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文档简介

1、机化学学问归纳总结 有机物:指含碳化合物 但要留意有些含碳化合物如: CO2, CO,CaCO3,H 2CO3,CaC2, KSCN 等,它们的结 构与性质和无机物相像,通常仍把它们列为无机物范畴; 有机物的特点:多数难溶于水,易溶于有机溶剂 多数受热易分解且易燃烧 多数是非电解质,不易导电,且为分子晶体,熔点低 有机物所参与的反应比较复杂,常伴有副反应,且一般反应速率较慢 以上 4 条均有例外 有机物种类繁多 有机物种繁多的缘由: (二千多万种) a, 碳的四价 b, 碳原子的构造形式多种多样,碳链可以形成很大的规模 c, 普遍存在同分异构现象 d, 烃: 仅由碳氢两种元素组成的化合物 烷烃

2、( CnH2n+2, n 1),稳固,可发生取代,氧化,裂化等反应 代表物: CH 4 烯烃( CnH2n, n 2),可发生加成,加聚,氧化等反应 代表物: C2H4 炔烃( CnH2n 2, n2),可发生加成,加聚,氧化等反应 代表物: CH CH 炔烃的聚合一般为低聚 环烷烃( CnH 2n,n 3),与烷烃性质相像 代表物: C6H12(环已烷)键角约为 109 28 芳香烃(苯及其同系物)通式 CnH 2n 6 n 3)可发生取代,加成,氧化等反应 代表物: C6H6(苯)及 C7H8(甲苯);一般不起典型的加成反应(如不与溴水反应) 烃的衍生物 从结构上说, 都可以看作是由烃衍生

3、而来的 (即都可以看作是烃分子中氢原子被其它原 子或原子团所取代)的有机化合物;除 C 外,仍可以有 H ,并必有 O,N,S,P,X (卤素) 等中的一种或几种; 官能团:能够准备有机化合物化学特性的原子或原子团; 常见的官能团有: X , OH , CHO , COOH , NH 2, NO 2, CO等 卤代烃: R X , CnH2n+1X , CH 3CH 2Br 典型物性:不溶于水 水解: C2 H5Cl H2O NaOH C2H5OH HCl CH 2 CH 2 KBr H 2O 消去(醇解) : CH 3 CH 2Br KOH 醇 醇: ROH , CnH2n+1OH (CnH

4、2n+2O), CH3OH, C2H5OH 典型物性:与水混溶,熔沸点较高 醇羟基( OH)为亲水基 a,与钠反应( b,取代反应: c,消去反应: Mg, Al): 2CH3CH2OH 2Na2CH 3CH 2ONa H2 CH 3CH 2OH HBr C2H 5Br H2O CH 3CH 2OH HBr 浓硫酸 CH 2 CH 2 H2O 170第 1 页,共 11 页浓硫酸 d,分子间脱水: CH 3CH 2OH CH3 CH 2OH 10C2H 5OC 2H5 H 2O e,氧化反应: 2 CH 3CH 2OH Cu 或 Ag 2CH 3CHO 2H2O O R CH 2OH 可被氧化

5、成 RCHO , R CH R O R C R R2 OH R C R1 不会被氧化 OH 醇在消去时,可和相邻碳原子上的氢消去,生成水,但以下情形下不能被消去: CH3CH2OH CH3C CH2OH CH3f ,酯化反应: HCOOH HO C2H 5 H2SO4HCOOC 2H 5H 2O 酚: OH , CnH2n6O 典型物性:无色晶体;特殊气味;常温时,在水中溶解度不大; a, 弱酸性: OH NaOH ONaH2O b, 取代反应: OH OH3Br 2 Br Br 3HBr c, 缩聚反应: Br OH OH n nHCHO CH2 n(酚醛树脂) nH2O d, 显色反应:遇

6、 FeCl3 溶液显紫色 易被氧化,露置在空气中显粉红色,且随氧化程度的加深而颜色加深; 醛: O R C H CnH2nO2 HCHO Ni a,仍原反应: CH 3CHO H 2 CH 3CHO 典型物性:有刺激性气味;易溶于水; CH 3CH 2OH b,氧化反应: 2CH 3CHO 2CuOH 2 催化剂 CH 3 COOH Cu2O 2H 2O 水浴加热 CH 3CHO 2AgNH 32 + 2OH CH 3COO NH + 2Ag H 2O3NH 3 e, 聚合反应(加聚) 羧酸: R COOH CnH2nO2 HCOOH CH 3COOH 典型物性: 具有猛烈刺激性 (熔点 ,

7、沸点 117.9),易溶于水 第 2 页,共 11 页a,酸性: 2CH 3COOH Na2CO 3 2CH3 COONa H2 O CO2 b,酯化: O O CH3C OH H 18OC2H5 CaO H2SO4 CH3C 18O C2H5H2O a, 脱羧: CH3COONaNaOH Na2CO3CH4 酯: RCOOR CH 3 COOC2H5 典型物性:难溶于水;有芳香气味;油状液体 无机酸 CH 3COOH C2H 5OH 组成通式: CnH2nO2 水解: CH 3COOC 2H5 H2O R COOR NaOH R COONaR OH 油脂属酯类,为高级脂肪酸的甘油酯; 硬脂酸

