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文档简介

1、 中药化学药学院中药化学教研室陈 勇概 述1结构与分类2理化性质3 提取分离4 第一节 鞣质 第二节 其他酚类鞣质及其它酚类鞣质(Tannins)原是指具有鞣制皮革作用的物质。目前人们认为:鞣质是由没食子酸或其聚合物的葡萄糖及其他多元醇酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚类。药用植物中鞣质的研究是在1975年以后,由日本学者首先开始的,随着实验手段的不断提高,鞣质作为一种药用有效成分逐渐为人们所认识。分布70%以上的中草药含有、生物活性抗肿瘤、抗衰老等概 述一、可水解鞣质类 二、缩合鞣质类 三、复合鞣质 可水解成小分子酚酸类化合物和糖或多元醇 鞣红鞣质类 具有可水解鞣质

2、与缩合鞣质的一切特征 习题 鞣质按结构类型可分为 、 、 。结构分类根据所含多元醇核通常是葡萄糖核的数目可分为单元体、二聚体、三聚体和四聚体。根据水解产物又可分为没食子酸类、逆没食子酸类、C苷类以及咖啡鞣质水解成小分子的酚酸类糖 多元醇 酯键苷键+酸、碱、酶一、可水解鞣质类 结构分类 产物:没食子酸或其缩合物和多元醇大多为葡萄糖。 实例:五倍子鞣质没食子酸五倍子鞣质1没食子鞣质核心是葡萄糖,连接多没食子酰基化合物的混合物结构分类2逆没食子鞣质H2O2H2OH2O2H没食子酸六羟基联苯二甲酸逆没食子酸黄没食子酸结构分类 水解后产生逆没食子酸和糖,或同时有没食子酸,或生成没食子酸经过合成六羟基联苯

3、二甲酸和黄没食子酸,再转化成逆没食子酸。实例中药诃子所含的诃子鞣质3可水解鞣质低聚体4C苷鞣质和咖啡鞣质结构分类+-儿茶素2R,3S-表儿茶素2S,3R 不能被酸水解,但可缩合成为不溶于水的高分子鞣酐,又称为鞣红。 组成缩合鞣质的根本单元是黄烷-3-醇或黄烷-3,4-醇,最常见是儿茶素。二、缩合鞣质结构分类大黄鞣质大黄鞣质,注意结构中还存在酯键。C-C缩合结构分类一、物理性质性状 无定形粉末,分子量5003000。具有吸湿性。溶解性 亲水性强,能溶于丙酮、乙酸乙酯,难溶于亲脂性强的有机溶剂。理化性质二、化学性质还原性多酚羟基与蛋白沉淀与三氯化铁反应酚羟基与铁氰化钾氨溶液反应与生物碱沉淀与重金属盐沉淀化学性质实验室采用明胶用于鉴别、提取和除去鞣质。能产生Tollen、Felhing反响可作为生物碱的沉淀试剂习题 能沉淀鞣质,可用于别离或除去鞣质。A、氯化钠 B、胆甾醇 C、雷氏铵盐 D、明胶 理化性质分离除鞣质提取冷浸、渗漉。新鲜原料50-70含水 丙酮(1)沉淀法 水提取、乙酸乙酯萃取,水溶液加明胶沉淀,沉淀适当处理,得粗鞣质。(2)柱色谱法 Sephadex;PC;TLC;HPLC等(1)石灰法(酚-OH与钙离子成盐沉淀)(2)铅盐法(酚-OH与铅离子成盐沉淀)(3)明胶法(蛋白质沉淀)(4)聚酰胺吸附法(酚-OH吸附法

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