有机上学期末复习纲要.ppt

有机化学(上),总复习,严禁考试舞弊!,看资料,命名方法：（1）习惯命名法； （2）衍生物命名法； （3）系统命名法。,有机化合物命名的基本原则：P108 （1）选主链: 官能团优先次序规则P108表7-2 （2）编号: 最低系列原则 靠近主官能团，最先碰面，先小后大（根据大小次序规则P25） (3)书写： 先小后大（根据大小次序规则P25）,(一)有机化合物的命名,一般有机化合物命名母体编号原则,特别提示：萘的命名！,第一步：选SO3H作母体。根据优先次序规则P108 。 第二步：编号。靠近主官能团，最先碰面，先小后大（根据大小次序规则P25）。 第三步：书写。较优基团后列出。根据大小次序规则P71。,异构体的命名：,同分异构,构造异构：分子式相同，分子中原子相互 连接的方式和次序不同。,立体异构：构造式相同，分子中原子在空间 的排列方式不同。,碳链异构,官能团异构,官能团位置异构,互变异构,环、双键的存在不能使碳碳键旋转造成的。,烷烃中，碳碳键可以自由旋转的结果。,分子有手性造成的。,构 型 异 构,顺反异构,构象异构,对映异构（旋光异构）,两个命名法： (顺反异构体）ZE命名法P25； （对映异构体）RS命名法P118。 两个投影式：Newmann投影式P13； Fischer投影式P116。 其它：透视式P13。,两个试剂： Grignard试剂P246； 铜锂试剂P249,注意： （1）俗称！如氯仿、六六六、TNT等的结构式。 （2）取代基 ，如烯丙基、丙烯基、苄基等。以及（见下页）,(CH3)2CH- 异丙基 i-丙基 (CH3)2CHCH2- 异丁基 i-丁基 (CH3)2CHCH2CH2- 异戊基 i-戊基 (CH3)2CHCH2CH2CH2- 异己基 i-己基, (CH3)3C- 叔丁基 t-丁基,(CH3)3C-CH2- 新戊基 new-戊基 Neopentyl,IUPAC为了尊重习惯而保留的8个烷基的普通名称，其它基的名称不能类推。,（二）有机化合物的结构,共轭效应与诱导效应比较表（略）,（三）有机化合物的物理性质,（1）沸点 烷烃P21第（5）题 （2）水溶性 （3）偶极矩 （4）波谱分析 利用NMR来推测有机物结构式。(n+1)规则. 教材P78第6大题。 （5）芳香性判断 休克尔规则（4n+2） P108 课堂练习7.4 P111 作业第9大题。,（四）反应类型及反应机理,（2）离子型反应,（3）双烯合成（协同反应,Diels-Alder反应)P43,反应的中间体：,自由基（略）,重点复习： （1）碳正离子重排 （2）烯丙基正离子（或自由基）重排,反应机理：,（五）稳定性、活性、反应速度的比较,（1）自由基的稳定性 P21第6题 （2）碳正离子的稳定性 P41练习3.6 P46第6题 （3）与烯烃的加成反应活性： F2Cl2Br2I2 HIHBrHCl （4） Diels-Alder反应的活性。P46第9题双吸亲供 （5）与苯的亲电取代反应 F2Cl2Br2I2 硝化反应、溴化反应的速率，P109第2题。 （6）亲核取代反应、消除反应、Grignard试剂的制备 RIRBrRClRF SN1、SN2、E1、E2速率比较。P153第5、7、9、10、11题 （7）离去基团的活性 P143（略） 亲核性强弱 P143 。,（六）鉴定,（1）烷烃 （2）环烷烃 环丙烷Br2/CCl4 （3）烯烃 Br2/CCl4 、KMnO4/H+ （4）炔烃 Br2/CCl4 、KMnO4/H+、Ag(NH3)2NO3、Cu(NH3)2Cl （5）共轭二烯 顺丁烯二酸酐 (6)苯 （7）烷基苯 KMnO4/H+ P110 第4题 （8）卤代烷 NaI/丙酮 SN2 反应 AgNO3/醇 SN1 反应 P154 第8题,（七）合成（3道题）,（八）推测结构,期末考试