选5.1.4研究有机化合物的一般步骤和方法.ppt

教学目标: 1.掌握有机化合物分离提纯的常用方法 和分离原理 2.了解鉴定有机化合物结构的一般过程 与方法 教学重点: 有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理 教学难点: 鉴定有机物结构的物理方法介绍,第四节 研究有机物的一般步骤和方法,研究有机化合物的步骤,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定相对分子质量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,每一个操作步骤是怎样完成的呢?,内容复习,1、混合物分离中常用的操作有哪些?,2、过滤、结晶的基本原理和操作要领？,3.分离除杂的基本原则:,4.怎样获得一种纯净的有机产品呢？,1)来源:,2)分离提纯的方法,天然或人工合成,3)确定分子结构:,组成元素,分子组成,分子结构,考虑,实验式,分子式,结构式,不增、不减、易分、复原.,分离、提纯,元素定量分析 确定实验式,测定相对分子质量 确定分子式,波谱分析确定结构式,第四节 研究有机物的一般步骤和方法,加吸水剂蒸馏,一.分离提纯,1. 蒸馏： (a)概念:利用混合物中各种成分的沸点不同而使 其分离的方法。如石油的分馏； (b)适应对象: 常用于分离提纯液态有机物； (c)条件: 有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质 沸点相差较大（30左右） (d)实例:课本P17实验1-1 工业乙醇的蒸馏 (e)装置和操作,含杂工业乙醇,95.6%(m/m)工业乙醇,无水乙醇（99.5%以上）,蒸馏,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,使用前要检查装置的气密性！,蒸馏的注意事项,注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”； 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；加热温度不得超过混合物中沸点最高物质的沸点； 蒸馏烧瓶盛装液体以1/2为宜，最多不超过容积的2/3，不得少于1/3，不得将全部溶液蒸干； 需使用沸石或碎瓷片； 冷凝管水流方向：应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）； 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；,练习1,A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯,通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物，要想得到更纯净乙醇，可选用的方法是,2.重结晶(操作),a. 概念:利用被提纯物质与杂质(固体）在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。,b.关键：选择适当的溶剂。,c.选择溶剂的条件： (1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温 度的影响较大。,e.实例：苯甲酸的重结晶P/18图1-8,粗产品,加热溶解,趁热过滤,冷却结晶,提纯产品,是不是温度越低越好？,不是，温度降低溶解度减小，不仅是被提纯物质，杂质也一样，故纯度反而下降。而且，温度极低时水也一起析出带来很多麻烦，故不是温度越低越好。,d.仪器和操作,思考与交流 1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？ 2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？ 3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？ 4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？,高温溶解、趁热过滤、低温结晶,不纯固体物质,残渣 (不溶性杂质),滤液,母液 (可溶性杂质和部分被提纯物),晶体 (产品),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤，洗涤,如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？,洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没， 待水完全流出后，重复两至三次，直 至晶体被洗净。,检验洗涤效果：取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。,3.萃取,A.原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的 两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶 剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶 液中提取出来的方法。 B.主要仪器：分液漏斗,C.操作过程,振荡,静置,分液,D. 萃取类型,1)液液萃取,2)固液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出 有机物的过程。,4.色谱法,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。,例如：用粉笔分离色素,阅读：P19 “科学视野”,常用萃取剂: 乙醚、石油醚、二氯乙烷,常用吸附剂: 碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭,萃取过程要注意以下几点： 试剂上口倒入分液漏斗，其量不能超过漏斗容积的2/3； 振荡倒转，握住旋塞； 分液漏斗静置、分液，分液时下层液体从漏斗口放出，上层液体从上口倒出。