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文档简介

1、第四节 乙炔 炔烃教学目的:1、 使学生了解乙炔的重要化学性质和主要用途。2、 使学生了解乙炔的结构特征、通式和主要的性质。 3、培养学生的辨证唯物主义观。教学方法:探索推理法教学重点:乙炔的化学性质。教学难点:乙炔的结构以及与化学性质的关系。教学过程:提问对比乙烷、乙烯的结构,乙烯有一个双键,则氢原子数比乙烷少2个H。假设比C2H4再少2个H,结构会怎样?应有一根三键。(HCCH)结论和烷烃相比,每有一个双键,氢原子就减少2个,每有一个三键,氢原子就减少4。提问 设CnHm分子中只有单双键,则该有多少个双键?不饱和度: = C数+1H数/2, 如C12H12中最多有多少个双键?(7)一、乙炔

2、的组成和结构:分子式:C2H2 电子式: 结构式:HCCH 结构简式:CHCH展示乙炔的球棍模型:直线型,键角180°例题 CH3CH=CHCCCF3分子结构的下列叙述中,正确的是( B C ) A、6个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上 解析:该物质空间结构可表示为: 注:该物质并不是所有原子均共面,如CH3中的3个氢原子,CF3中的3个氟原子均类CH4中氢原子,是空间的。甲烷、乙烯、乙炔结构的比较 结构简式 CH3CH3 CH2=CH2HCCH 键角 109°28(约) 120&

3、#176; 180° 碳碳键长(m) 1.54×10-10 1.33×10-10 1.20×10-10 碳碳键能(KJ/mol) 384 615812乙炔的键能8123×384,也比CC单键和C=C双键键能之和小,所以说明乙炔的CC中有两个键易断裂。三键中一个为CC键,两个为键。提问推测乙炔的性质和哪类物质类似?易发生哪些反应?回答类似烯烃,易发生加成、加聚、氧化反应。验证实验1、乙炔通入酸性KMnO4溶液中2、乙炔通入溴的CCl4溶液中3、乙炔通入溴水中4、点燃乙炔气流二、乙炔的实验室制法:1、原料:电石(CaC2中常含CaS、Ca3P2)、

4、饱和食盐水 电石来源:CaCO3=CaO + CO2 CaO + 3C=CaC2 + CO(电炉中进行)2、反应原理:CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 离子型碳化物,与水的反应相当于水解解释乙炔为无色、无味气体,常因含有H2S、PH3等杂质而有特殊难闻的臭味。副反应: Ca3P2 + 6H2O 3Ca(OH)2 + 2PH3 CaS +2H2O Ca(OH)2 + H2SH2S、PH3气体具有还原性,会影响C2H2的检验,应注意除杂(用CuSO4除H2S,PH3,CuSO4可氧化PH3。)3、装置原理:固 + 液 不加热 气,类似制H2、CO2的简易装置提问能不能用启普发生

5、器制取乙炔?(满足三个条件:不溶于水的块状固体;生成的气体难溶于水;反应不需要加热)讲解不能。电石和水反应非常剧烈,反应不好控制(实验时用饱和食盐水代替水以减缓反应速率或者说得到平稳的气流,原因,水与电石反应,消耗水,使NaCl析出,附着在电石表面,阻碍水与电石的进一步进行,从而减缓速率);反应生成石灰乳Ca(OH)2会堵塞反应容器;同时反应时放出大量的热,容易引起启普发生器的爆裂。4、气体收集:排水法,一般不用排空气法,因为易混入空气,不纯的乙炔点燃易爆。三、乙炔的化学性质:1、氧化反应:可使酸性KMnO4溶液褪色(用以鉴别饱和烃和不饱和烃)可燃性:2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H

6、2O推测对比乙烷、乙烯,乙炔燃烧有何特点?甲烷、乙烯、乙炔的燃烧对比: CH4 C2H4 C2H2 含碳量 75 85.7 92.3 明亮度 不明亮 较明亮 最明亮 烟量 无烟 稍有黑烟 有浓烟讲解乙炔在氧气中燃烧的火焰叫氧炔焰,温度可达3000°C以上,可用氧炔焰来焊接或切割金属。原因:虽然乙烯的热效应比乙炔高,但乙炔含碳量高,含氢量少,燃烧时生成的水少,液态水汽化时吸热少,故放出热量多,氧炔焰温度高。 乙炔和空气的混合物遇火时可能发生爆炸,故在使用乙炔时要注意安全。2、加成反应:使Br2的CCl4溶液或溴水褪色: CHCH + Br2 CHBr=CHBr (1,2二溴乙烯) CH

