(高等教育)2006-2007天然药物化学试题_(a)

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 装 订 线 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * *中 国 海 洋 大 学 命 题 专 用 纸（首页）2006- 2006-2007学年第2学期 试题名称 ：天然药物化学（A） 共 4 页 第 1 页 专业年级 学号 姓名 授课教师 分数 一 名词解释 （2分/题，共10分）1. Primary metabolites2. DEPT3. Gradient elution4. HR-MS5. CD二 选择题 （2分/题，共20分）1. 在5%NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物为（）A：3, 5, 7-三羟基黄酮 B：2-OH查耳酮 C：3, 6-二羟基花色素 D：7, 4-二羟基黄酮2. 醌类化合物取代基酸性强弱的顺序是（）A：-OH-OH-COOH B：-COOH-OH-OH C：-OH -OH -COOH D：-COOH -OH-OH3. 有一种生物碱的氯仿溶液，能完全溶于PH2.09.0的缓冲液中，该生物碱为（）A：水溶性生物碱 B：酸碱二性生物碱 C：季铵生物碱 D：氮氧化物4 从挥发油乙醚液中分离碱性成分可用（）A：5% NaHCO3 和2% NaOH B：1%HCl 或 H2SO4C：邻苯二甲酸酐 D：Girard试剂T或P E：2% NaHSO35 能与Emerson反应呈阳性的化合物是（）6 应用Sephadex LH-20分离下列化合物，最先流出的化合物为A：黄酮苷元 B：黄酮单糖苷 C：黄酮二糖苷D：黄酮三糖苷7 构成生物碱的前体物大多是（）A：碱性氨基酸 B：-氨基酸 C：多肽 D：-氨基酸8 对水溶解度小，且难于断裂的苷键是（）A：氧苷 B：硫苷 C：氮苷 D：碳苷9 具有螺缩酮基本骨架的皂苷元，其中25S和25R相比（）A：25S型比25R型稳定 B：25R型比25S型稳定 C：25S型与25R型都稳定 D：25S型与25R型都不稳定10确定下列化合物的双键在1(2)还是3(4)位最好选用（） A：UV B：1H-NMR C：MS D：13C-NMR E：IR授课教师命题教师或命题负责人签字院系负责人签字年 月 日* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 装 订 线 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * *中 国 海 洋 大 学 命 题 专 用 纸（附页A）2006-2007学年第2学期 试题名称 ：天然药物化学（A）共 4 页 第 2 页 三鉴别下列各组化合物（5分/题，共10分） 1 2 四完成下列化学反应 （2分/题，共10分）* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 装 订 线 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * *中 国 海 洋 大 学 命 题 专 用 纸（附页B）2006-2007学年第2学期 试题名称 ：天然药物化学（A） 共 4 页 第3 页五提取分离 (10分/题，共20分)某植物的甲醇提取物中含有下列五种化合物，即A、和，请设计一种用化学方法将五种成分分离开来的工艺路线（用工艺流程图表示），并写出分离的理论依据。某中药材种含有如下成分：多糖；芦丁；槲皮素，若采用下列流程进行分离，请将各成分填入括号内。* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 装 订 线 * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * *中 国 海 洋 大 学 命 题 专 用 纸（附页C）学年 2006-2007学年第2学期 试题名称 ：天然药物化学（A） 共 4 页 第 4 页 六结构鉴定(15分/题，共30分)有一黄色针状结晶，mp 285-6（Me2CO），FeCl3反应（+），HCl-Mg反应（+），Molish反应（-），ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl2反应（-）。EI-MS给出分子量为284。其光谱数据如下，试推出该化合物的结构（简要写出推导过程），并将1H-NMR信号归属。UV(max nm): MeOH 266.6, 271.0, 328.2 MeONa267.0 (sh), 276.0, 365.0 NaOAc 267.0 (sh), 275.8, 293.8, 362.6 NaOAc/H3BO3 266.6, 271.6, 331.0 AlCl3 266.6, 276.0, 302.0, 340.0 AlCl3/HCl 266.6, 276.2, 301.6, 337.81H-NMR (DMSO-d6): 12.91 (1H, s, OH); 10.85 (1H, s, OH); 8.03 (2H, d, J = 8.8 Hz); 7.10 (2H, d, J = 8.8 Hz); 6.86 (1H, s); 6.47 (1H, d, J = 1.8 Hz); 6.19 (1H, d, J = 1.8 Hz); 3.84 (3H, s).从某植物种子的正丁醇提取部分分离出一片状结晶（I），为三萜皂苷，mp.255, D +20 (CH3OH); 分子式C47H76O17。 （1）皂苷（I） 按常法制备乙酰化物（II），mp.1869, D +37 (CH3OH); 分子式C67H96O27。 （2）皂苷（I）用稀酸水解得齐墩果酸，水解液经TLC检识为D-Glc和L-Ara，两者的克分子比为2:1。（3）皂苷（I）经箱守法(CH3I/NaH/CH3SOCH3)全甲基化反应得甲基化衍生物（II），其1H-NMR为3.23-3.94 (10OCH3), 4.20(1H, J = 5 Hz), 4.40 (1H, J = 6 Hz), 4.47(1H, J = 6 Hz)（4）甲基化衍生