,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,现有三组混合液：乙酸乙酯和乙醇钠溶液乙醇和丁醇溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液正确的方法依次是： A 分液、萃取、蒸馏 B 萃取、蒸馏、分液 C 分液、蒸馏、萃取 D 蒸馏、萃取、分液,练习3,研究有机化合物的一般步骤和方法,分离、提纯,元素定量分析 确定实验式,测定相对分子质量 确定分子式,波谱分析确定结构式,5.8g某有机物完全燃烧,生成13.2gCO2，5.4g H2O。该有机物含有哪些元素?能否求出其分子式和结构式？,问题导学,解:先确定5.8g该有机物中各组成元素的质量：,因m(C)=13.2g12/44=3.6g ,m(H)=5.4g2/18=0.6g, 则m(O)= 5.8g- 3.6g -0.6g = 1.6g,= 3 ：6 ：1,则该未知物A的实验式为C3H6O,再确定该有机物中各元素的原子数之比：,二.元素分析与相对分子质量的测定,定性分析有机物的组成元素分析 定量分析分子内各元素原子的质量分数,分析方法,李比希氧化产物吸收法,现代元素分析法,原理：,实验式（最简式）,有机物,燃烧,简单的无机物,通过无机物的质量,有机物元素原子的质量分数,原子最简单的整数比,1. 确定有机化合物的元素组成,首先要确定有机物中含有哪些元素,4.2 有机物分子式与结构式的确定,如何确定有机物中C、H、O等元素的质量分数？,李比希法（燃烧法）传统的元素分析方法,现代元素分析法,1、元素分析方法（燃烧法）： 李比希法现代元素分析法,元素分析仪,“李比希元素分析法”的原理：,用无水 CaCl2吸收,用KOH浓 溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式（最简式）,例2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该化合物的蒸气体与空气的相对分密度是1.6，求该化合物的分子式,（1）求该有机物组成元素的质量 （2）该有机物的相对分子质量 （3）求该有机物分子中各元素原子数目比,（1）求该有机物组成元素的质量 C C-CO2 H 2H-H2O 12 44 2 18 m（C） 44g/mol*0.1mol m(H) 2.7g m(C)=1.2g m(H)=0.3g m(C)+ m(H)=1.2g+0.3g=1.5g2.3g该有机物含有O元素 m(O)= m(A)- m(C)- m(H)=2.3g-1.5g=0.8g （2）该有机物的相对分子质量 Mr（A）=d*Mr（空气）=1.6*29=46 （3）求该有机物分子中各元素原子数目比 N（C）：N（H） ：N（O） =(1.2g/12g/mol) :(0.3 g/1g/mol) :(0.8g/16g/mol) =2:6:1 该有机物实验式为C2H6O Mr（C2H6O）=46 所以该有机物的分子式为C2H6O,例2某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题： （1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。 （2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？ （3）试求维生素C的实验式： （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式,C3H4O3,41,4.55,肯定含有氧,C6H8O6,某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%，试求该未知物A的实验式。,案例分析,解:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数,因w(C)% = 52.16% ，w(H)% = 13.14%, 则w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70%,（2）再求各元素原子的个数比,= 2 ：6 ：1,则该未知物A的实验式为C2H6O,问题解决:若要确定它的分子式,还需要什么条件？,例1某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。,【问题解决实例】,解答由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素 的质量分数为(10017.2)%82.8%。 则该烃中各元素原子个数之比为： 注意:C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数 比,是该烃的实验式,不是该烃的分子式.若设 该烃有n个C2H5,则n=58/29=2因此,该烃的分子 式为C4H10。,例2:燃烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。,【问题解决实例】,【解答】 又因该有机物的相对分子质量 实验式CH2O即为分子式。,练习2（11试测题）吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。 已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的分子量；海洛因的分子式。,16.84%,285,C17H19NO3,C21H23NO5,369,2.确定有机物分子式的一般方法 (1)直接法（已知分子量或者相关条件情况） 一般做法：密度（相对密度） 摩尔质量 _ 分子式 （2）最简式法 确定最简式（实验式）： 求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）分子式,1摩尔分子中各元素原子的物质的量,_,根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中