（苏教通用版）2019_2020学年高中化学专题3常见的烃第一单元第2课时烯烃和炔烃脂肪烃的来源学案苏教版.docx

第2课时烯烃和炔烃脂肪烃的来源核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析：从化学键饱和程度的角度理解烯烃、炔烃的化学性质及反应机理。2.证据推理与模型认知：建立有机物中官能团类别与反应类型对应关系的思维模型，能推导同类物质的化学性质，并会书写相应的化学方程式。一、烯烃、炔烃的概念及结构特点1概念及通式(1)烯烃链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫烯烃。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n2)，最简单的烯烃是乙烯。(2)炔烃链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃叫炔烃。分子中含有一个碳碳叁键的炔烃的通式为CnH2n2(n2)，最简单的炔烃是乙炔。2结构特点(1)烯烃：乙烯分子的空间构型为平面形，烯烃分子中含有一个碳碳双键，至少有6个原子共面。(2)炔烃：乙炔分子的空间构型为直线形，炔烃分子中含有一个碳碳叁键，至少有4个原子共线。(1)可以将等碳的烃的分子式与烷烃的分子式作对比，确定烃分子中碳碳键的类型及碳碳双键(或叁键)的个数。(2)符合分子通式CnH2n的烃不一定是烯烃，符合分子通式为CnH2n2的烃也不一定是炔烃，它们都存在官能团类别异构现象。(3)烯烃中存在顺反异构，而炔烃分子中与叁键相连的两个原子与叁键碳原子在同一条直线上，不能形成顺反异构体。例1某烃的化学式为C4Hm，下列关于C4Hm的说法中正确的是()A当m8时，该烃一定与乙烯互为同系物B当m4时，该烃一定含有碳碳双键C该烃不可能同时含有碳碳双键和碳碳叁键D1molC4Hm完全燃烧，不可能生成3.5molH2O答案D解析当m8时，该烃分子式为C4H8，满足该分子组成的烃可能为环丁烷或丁烯，由于不能确定其结构，所以与乙烯不一定互为同系物；当m4时，该烃分子式为C4H4，不一定含有碳碳双键，可能含有碳环和碳碳叁键；当m4时，该烃分子中可能含有1个碳碳双键和1个碳碳叁键；1molC4Hm完全燃烧，若生成3.5molH2O，则该烃的分子中含有7个H，烃分子中含有的氢原子数都是偶数，所以不可能含有7个氢原子。例2下列关于CH3CH=CHCCCH3分子结构的叙述中，正确的是 ()6个碳原子有可能在同一直线上6个碳原子不可能在同一直线上6个碳原子一定都在同一平面上6个碳原子不可能都在同一平面上ABCD答案B解析碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳叁键不能旋转，题给分子的空间构型可写成，由此可知B项正确。二、烯烃、炔烃的化学性质烯烃和炔烃都属于不饱和烃，化学性质相似。1氧化反应(1)将气态烯烃或炔烃通入酸性KMnO4溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。(2)燃烧反应烯烃燃烧的通式为：CnH2nnO2nCO2nH2O。炔烃燃烧的通式为：CnH2n2O2nCO2(n1)H2O。2加成反应烯烃、炔烃都能发生加成反应，完成下列烃反应的方程式。(1)乙烯、乙炔分别与H2反应转化为乙烷CH2=CH2H2CH3CH3；CHCH2H2CH3CH3。(2)丙烯、丙炔分别与溴11加成CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH3CCHBr2CH3CBr=CHBr。(3)由乙烯制乙醇CH2=CH2H2OCH3CH2OH。(4)二烯烃的1,2加成与1,4加成在温度较高的条件下大多发生1,4加成，在温度较低的条件下大多发生1,2加成。CH2=CHCH=CH2Cl2CH2ClCHClCH=CH2；CH2=CHCH=CH2Cl2CH2ClCH=CHCH2Cl。(5)烯烃的不对称加成3加聚反应(1)丙烯发生加聚反应的化学方程式nCH2=CHCH3。(2)乙炔发生加聚反应的化学方程式nCHCHCH=CH。(3)1,3丁二烯发生加聚反应的化学方程式nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2。(4)乙烯、丙烯(11)共聚nCH2=CH2nCH2=CHCH3(或)。(1)含有不饱和键(如、CC)的烃均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，也可与溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应而使之褪色。可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。(2)加聚反应的特点单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如，烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。