苯及其同系物的化学性质.ppt

第三节 烃 （第3课时）,苯及其同系物的化学性质,化学家预言第一次世界大战,1912-1913年，德国在国际市场上大量收 购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都 不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不 可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他 的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的 石油运到德国本土去。在石油商人感到百思 不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人 在准备发动战争了！”果然不出化学家所料， 德国于1914年发动了第一次世界大战。,这位化学家为何知道德国将发动战争呢？ 德国收购石油这一奇怪现象引起了这位化学家的注意，他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药（三硝基甲苯）的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。,装修材料释放- 苯,长春树和铁树可以吸收苯； 吊兰、芦荟、虎尾兰等可以吸收甲醛,复习回顾：,1、写出C2H2与Br2 的反应方程式 2、分别写出丙烯与Br2 、H2、HCl的反应方程式 3、分别写出乙烯、乙炔、丙烯的加聚反应,复习回顾：,1、苯的组成和结构,2、苯的物理性质,3、苯的化学性质,(1)氧化反应-在空气中燃烧,苯燃烧时火焰明亮并带有浓烟,思考,苯的燃烧现象与哪种烃燃烧现象相同?为什么？,（2）取代反应,卤代反应-苯跟溴的反应,*溴苯是密度比水大的无色液体,苯的硝化反应,*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水,磺化 （苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）,小结：易取代、难加成、难氧化,+ H2O,（苯磺酸）,+ HOSO3H,(3)苯的加成反应,3,环己烷,苯能否与溴水发生化学反应？将适量苯滴加到溴水中，振荡，静置，有何现象？ 提示：苯不能与溴水反应。将适量苯滴加到溴水中，因为Br2在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故Br2将会被萃取到苯中。现象为溶液分层，上层为苯层，呈橙红色；下层为水层，几乎无色。,只用一种试剂即可鉴别己烯、苯、四氯化碳和乙醇四种无色溶液，该试剂是（ ） A.AgNO3溶液 B.溴水 C.澄清石灰水 D.酸性KMnO4溶液,B,三、苯的同系物,1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 （只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。）,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),2.通式：,思考：芳香烃的通式能用 表示吗？,下列属于苯的同系物的是（ ）,练一练,D,(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,氧化反应-燃烧反应,3.化学性质（以甲苯为例）,现象：火焰明亮并带有浓烟,取代反应,加成反应,甲基环己烷,2，4，6-三硝基甲苯又称TNT,TNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药,（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,结论：甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,观察思考,教材P38图1-3-7,苯甲酸,练一练,乙苯与酸性高锰酸钾溶液的反应,这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。,苯的同系物的氧化反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子才能被氧化,1、该反应的产物是什么？,2、如何鉴别苯和甲苯？ 提示：可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，而甲苯可以。,1.（双选）下列反应中属于取代反应的是（ ） A.苯与浓硫酸共热至7080 B.乙烯通入溴水中 C.苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷 D.苯与液溴混合后撒入铁粉,练一练,AD,2.在苯的同系物中，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后溶液退色。甲苯发生上述反应生成苯甲酸（C6H5COOH），正确的解释是（ ） A.苯的同系物分子中碳原子数比苯分子中碳原子数多 B.苯环受侧链影响而易被氧化 C.侧链受苯环影响而易被氧化 D.由于苯环和侧链的相互影响，使苯环和侧链同时被氧化,C,芳香烃对健康的危害,苯,稠环 芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分（ ）,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,（尼古丁）,(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代,苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,氧化反应,取代反应,加成反应,小结,1.苯环结构中，不存在单双键交替的结构，可以作为证据的事实是（ ） 苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色 苯中碳碳键的键长均相等 苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 经实验测得邻二甲苯仅一种结构 苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不因 化学反应而使溴水退色 A. B. C. D.,知能反馈,C,2.（双选）下列反应中属于取代反应的是（ ） A.苯与浓硫酸共热至7080 B.乙烯通入溴水中 C.苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷 D.苯与液溴混合后撒入铁粉,AD,3、下列物质中，能使酸性KMnO4溶液退色而不能使溴水退 色的是（ ）,B,4、分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，该芳香烃的名称是（ ） A.乙苯 B.邻二甲苯 C.间二甲苯 D.对