有机化学教学课件：第 1 章 绪论

1、Organic Chemistry 主讲 俞善辉 副教授 华东理工大学“青年教师授课风采大赛”三十佳,教材：有机化学华东理工大学有机化学教研组编， 高等教育出版社 参考教材 有机化学（第二版）钱旭红编，化学工业出版社 大学基础有机化学 荣国斌 化学工业出版社 有机化学徐寿昌，高等教育出版社 有机化学（第二版）恽魁宏主编，高教出版社 基础有机化学（第二版）邢其毅主编，高教出版社 有机化学（第二版）胡宏纹主编，高教出版社 Advance Organic chemistry Jery March,一学期： ：48学时（第18章(卤) 学分 3 二学期： ：32学时（第9(醇)14章）学分 2 考试：

2、笔试，闭卷 专业：化工类等 内容简介： 有机化学是化学学科的重要分支，它是研究有机化合物的组成、结构、合成、物理性质及有机化合物之间相互转化规律的学科，是化工类各专业的重要基础课，是一门理论和实践性并重的课程。通过学习使学生了解近代有机化学的基本理论，并具备必要的基本知识和一定的基本技能，为后继课程和进一步掌握新的科学技术打下必要的基础,平时成绩的组成要求 1平时成绩组成（以100分记，适用于无期中考试）： 考勤30%+作业50%+ 小测验20% 2平时成绩组成（以100分记，适用于有期中考试）： 考勤15%+作业25%+ 小测验10%+期中考试50% 教务有明文规定：考勤或作业缺1/3，考前

3、通知学生，可以取消考试资格。 考勤标准（满分为100时）：学生缺勤一次扣20分； 学期有机化学课程总成绩组成： 平时30% +期终考试70,海葵毒素（Palytoxin） -人工完成最复杂的目标,海生软珊瑚中分离出來的剧毒物质，是毒性最大的天然有机化合物,复杂的结构,二. 共价键理论与杂化轨道,所有有机化合物的特性都与其结构有关， 是由其内在因素结构所规定的。有机结构 理论(微观理论)，是从无数实验事实中概括、抽象、系统化而形成，并成为解释、理解这些事实，对未知进行预测的主要依据,十九世纪末物理学方面的重大发现： 从道尔顿到门捷列夫,化学家都相信“原子不可分”的古老 观点，认为原子是化学大厦的

4、基石。但是，这种信念被十九世纪末一个接一个的科学发现打破了。这些科学发现主要有X射线，放射性和电子。 十九世纪被称之为原子的世纪，由于道尔顿的原子论的 缺陷，再往前进展已是很困难二十世纪被称之为电子的世纪.分光镜引导人们走向新的比原了更小的世界。随着科学知识的积累，在世纪的交替之际，发生了“知识爆炸,首先是德国的伦琴发现了X射线(1895年)， 1901年，伦琴获诺贝尔物理奖。 之后，就导致法国的贝克勒尔(1896年)和居里夫妇(1898午)发现铀元素和镭元索的放射性。 英国科学家J汤姆逊发现的电子(1897年） 暗示了原子内部是含有电子的构造。所有这些重大发现直接冲击着道尔顿的原子论，使化学

5、获得新的重大突破。 伴随物理学的三大发现，化学与物理学同时进入现代化学和现代物理学时期,汤姆生关于电子的发现不久就引起了反响。两千年来认为原子不可再分的传统观念终于被否定了。因此，向原子内部进攻和“分裂原子”就成为世纪交替时期在科学领域中振奋人心的口号。 X射线、放射性与电子的发现，是人类对原子微观结构深入认识的三个里程碑。这三个发现，打开了原子的大门，为建立物质微观结构理论，奠定了基础,介绍鲍林 量子化学大师鲍林(Linus pauling) 鲍林是著名的量子化学家，他在化学的多个领域都有过重大贡献。有很高的国际声誉,1901年2月18日，鲍林出生在美国俄勒冈州波特兰市。幼年 聪明好学，11

6、岁认识了心理学教授捷夫列斯，捷夫列斯有一所 私人实验室，他曾给幼小的鲍林做过许多有意思的化学演示实 验，这使鲍林从小萌生了对化学的热爱，这种热爱使他走上了 研究化学的道路,1925年，鲍林以出色的成绩获得化学哲学博士。他系统地研究了化学物质的组成、结构、性质三者的联系，同时还从方法论上探讨了决定论和随机性的关系。他最感兴趣的问题是物质结构，他认为，人们对物质结构的深入了解，将有助于人们对化学运动、的全面认识。鲍林获博士学位以后，于1926年2月去欧洲，在索未菲实验室里工作一年。然后又到玻尔实验室工作了半年，还到过薛定愕和德拜实验室。这些学术研究，使鲍林对量子力学有了极为深刻的了解，坚定了他用量

