《有机化合物的鉴定》PPT课件.ppt

如果把烯烃加到溴的四氯化碳溶液中， 轻微振荡后，红色就褪去，可以用此反应 检验烯烃的存在，以区别饱和烃。,碘一般不与烯烃发生加成反应，而氟反应又太剧烈不易控制。,鉴别烯烃,2、高锰酸钾氧化,R1CH=CHR2,R1CH-CHR2 + MnO2,KMnO4 OH 稀，冷,-,l,OH,l,OH,a、冷的、稀的KMnO4溶液,用于烯烃的鉴别。,应用：,例：鉴别 环丙烷和丙烯,b、热的、浓的KMnO4 /H+氧化裂解,烯烃可以是其褪色,棕色沉淀,鉴别共轭二烯（顺酐）,（白）,硝酸银氨溶液,共价键,炔银和炔亚铜的生成,与银氨溶液及亚铜氨溶液作用乙炔 和末端炔烃的鉴别方法。,R-C CH +Ag(NH3)2NO3,R-C C-Ag,鉴别乙炔和末端炔,R-CC-R没有上述反应,（棕红色）,氯化亚铜氨,活泼，碰撞易爆炸,R-C CH + Cu(NH3)2Cl,R-C C-Cu,加HNO3（稀）处理,室温下,环烷烃即使较活泼的环丙烷,也不能被KMnO4溶液等氧化剂氧化。 因此，可用KMnO4溶液鉴别环丙烷与不 饱和烃。,如何鉴别：,环烷烃与烯烃的鉴别,不管链有多长及侧链 上连有什么基团，只要 有 -H，都生成苯甲酸,而：,不反应,可用此法鉴别含-H的芳烃,芳烃的鉴别,KMnO4,褪色,1.甲醛-硫酸试剂：苯及其同系物呈土红色； 萘呈蓝紫色；蒽呈蓝绿色,2.,鉴别含-H的芳烃,芳烃的鉴别:,1.,溶解,H2SO4(发烟),KMnO4,褪色,2.,R-X +Ag-ONO2 R-ONO2 +AgX,乙醇,硝酸烷基酯,通常，用生成沉淀的颜色和速度鉴别卤代烃,RIRBrRClRF,不同种类卤代烃反应活性顺序如下：,当烃基相同时：,生成卤化银沉淀,AgI 黄色; AgBr 浅黄色; AgCl 白色,卤代烃的鉴别, R2CH-X RCH2-X,室温下，立刻有沉淀,加热后 有沉淀,室温下，片 刻后有沉淀,卤素相同时：,鉴别醇：,利用这个性质可以把不溶于水的醇溶于 浓硫酸，使醇与烷烃、卤代烃分开,烯烃也易溶于浓硫酸中！,弱碱性垟盐的生成,鉴别 一元伯、仲、叔醇（C6以下） 只适合于醇之间的鉴别。,立即出现混浊,10分钟后出现混浊,加热后才有混浊,因为低级醇溶解于lucas试剂中，而生成的 RX不溶于卢卡试剂，出现混浊或分层。,HCl（浓）-ZnCl2（无水）lucas试剂,与FeCl3的显色反应,原理： 6ArOH + FeCl3,其它烯醇式化合物也能与FeCl3发生显色反应,鉴别酚的存在,常见的：,蓝紫色,蓝色,暗蓝色,深绿色,（10ppm即显色）,鉴别苯酚的一种方法,鉴别反应,1、溶于NaOH溶液，不溶于NaHCO3溶液。,2、遇FeCl3显色。,3、遇Br2-H2O有白色沉淀。,酚鉴别总结,醚,醚与烃、卤代烃的分离与鉴别,+HI,不反应,C2H5I+,HI(过量）,CH3I+,鉴别芳香醚：,与羟胺，肼（苯肼）、氨基脲反应,产物分别称为： *肟、*腙，*缩氨脲。,应用： A.鉴别 B.分离提纯（因为反应可逆,稀酸作用下,水解成原来的醛、酮）,R,R,C=O,R,R,+,HCl,H2O,卤代和卤仿反应,卤代反应： -H被-X取代，生成-卤代醛酮。,+ Cl2,+HCl,+,Br2,+HBr,卤仿反应：碱催化，反应快，得到多卤化物,乙醛和甲基酮,与卤素的碱溶液反应时，甲基上的三个H都被 X取代，进一步分解生成卤仿和羧酸盐。,与I2-NaOH反应生成碘仿(黄色沉淀 )， 称为碘仿反应。,卤素分子与NaOH共存时形成次卤酸（钠）:,可以发生碘仿反应,应用：,CHI3是黄色固体,1）利用碘仿反应鉴别,弱氧化剂：,Ag(NH3)2NO3(土伦试剂,Tollens ), CuSO4-NaOH-酒石酸钾钠(斐林试剂,Fehling),可附着在洁净的器壁上呈光亮银镜,应用：,1）鉴别醛（主要用于区别醛、酮）。 2）斐林试剂还用以区别脂肪醛和芳香醛。,3）工业上制银镜。,4）医院里，利用该反应原理检查“糖尿病” 葡萄糖分子中的醛基进行反应，生成Cu2O,斐林试剂只使脂肪醛氧化。,鉴别：,羧酸的鉴别，分离，提纯。,另外，C1218的RCOONa是肥皂的主要成份。 （皂化反应）,四、重要的羧酸, 发生银镜反应。, 饱和一元酸中最强的酸(pKa=3.68)。,草酸(二元酸中最强的酸(pKa1=1.46)：,丙二酸： pKa1=2.80,易被氧化，使高锰酸钾褪色，做还原剂标定KMnO4浓度。,利用碱性水解的现象和速度鉴别酰氯、酰胺、酯。,立即,例：鉴别,鉴别下列化合物：,乙酸丁酯 丁酸乙酯 -甲基丙烯酸甲酯 乙酰乙酸乙酯,鉴别、分离,碱性大小规律：,脂肪胺氨芳香胺,含氮化合物,酰基化(酰胺的制备) 伯、仲胺与酰氯、酸酐作用，生成酰胺：,工业上制备酰胺采用羧酸与胺的反应,应用：,1）可用于鉴定胺类（因为酰胺为中性物质， 具有敏锐的熔点）,2）叔胺无此反应，分离叔胺与伯胺、仲胺：,磺酰化兴斯堡（Hinsberg）反应,苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯与伯胺、仲胺反应，生成相应的磺酰胺,鉴别、分离：称为Hinsberg试验法。,与HNO2反应：,脂肪族的三类胺 ：,R2N-NO + H2O,N-亚硝胺 黄色油状液体,溶于酸性反应液中,芳香族三类胺 ：,0 下可保存，室温下，分解放出氮气,（只有对位被占时, 才进邻位）,鉴别三种胺：,NH2是强的邻对位定位基，活化苯环,卤代：,三溴苯胺的碱性很弱， 不能与生成的HBr形成盐,鉴别苯胺,注意：苯酚与Br2反应生成三溴苯酚沉淀,呋喃表现出共轭二烯的性质,定性鉴别,噻吩在浓H2SO4作用