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1、第十章 醛、酮（一）分类一、分类和命名脂肪醛(酮)芳香醛(酮)一元醛(酮)多元醛(酮)（二）同分异构现象 醛：碳链异构酮：碳链异构、官能团位置异构通式：CnH2nO（三）命名原则：选择含有羰基的最长碳链作为主链，并从靠近羰基的一端开始，依次标明主链碳原子的位置。丙醛-苯基丙醛例：2-甲基丙醛3-甲基-6-庚炔醛3-羟基苯甲醛1-苯基-1-乙酮 (苯乙酮)二、结构及物理性质（一）结构 C和O均为SP2杂化，极性分子（二）物理性质 沸点：高于同分子量的烃、醚、卤代烃，低于醇、酸。 溶解性：能与水形成氢键，故低级醛、酮溶于水。 极性：O的电负性大于C，为极性键，其中C带少量正电荷，O带少量负电荷。2

2、（一）亲核加成反应 羰基的亲核加成反应 H的反应 醛酮的氧化与还原三、化学性质反应机制空间位阻大、给电子性基团使反应活性降低 常用的加成试剂：HCN；NaHSO3：ROH：NH2Y：RMgX不同的结构醛酮的亲核加成反应的活性顺序为：1、与HCN的反应：弱酸条件下反应，空阻大反应难反应范围：醛、脂肪族甲基酮、少于8个C的环酮酸性条件下可逆，在半缩醛或酮时，一般平衡不利于产物，特别是制备半缩 酮。而缩醛或缩酮较稳定，反应可用于羟基、羰基的保护。 2、与醇反应3、水合反应 吸电子基团与羰基直接相连的分子可以形成较稳定的水合醛酮（吸电子性较强时，可以分离得到水合物，否则不能）。三氯乙醛水合物（安眠药）

3、4、与格氏试剂反应应用举例：5、与含氮亲核试剂的反应 应用：羰基化合物的鉴定(2,4-二硝基苯肼，得橙黄或橙红色沉淀)，醛、酮的分离及精制肟腙练习：完成下列反应（二）-碳及其氢的反应a-氢具有酸性，原因如下：一是羰基的极化；二是羰基能使共轭碱的负电荷离域化。1、互变异构2、a-卤代反应 乙醛、甲基酮的鉴定（碘仿反应）；合成少一个碳原子的羧酸例：下列哪些化合物可发生碘仿反应？乙醇，2-戊醇，3-戊醇，1-丙醇，2-丁酮，异丙醇，丙醛，苯乙酮。注意：2、羟(醇)醛缩合 （三）氧化与还原1、氧化反应 lTollen: AgNO3溶于氨水中。 Fehling: CuSO4, NaOH, 酒石酸钾钠溶于水中。 用于醛的鉴定（如：葡萄糖为一种醛，医院检查糖尿病时采用斐林试剂）2、还原反应 1）还原为醇 A)、催化氢化B）、化学还原剂（NaBH4 LiAlH4)2)、还原为亚

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