7、子力学方法解决化学键问题的信心。鲍林从读研究生到去欧洲游学，所接触的都是世界第一流的专家，直接面临科学前沿问题，这对他后来取得学术成就是十分重要的,鲍林在探索化学键理论时，遇到了甲烷的正四面体结构的解释问题为了解释甲烷的正四面体结构。说明碳原子四个键的等价性，鲍休在1928一1931年，提出了杂化轨道的理论。 在有机化学结构理论中，鲍林还提出过有名的“共振论” 共振论直观易懂，在化学教学中易被接受，所以受到欢迎，在本世纪40年代以前，这种理论产生了重要影响，但到60年代，在以苏联为代表的集权国家，化学家的心理也发生了扭曲和畸变，不知道“科学自由”为何物，对“共振论”采取了急风暴雨般的大批判，给

8、鲍林扣上了“唯心主义”的帽子,在研究量子化学和其他化学理论时，创造性地提出了许多新的概念。例如，共价半径、金属半径、电负性标度等，这些概念的应用，对现代化学、凝聚态物理的发展都有巨大意义。 1932年，鲍林预言，惰性气体可以与其他元素化合生成化合物。惰性气体原子最外层都被8个电子所填满，形成稳定的电子层按传统理论不能再与其他原子化合。但鲍林的量子化学观点认为，较重的惰性气体原子，可能会与那些特别易接受电子的元素形成化合物，这一预言，在1962年被证实,鲍林还把化学研究推向生物学，是分子生物学的奠基人之一，他花了很多时间研究生物大分子，特别是蛋自质的分子结构,作为蛋白质二级结构的一种重要形式，a

9、 -螺旋体，已在晶体衍射图上得到证实，这一发现为蛋白质空间构像打下了理论基础。 这些研究成果，是鲍林1954年荣获诺贝尔化学奖的项目,1954年以后，鲍林开始转向大脑的结构与功能的研究，提出了有关麻醉和精神病的分子学基础,鲍林坚决反对把科技成果用于战争，特别反对核战争。他指出：“科学与和平是有联系的，世界已被科学的发明大大改变了，特别是在最近一个世纪。现在，我们增进了知识，提供了消除贫困和饥饿的可能性，提供了显著减少疾病造成的痛苦的可能性，提供了为人类利益有效地使用资源的可能性。”他认为，核战争可能毁灭地球和人类，他号召科学家们致力于和平运动，鲍林倾注 了很多时间和精力研究防止战争、保卫和平的

10、问题。他为和平事业所作的努力，遭到美国保守势力的打击，50年代初，美国奉行麦卡锡主义，曾对他进行过严格的审查，怀疑他是美共分子，限制他出国讲学，干涉他的人身自由。1954年，鲍林荣获诺贝尔化学奖以后，美国政府才被迫取消了对他的出国禁令,1955，鲍林和世界知名的大科学家爱因斯坦、罗素、约里奥居里、玻恩等，签署了一个宣言：呼吁科学家应共同反对发展毁灭性武器，反对战争，保卫和平。1957年5月，鲍林起草了科学家反对核实验宣言，该宣言在两周内就有2000多名美国科学家签名，在短短几个月内，就有49个国家的11000余名科学家签名。1958年，鲍林把反核实验宣言交给了联合国秘书长哈马舍尔德，向联合国请

11、愿。同年，他写了不要再有战争一书，书中以丰富的资料，说明了核武器对人类的重大威胁,1959年，鲍林和罗素等人在美国创办了一人少数月刊，反对战争，宣传和平。同年8月，他参加了在日本广岛举行的禁止原子弹氢弹大会。由于鲍林对和平事业的贡献，他在1962年荣获了诺贝尔和平奖。他以科学与和平为题，发表了领奖演说。 是男子中第一个两次获奖者,三种典型的杂化轨道,先进的分子轨道理论 分子轨道对称守恒原理则是在长期积累的有机化学反应实验基础上，由美国有机化学家伍德瓦德(19l71979年)和量子化学家霍夫曼(1937- )于1965年提出来的,常见共价键的平均键长： CH 0.110nm CC 0.154nm

12、 CN 0.147nm CO 0.143nm CF 0.142nm CCl 0.178nm CBr 0.191nm CI 0.213nm OH 0.097nm,共振论 是二十年代L鲍林为解决有机化合物经典结构式的困难提出来的，而它的先行者可追溯到早期对互变异构现象和共轭效应的解释,二.共振式的稳定性 如何判断共振极限式的能量高低？ 下列因素导致共振极限式稳定性减弱： 1 具有不完全电子壳层的原子,任何情况下均为最不稳定。 2 负电荷不在电负性强的原子上或正电荷不在电负性最弱的原子上。 3 有分离的正、负电荷,且相距愈远，愈不稳定。 4 结构中键角和键长变形较大,很不稳定结构,很稳定结构,1-10 有机反应的表示方式和符号应用 自学,化合物的基本性质（反应）与制备方法 基本的