发生加聚反应的过程中没有副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物。聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。(3)加聚产物的书写加聚反应本质上是加成反应，在书写加聚产物时要把原来不饱和碳上的原子或原子团看作支链，写在主链的垂直位置上。如：例3乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是()A都难溶于水，且密度比水小B能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C分子中各原子都处在同一平面内D都能发生聚合反应生成高分子化合物答案A解析乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。例4下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HCCCH2CH3，而不是CH2=CHCH=CH2的事实是()A燃烧有浓烟B能使酸性KMnO4溶液褪色C能与溴发生12加成反应D与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子答案D解析无论CHCCH2CH3，还是CH2=CHCH=CH2，A、B、C中反应均能发生，无法推断出该烃；而与足量溴加成后前者产物为，后者产物为，可以推断出该烃。【考点】炔烃的结构与性质【题点】炔烃性质的综合例5写出下列高聚物的单体。(1)：_。(2)：_。(3)：_。(4)：_。答案(1)(2)CH2=CH2和CH2=CHCH3(3)(4)CH2=CHCH=CH2和CH2=CHCH3【考点】单体的考查【题点】加聚反应单体的考查方法点拨加聚产物确定单体的方法(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将两个半键闭合即可。(2)凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。(3)凡链节的主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，其规律是“有双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将半键闭合即单双键互换。相关链接烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较烷烃烯烃炔烃通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)代表物CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部单键；饱和链烃含碳碳双键；不饱和链烃含碳碳叁键；不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代加成反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，伴有黑烟燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应能发生能发生鉴别溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色三、脂肪烃的来源与石油化学工业1石油的成分石油的主要成分为烷烃，还有环烷烃和芳香烃等混合物。2石油的加工及主要产品条件主要产品分馏常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等裂化热裂化、催化裂化轻质油、气态烃裂解(深度裂化)气态烃催化重整芳香烃(1)热裂化、催化裂化与裂解的区别与联系热裂化、催化裂化、裂解三者的原理相同，产品物质类别相同，由于反应条件不同，物料不同，产品也略有差异。(2)直馏汽油和裂化汽油的区别直馏汽油是几种烷烃的混合物，裂化汽油是几种烷烃和烯烃的混合物。(1)石油加工工艺中除石油分馏外都属于化学变化。(2)鉴别直馏汽油和裂化汽油的方法是分别滴加溴的四氯化碳溶液，褪色的是裂化汽油、不褪色的是直馏汽油。例6下列说法正确的是()A石油是混合物，汽油是纯净物B沸点：汽油煤油柴油润滑油C直馏汽油和裂化汽油成分完全相同D石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解属于化学变化答案D解析汽油是石油的馏分，仍含有多种烷烃，属于混合物，故A错误；石油分馏时，首先分馏出的是汽油，其次是煤油，再次是柴油、润滑油，故其沸点：汽油煤油柴油润滑油，故B错误；直馏汽油中不含烯烃，而裂化汽油中含有烯烃，两者组成上不完全相同，故C错误；石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解都有新物质生成，属于化学变化，故D正确。