2019高中化学第1部分第三单元第三课时重要有机物之间的相互转化讲义（含解析）苏教版.docx

重要有机物之间的相互转化1你学过的有机反应类型有哪些？提示：有机反应类型主要有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应。2发生取代反应和加成反应的常见有机物各有哪些？提示：发生取代反应的有机物常见的有烷烃、苯及其同系物、醇、酚、羧酸、酯等。易发生加成反应的有机物常见的有烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、醛等。3如何由乙烯合成乙酸乙酯？提示：由乙烯合成乙酸乙酯的转化流程为：CH3CH2OH新知探究探究想一想，如何由溴乙烷制取乙二醇？提示：由溴乙烷制取乙二醇的转化流程为：必记结论上述转化的化学方程式分别为：CH3CH3Br2CH3CH2BrHBr；CH2=CH2H2CH3CH3；CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O；CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr；CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O；CH3CH2OHCH2=CH2H2O；2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O；2CH3CHOO22CH3COOH。成功体验1某有机化合物D的结构简式为，它是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列方法制得，则烃A可能为()A1丁烯B1，3丁二烯C乙炔 D乙烯解析：选D根据题意用逆推法进行分析，最终产物D为，D是由C经脱水得到，则C为醇，B为卤代烃，而A与Br2反应生成B，则A为不饱和烃，则A为CH2=CH2，应选D选项。新知探究探究卤代烃的消去反应条件和醇的消去反应条件相同吗？提示：不相同；卤代烃的消去反应条件是NaOH的乙醇溶液加热，醇的消去反应条件是浓硫酸加热至170 。探究由乙烯合成乙二酸二乙酯的流程如下：的反应类型是什么？提示：为加成反应；为加成反应；为水解反应(或取代反应)；为氧化反应；为酯化反应(或取代反应)。必记结论有机反应类型的判断(1)从官能团性质的角度来判断有机反应类型：(2) 从键型变化的角度来判断有机反应类型：成功体验2下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()ACH3CH(OH)CH2CHOBCH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3CCH3CH=CHCHODHOCH2COCH2CHO解析：选A对照题给物质的官能团及官能团的性质可知，选项A 中的有机物能发生酯化、还原、加成和消去反应；B中有机物可发生酯化、氧化和消去反应，不能发生加成和还原反应；C中有机物能发生加成、氧化、还原等反应，不能发生酯化和消去反应；D中有机物不能发生消去反应。所以本题选A。3下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应解析：选C乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。关键语句小结1有机物常见官能团的转化方法：2.有机物的二元合成路线：CH2CH21常见的取代反应中，官能团的引入或转化(1)烷烃的取代，如CH4Cl2CH3ClHCl。(2)芳香烃的取代，如。(3)卤代烃的水解，如CH3CH2XNaOHCH3CH2OHNaX(4)酯类的水解，如。2常见的加成反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃的加成反应，如CH2=CH2HXCH3CH2X。其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团。(2)炔与X2、HX、H2O等的加成如HClH2C=CHCl。(3)醛、酮的加成，如：CH3CHOH2CH3CH2OH。3氧化反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃的氧化，如：2CH2=CH2O22CH3CHO。(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如：被酸性KMnO4溶液氧化为。(3)醇的氧化，如：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。(4)醛的氧化，如：2CH3CHOO22CH3COOH。4消去反应中，官能团的引入或转化(1)卤代烃消去：CH3CHClCH3NaOHCH2=CHCH3NaClH2O。CH2ClCH2Cl2NaOHCHCH2NaCl2H2O。(2)醇消去：CH3CH2OHCH2=CH2H2O。例1工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如下：回答：(1)有机物A的结构简式为_。(2)反应的化学方程式(要注明反应条件)：_。(3)反应的反应类型是_，反应的反应类型属于_。A取代反应B加成反应C氧化反应 D酯化反应(4)反应的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：_。(5)在合成线路中，设计第和这两步反应的目的是_。解析：本题中既给出了合成原料，又给出了目标产物的结构简式，所以可用正推法和逆推法相结合的方法得出A和B的结构简式。