取少量酸性高锰酸钾溶液与少量苯于试管中，振荡，静置观察现象,溴水不褪色,酸性高锰酸钾溶液不褪色,苯与溴水溶液不能发生加成反应,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,【思考与交流】 （1）你认为苯的分子中是否含有碳碳双键等不饱和键？ （2）苯的邻位取代物只有一种说明什么？,缺陷1：无法解释苯不能发生类似烯烃的加成反应和氧化反应,凯库勒式,凯库勒苯环结构的缺陷,科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。,研究表明：苯分子中碳碳键长： 1.401010 m 烷烃 C-C 键键长： 1.541010 m 烯烃 C=C 键键长: 1.331010 m 那么苯到底是什么结构呢？,资料卡片,空间构型：平面正六边形,(1) 分子式 C6H6 最简式 C H,（二）、苯的分子结构,或,(2)苯的结构特点： 苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于 _的独特的键。 苯分子中所有原子在同一平面,为_ 结构,单键和双键之间,平面正六边形,苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,这种特殊结构是怎样决定它的特殊性质的呢？,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,氧化反应,现象：明亮的火焰，伴有浓烟。,1、氧化反应,你能解释产生这种现象的原因吗？,（三）.苯的化学性质：,实验：取少许苯于蒸发皿中，用火柴点燃，观察现象,苯内碳元素的含量达到了92.3%，容易燃烧不充分,（1）苯与液溴的反应,1.导管口有白雾 2.锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 3.锥形瓶中加入镁粉，产生氢气 4.烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部呈油状的褐色液体,2、取代反应,a 反应原理,b 反应装置,c 反应现象,溴：纯溴，溴水不与苯发生反应 只发生一取代反应 溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色,思考：褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用什么试剂洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。,NaOH溶液。,催化剂： (FeBr3) Fe,d 注意事项,（2）硝化反应：,思考:在苯的硝化反应中 （1） 加入浓硝酸与浓硫酸的顺序是： （2） 如何控制反应温度在5060之间？温度计位置如何？ (3)浓硫酸的作用是什么?,用水浴加热；温度计置于水浴中,催化剂 吸水剂,a 反应原理,b 注意事项,硝基苯：无色油状液体，有苦杏仁气味，密度比水大，不溶于水。,将浓硫酸缓缓加入浓硝酸中，以防浓硫酸飞溅,3、苯的加成反应难加成,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：,反应原理:,化学性质小结：,2易取代，难加成。,苯的化学性质（较稳定）：,1、难氧化（但可燃）；,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,氧化反应,常用于合成橡胶、染料、农药生产，在箱包、喷漆等行业中用作溶剂和稀释剂。,重要的化工原料-苯,（四）.苯的应用：,课堂小结:,苯,1.苯的物理性质,2.苯的结构特点,3.苯的化学性质,4.苯的应用,氧化反应难氧化,取代反应-易取代,加成反应-能加成,1.从碳原子之间的化学键来看,2.从空间构型来看,重难点,纯溴,溴水或溴的四氯化碳溶液,纯溴,光照,取代,加成,催化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被 酸性KMnO4溶液氧化,易被酸性KMnO4溶液氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,淡蓝色火焰，无烟,火焰明亮，有黑烟,火焰明亮，有浓烟,含碳量低,含碳量较高,含碳量高,对比与归纳,1下列物质中有固定熔点和沸点的是（ ） A汽油 B煤 C天然气 D苯,课堂练习,D,2通过化学反应能使溴水褪色，且能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（ ） A苯 B乙烷 C乙烯 D二氧化硫,C、D,练兵场,3、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（ ） A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的间位二