【考点】脂肪烃的来源【题点】石油的加工方法、原理及目的【相关链接】石油化工中的分馏、催化裂化、裂解、催化重整的比较石油炼制方法目的原理原料常压分馏获得以燃料油为主的不同石油产品用蒸发和冷凝的方法将原油分成不同沸点范围的馏分原油减压分馏获得以润滑油为主的不同石油产品通过减压降低重油的沸点，从重油中分离出不同沸点范围的馏分重油催化裂化提高汽油的产量和质量在加热、加压和催化剂存在的条件下，将相对分子质量大、沸点高的烃断裂成相对分子质量小，沸点低的烃重油、凡士林、石蜡裂解获得有机化工原料在更高温度下，进行深度裂化，使长链烃断裂成相对分子质量小的气态烃或液态烃煤油和柴油催化重整获得芳香烃和提高汽油等轻质油的质量在催化剂作用下，把汽油中的直链烃转化为芳香烃和具有支链的异构烷烃汽油1正误判断，正确的打“”，错误的打“”(1)分子通式为CnH2n的烃一定属于烯烃()(2)乙烯、聚乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()(3)溴水、酸性高锰酸钾溶液既能鉴别甲烷和乙烯，又能除去甲烷中的乙烯()(4)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔()(5)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应()(6)石油的裂化、裂解和煤的气化均为化学变化()(7)裂化汽油可以作为萃取溴水的萃取剂()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2下列有关说法不正确的是()A由乙烯的分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n(n2)B乙烯的电子式为C从乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂D乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高答案B解析乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子数比相同碳原子数的烷烃少两个，通式为CnH2n(n2)；乙烯分子内碳原子与碳原子间形成碳碳双键；乙烯分子的碳碳双键中有一个键易断裂，发生加成反应；乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增大，易造成其在空气中不完全燃烧而产生黑烟。3由乙炔制CHClBrCH2Br，下列方法中最可行的是()A先与HBr加成后再与HCl加成B先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应C先与HCl加成后再与Br2加成D先与Cl2加成后再与HBr加成答案C解析A、D不可能得到产物CHClBrCH2Br；B可能得到产物CHClBrCH2Br，但生成的是含产物在内的复杂的混合物，无法分离；故应选C。4从石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是由于石蜡在漂白时与氯气发生了()A加成反应B取代反应C聚合反应D催化裂化反应答案B51mol某烃与2molHCl加成生成卤代烷烃，1mol该卤代烷烃跟10molCl2发生完全的取代反应，生成只含两种元素的有机化合物。则该烃可能是()A2丁烯B2戊烯C1丁炔D2甲基1,3丁二烯答案D解析1 mol某烃与2 mol HCl加成生成卤代烷烃，表明该烃分子中含有一个CC或2个；而1 mol加成产物能与10 mol Cl2发生完全取代，表明1 mol加成产物中含有10 mol氢原子。其中2 mol氢原子来自HCl，则1 mol该烃分子中应含8 mol氢原子，该烃可能是2甲基1,3丁二烯(C5H8)。6CH3CH=CHCH3发生聚合反应生成的高聚物分子的结构简式正确的是()ABCDCH3CHCHCH3答案B解析发生加聚反应时，只是碳碳双键打开，相互连接形成碳链，双键碳原子上所连接的基团(CH3)并不在主链上，而是作为支链。【考点】加聚反应【题点】加聚产物结构简式的书写与判断7乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：(1)正四面体烷的分子式为_，其二氯取代产物有_种，乙炔生成乙烯基乙炔的反应类型为_。由乙炔所制得的四种有机物的含碳量_(填“相同”或“不相同”)。(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是_(填字母)。A能使酸性KMnO4溶液褪色B1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应C乙烯基乙炔分子内含有两种官能团D等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：_。