A为甲苯在催化剂条件下与Cl2发生反应得到的产物，并且该物质在一定条件下可以得到对甲基苯酚，所以A为；反应为羟基取代氯原子，应为取代反应；反应为苯环上的甲基被氧化为羧基，为氧化反应；与乙醇发生反应得到B物质，该反应应为酯化反应，所以B的结构简式为。在合成路线中，第步将OH转化为OCH3、第步将OCH3转化为OH，是为了避免在氧化苯环上的甲基时，酚羟基也被氧化了，起到了保护酚羟基的作用。答案：(1) (2) (3)AC(4) (5)第步将OH转化为OCH3，第步将OCH3转化为OH，防止酚羟基被氧化(或答“防止酚羟基被氧化”“保护酚羟基”均可)(1)有机合成中酚羟基的保护由于酚羟基极易被氧化，在有机合成中，如果遇到需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应转化为酯，保护起来，待氧化过程完成后，再通过水解反应，将酚羟基恢复。(2)有机合成中醛基的保护醛与醇反应生成缩醛：生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。1由环己烷可制备1，4环己二醇二醋酸酯，下列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。(1)反应_和_属于取代反应。(2)化合物的结构简式是：B_，C_。(3)反应所需的试剂和条件是_。解析：本题考查有机物官能团的引入与转化。根据题中所给各物质结构及反应条件，可推知各步反应类型及各物质转化如下：答案：(1) (3)浓NaOH，醇，加热有机物的合成路线(1)烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系： (2)一元合成路线： (3)二元合成路线： (4)芳香族化合物合成路线： 例2(江苏高考节选)已知： (R表示烃基，R和R表示烃基或氢)根据已有知识并结合相关信息，写出以和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：有机合成的分析方法(1)正合成法：此法是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。(2)逆合成法：此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。(3)综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是：原料中间产物目标产物。2写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应的化学方程式(必要的无机试剂自选)。解析：本题考查“逆合成分析法”，突破口在于最终产物是一种环酯，应通过酯化反应生成，故其上一步中间产物是HOCH2CH2CH2COOH。分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯，因此可以用醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成为OH，最后再酯化。但氧化和水解顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个OH。答案：2CH2ClCH2CH2CH2OHO22CH2ClCH2CH2CHO2H2O2CH2ClCH2CH2CHOO22CH2ClCH2CH2COOHCH2ClCH2CH2COOHH2OHOCH2CH2CH2COOHHCl1由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有()A氧化氧化取代水解B加成水解氧化氧化C氧化取代氧化水解D水解氧化氧化取代解析：选A由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步骤：CH2=CH2CH3CHOCH3COOHClCH2COOHHOCH2COOH。故反应类型：氧化氧化取代水解。2卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr下列有机物可以合成环丙烷的是()ACH3CH2CH2BrBCH3CHBrCH2BrCCH2BrCH2CH2BrDCH3CHBrCH2CH2Br解析：选C根据信息可知：BrCH2CH2CH2Br与钠反应可生成。3在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，这在工业生产中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上没有生产价值的是()A.CH2=CH2H2OC2H5OHBnCH2=CH2 CH2CH2CC6H6HNO3C6H5NO2H2ODCH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH解析：选D选项D所得产物CH3COOH与C2H5OH互溶，也难于分离，且反应为可逆反应，产率不高。4以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是()氧化消去加成酯化水解加聚ABC D解析：选C逆向分析法：再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为：消去反应加成反应水解反应氧化反应酯化反应。5某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下图：已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。(1)写出下列物质的结构简式：A_；B_；C_。(2)写出下列变化的化学方程式：AB：_C与银氨溶液反应：_ADE：_解析：分析题目所给五种物质之间的转化关系：则