7、Br=CHBr + Br2 CH(Br)2CH(Br)2 (1,1,2,2四溴乙烷)了解乙烯、乙炔均可使溴水褪色,试推测,谁的速度快些?由于乙炔中CC比乙烯中C=C键长短,且有两个键,电子云重叠大,难断裂,故乙烯快些。与H2加成与HCl的加成(氯化汞作催化剂) 介绍 聚氯乙烯的用途:P132,塑料PVC,但它会释放出对人体有害的氯化氢,故不能用来制作食品包装袋。3、加聚反应(不要求): 原来认为一般不发生加聚反应生成高聚产物,但2000年诺贝尔化学奖获得者研究出了聚乙炔,并且它还能导电。可见科学在不断进步。 四、乙炔的物理性质: 纯净的乙炔为无色无味的气体,密度比空气稍小,微溶于水,易溶于有机

8、溶剂。五、炔烃:1、定义:分子中含有碳碳三键的链烃(不说明的情况下,炔烃指单炔烃)。2、通式:CnH2n-2 (n2)3、性质:物理性质:类烷烃,C原子个数4为气态。熔沸点随碳原子数的增多而升高。化学性质:类乙炔4、命名:类烯烃,如: 4甲基2戊炔5、炔烃的同分异构体:官能团异构:炔烃与二烯烃CHCH位置异构:碳链异构 如C5H8的同分异构体一共有5种。 练习1、下列各类烃中,碳和氢两元素的质量比为一定值的是( ) A、烷烃 B、烯烃 C、炔烃 D、二烯烃2、把水滴入下列物质中,能产生气体的是( )、纯碱 、漂白粉 、过氧化钠、电石3、科学家1995年合成了一种分子式为C200H200含多个碳

9、碳三键的链烃,其分子中含碳碳三键最多是( )A、44个 B、50个 C、51个 D、无法确定4、1体积某气态烃A最多和2体积HCl加成,生成氯代烷烃,1mol此氯代烃能和4molCl2发生取代反应,生成物只有C、Cl两种元素,则A的化学式( )A、C3H4 B、C2H4 C、C4H6 D、C2H25、 amL3种气态烃的混合物,与足量的氧气点燃爆炸后,恢复到原来的状况(常温常压)体积缩小2amL,则这3种烃不可能是( )A、CH4、C2H4、C3H4 B、C2H6、C3H6、C4H6 C、C2H2、C2H6、C3H8 D、CH4、C2H6、C2H2、1、 由乙炔为原料制取CHClBrCH2Br

10、,下列方法中最可行的是( )A、先与HBr加成后再与HCl加成 B、先与H2完全加成后再与Cl2、Br2加成C、先与HCl加成后再与Br2加成 D、先与 Cl2加成后再与HBr加成7、将三种气态烃以任意比例混合后与足量氧气在密闭容器里完全燃烧,保持温度不变(120)时,反应前后压强不变,试确定这三种烃应是 CH4、C2H4、C3H4 , 由此得出的结论是 凡氢原子数为4个的气态氢,充分燃烧前后保持温度在100以上,若在密闭容器中反应,则反应前后压强不变,若保持恒温恒压时,反应前后气体体积不变。若保持温度在100以上,某烃充分燃烧后,在恒压下体积增大,则说明该烃分子中含氢原子数应 大于4 ,气体

11、体积减小时,分子含氢原子数应 小于4 。8、为探究乙炔与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:先取一定量工业用电石与水反应,将生成的气体通人溴水中,发现溶液褪色,即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊,推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体,由此他提出必须先除去之,再与溴水反应。(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式。 CaC2+2H2O Ca(OH)2 + C2H2, C2H2+ Br2 CHBr=CHBr或C2H2 +2Br2 CHBr2CHBr2 (2)甲同学设计的实验不能(填能或不能)验证乙炔与溴发生加成反应,其理由是(多选扣分) (a)使溴水褪色的反应,未必是加成反应 (b)使溴水褪色的反应,就是加成反应(c)使溴水褪色的物质,未必是乙炔 (d)使溴水褪色的物质,就是乙炔(3)乙同学推测此乙炔中必定含有一种杂质气

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