答案(1)C4H41加成反应相同(2)D(3)解析(1)通过正四面体烷的键线式结构及碳原子成键特点可知其分子式为C4H4，分子结构具有一定的对称性，其二氯取代产物有1种。2个CHCH分子通过分子间加成得CH2=CHCCH；四种有机物的分子式分别为C4H4、C4H4、C6H6、C8H8，最简式相同，含碳量相同。(2)乙烯基乙炔分子内含有碳碳叁键和碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色；最多可与3molBr2发生加成反应；乙烯基乙炔分子与乙炔分子最简式相同，故等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同。(3)环辛四烯的分子式为C8H8，其同分异构体含有一个苯环，剩余基团为C2H3，只能形成一个乙烯基，分子的结构简式为。题组一烯烃的结构与性质1下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是()A乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失答案C解析乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化，发生的是氧化还原反应；溴在苯中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，苯能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃性质的综合考查2有关烯烃的下列说法中，正确的是()A烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上B烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应，不能发生取代反应C分子式为C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键D烯烃在一定条件下能生成聚合物答案D解析烯烃分子中，与双键碳原子相连的4个原子及2个双键碳原子处于同一平面上，其他原子不一定处于该平面上；如果烯烃分子结构中还含有烷基等其他基团，在一定条件下也可能发生取代反应；环烷烃的通式和烯烃的通式相同，分子式为C4H8的烃可能是丁烯(含有碳碳双键)，也可能是环丁烷(不含有碳碳双键)；烯烃含有碳碳双键，在一定条件下可以发生加聚反应而生成聚合物。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析3(2018重庆一中高二下学期期中)下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是()ACH2=CH2Br2BCH2=CHCH2CH3HClCC(CH3)4Cl2DnCH3CH=CH2答案A解析CH2=CH2与Br2发生加成反应，产物唯一，A正确；CH2=CHCH2CH3与HCl发生加成反应的产物有两种，B错误；C(CH3)4与 Cl2发生取代反应生成的一氯代物是一种，但反应还能继续进行，生成多卤代物，产物种类有若干种，C错误；生成的高分子加聚产物为混合物，D错误。【考点】烷烃、烯烃性质的综合【题点】烷烃、烯烃反应产物的判断4(2018南昌二中月考)法国化学家伊夫肖万获2005年诺贝尔化学奖。他发现了烯烃里的碳碳双键会被拆散、重组，形成新分子，这种过程被命名为烯烃复分解反应(该过程可发生在不同烯烃分子间，也可发生在同种烯烃分子间)。如：则对于有机物发生烯烃的复分解反应时，不可能生成的产物是()ABCCH2=CHCH3D.答案C解析因烯烃在合适催化剂作用下双键可断裂，两端基团重新组合为新的烯烃，对于有机物发生烯烃的复分解反应时，C6H5CH=CHCH2CH=与=CH2发生在双键位置的断裂，可形成C6H5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHC6H5、CH2=CH2，C6H5CH=与=CHCH2CH=CH2发生在双键位置的断裂，可形成、CH2=CHCH2CH=CHCH2CH=CH2，B正确；两种断裂情况同时发生可形成，A正确；=CHCH2CH=与=CHCH2CH=，可以生成，D正确；不可能生成的产物是CH2=CHCH3，C错误。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析题组二炔烃的结构与性质5某烃与溴的四氯化碳溶液反应生成CHBr2CBr2CH2CH3，则与该烃不同类别的同分异构体是()ACHCCH2CH3BCH3CCHCCH3CH2CH=CH2DCH2=CHCH=CH2答案D解析由卤代烃的结构简式可知生成该物质的烃为CHCCH2CH3，则与该烃不同类别的同分异构体不再是炔烃，而应该是二烯烃。【考点】炔烃的性质【题点】炔烃的加成反应6下列说法中正确的是()A炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上B分子组成符合CnH2n2通式的链烃，一定是炔烃C炔烃既易发生加成反应，又易发生取代反应D炔烃既可使溴水褪色，又可使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析炔烃分子里的碳原子不一定都在同一直线上，如HCCCH2CH3中甲基的碳原子与其他3个碳原子不在同一直线上；分子组成符合通式CnH2n2的链烃，还可以是二烯烃；炔烃容易发生加成反应，但难以发生取代反应；炔烃既可与溴水加成而使溴水褪色，也可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。【考点】炔烃的性质【题点】炔烃性质的综合7(2018张家口市高二下学期段考)某炔烃经催化加氢后可得到2甲基丁烷，则该炔烃的名称是()A2甲基1丁炔B2甲基3丁炔C3甲基1丁炔D3甲基2丁炔答案C解析烯烃或炔烃发生加成反应时，其碳链结构不变，所以该炔烃与2甲基丁烷的碳链结构相同，2甲基丁烷()中能插入叁键的位置只有一个，即该炔烃的结构简式为。【考点】乙炔的性质【题点】乙炔的加成反应8已知：|，如果要合成，所用的起始原料可以是()2甲基1,3丁二烯和2丁炔1,3戊二烯和2丁炔2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔ABCD答案A解析由信息：断键后可得到。的断键方式有：，。若按断键可得到CH3CCH(丙炔)和(2,3二甲基1,3丁二烯)；若按断键可得到(2甲基1,3丁二烯)和CH3CCCH3(2丁炔)。【考点】乙炔的性质【题点】乙炔的加成反应题组三加聚反应及聚合物单体的判断9以乙烯和丙烯的混合物为单体，发生加聚反应，不可能得到的是()ACH2CH2BCH2CH2CH2CH2CH2CD答案B解析加聚反应仅与小分子中的不饱和原子有关，原不饱和碳原子上的原子或基团在高分子化合物中作支链，故高分子化合物主链上的原子数一定为偶数。10某高聚物可表示为，下列有关叙述不正确的是()A该高聚物是通过加聚反应生成的B合成该高聚物的单体有三种C1mol该物质能与1molH2加成，生成不含的物质D该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化答案C解析合成该高聚物的单体有、CH3CH=CH2、CH2=CH2，它们通过加聚反应而生成此高聚物，故A、B正确；1mol该高聚物分子结构中含nmol碳碳双键，能与nmolH2发生加成反应，故C不正确；该高聚物中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，故D正确。题组四脂肪烃的来源及应用11关于石油的说法中，不正确的是()A石油是混合物，除含烷烃外，还可能含有环烷烃和芳香烃B常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点C裂化是化学变化，裂解不是化学变化D裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料答案C12下列说法错误的是()石油分馏产品乙烯CH2BrCH2BrA石油主要是由烃组成的混合物B主要发生物理变化C包括裂化、裂解等过程D是加成反应，产物名称是二溴乙烷答案D解析石油的主要成分是各种烷烃、环烷烃、芳香烃等的混合物，即石油主要是由烃组成的混合物，故A正确；分馏是利用液体沸点不同进行分离的，所以分馏属于物理变化，故B正确；裂化、裂解等过程是把大分子的烃转化为小分子烃，过程中有乙烯生成，所以包括裂化、裂解等过程，故C正确；乙烯与溴加成生成CH2BrCH2Br，所以是加成反应，CH2BrCH2Br的名称为1,2二溴乙烷，故D项错误。132丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：(1)在催化剂作用下，2丁烯与氢气反应的化学方程式为_，反应类型为_。(2)烯烃A是2丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为_；A分子中能够共平面的碳原子个数为_，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_。答案(1)CH3CH=CHCH3H2CH3CH2CH2CH3加成反应(2)4解析(1)在催化剂作用下，烯烃与氢气发生加成反应。(2)烯烃A与2丁烯互为同分异构体，与氢气加成不能生成正丁烷，所以产物应是异丁烷CH(CH3)3，由此推断A为，根据乙烯的结构可推知与双键碳相连的原子与双键共平面，所以A分子中有4个碳原子共平面。14已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应：CH3CH=CHCH2CH=CH2CH3CHOOHCCH2CHOHCHOCH3CCCH2CCHCH3COOHHOOCCH2COOHHCOOH(1)某烃分子式为C10H10，在同样条件下，发生反应：C10H10CH3COOH3HOOCCHOCH3CHO。则C10H10分子中含有_个双键，_个叁键。其C10H10的结构简式为_。(2)从香精油中分离出一种化合物，分子