8、: C17H 35COOH(固) 软脂酸: C15H 31COOH (固) 油酸: C17H33COOH(液) 糖类: 糖是多羟基醛或多羧基酮,以及水解能生成它们的化合物; 单糖:不能再水解的糖 代表物:葡萄糖 CH 2OH CHOH CHO 典型物性:易溶于水有甜味 由于含有醇羟基( OH ),故能发生酯化反应 含有醛基( CHO ),具有醛的性质(如氧化成酸,仍原为醇) 其它反应: C6H 12O6 催化剂 2CH 3CH 2OH 2CO2 2CH3 CHOHCOOH C6H 12O6 催化剂 C6H12O6 6O2 6CO26H 2O H 0 低聚糖(二糖) 代表物:蔗糖(无醛基) ,麦

9、芽糖(含醛基) ,溶于水,有甜味 催化剂 水解: C12H22O11(蔗糖) C6H 12O6(葡萄糖) C6H12O6(果糖) 催化剂 C12H22O11(麦芽糖) 2C 6H12O6(葡萄糖) 多糖: 由很多个单糖分子依据确定的方式;通过分子间脱去水分子,结合而成的糖;一般不 溶于水,没有甜味,没有仍原性; 重要的多糖有淀粉,纤维素,属于自然高分子化合物 淀粉: C6H10O5n ,淀粉的溶液是胶体,具有胶体的性质,但不能产生电泳现象 性质: a,与碘( I 2)作用呈蓝色 b,在催化剂作用下水解成低聚糖或单糖 纤维素: C6H 10O5n , OH (含有醇羟基) C6H7O2 OH O

10、H n性质: a,水解 b,酯化: C6H7O2OH OH OH n 3nHONO2浓硫酸 C 6H7O2 ONO ONO ONOn 3n H 2O 第 3 页,共 11 页蛋白质 (属自然高分子) 蛋白质由 C,H ,O,N ,S 等元素组成,分子量很大有几万至几千万,蛋白质水解的最 终产物是氨基酸,自然蛋白质水解的最终产物全部是 氨基酸 蛋白质的性质 水解生成氨基酸 蛋白质的两性 蛋白质溶液属于胶体,具有胶体的某些性质,如盐析: 加水溶解 蛋白质 少量盐 溶解 加入较量 多盐 沉淀 盐析是可逆物理过程,利用这个性质可以分别提纯蛋白质 蛋白质的变性(不行逆过程) 在热,酸,碱,重金属盐( P

11、b2+, Hg 2+, Cu2+ 等),紫外线,醛类,酚类等物质的作用 下,蛋白质发生性质上的转变,而凝结(凝固) ,这种现象叫蛋白质的变性,变性后的蛋白 质失去原有的生理作用; 颜色反应 蛋白质(含苯环)浓 HNO 3 变黄色(用于检验蛋白质的存在) 蛋白质在灼烧时产生具有烧焦羽毛的气味(可区分化纤和毛织品) 酶的特性 (酶比较“娇嫩” ) 酶是具有特殊生物催化作用的蛋白质,具有蛋白质的性质,又有它的催化特性: 催化 条 件温 和;催化效率高反 应 快;催化作用 具有 专 一性 氨基酸的结构和性质 氨基酸属含氮有机物,分子里含有羧基( COOH )具有酸性,又含有氨基( NH 2) 具有碱性

12、,是一种两性物质; 氨基酸溶于水 CH3 CH COOH HCl NH2 CH3 CH COOH NaOHNH2几种重要的氨基酸: CH3 CH COONa H2O NH2CH3 CH COOH NH3Cl甘氨酸(氨基乙酸) CH2 COOH (最简洁的氨基酸) NH2丙氨酸(氨基丙酸) CH3 CHCOOH NH2苯丙氨酸(氨基苯基丙酸) CH2CHCOOH 谷氨酸 (氨基戊二酸) HOONH2CH2CH2CHCOOH NH2肽键 二肽 三肽 第 4 页,共 11 页O HO HO HO C N RCHC N CH COOH R CH C N CHC NH CHCOOH NH2R NH2R

13、R 有机物之间的相互转化关系 烷 烯 炔 酸 羧酸盐 脱羧 烃 卤代烃 醛 酯 醇 苯酚 苯 硝基苯 2CH 3CH 2CH 2CH 3 5O2 催化剂 4CH 3COOH 2H 2O 加热,加压 示例: CH3CH3CH2CH2CH CH CH3COONaCH4CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHOCH3COOH CH3COO2CH5CH2CH2CH CH CH2 Br CH2OH O CHO COOH CH2 Br CH2OH CHO COOH CH2CHClCH CH nCl O O C CH2C O CH2有机化学的基本反应类型 取代反应 有机物分子里某些原子或原子团被其他原

14、子或原子团所代替的反应 CH 3 CH CH 2 Cl 2 500 CH 2Cl CH CH 2HCl CH3 CH3浓硫酸 O2N NO2 制 TNT : 3HNO 3 3H2O NO2加成反应 有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应 3H2 催化剂 CH3 CH CN OH CH 3CHO HCN 催化剂 第 5 页,共 11 页CH 2 CH 2 H2O CH 3 CH 2OH 加聚反应 不饱和的单体通过加成反应的方式聚合成高分子化合物的反应 nCH 2 CH CN CH2CHn催化剂 CN3CH CH (低聚,三聚) n HCH 催化剂CH2 OnCH2

15、催化剂 O O 3HCHO CH2 CH2O 缩聚反应 单体间相互反应生成高分子化合物,同时仍生成小分子(如水,氨等)的反应 nOH OH CH2 nH2 O 2nH 2 O nHCHO n (酚醛树脂) n HOOC COOH n HO CH2 CH2 OH O O C C OCH2CH2O nnCH3 CHCOOH OCHCO nH CH3 n2O OH 消去反应 有机化合物在适当条件下,从一个分子脱去一个小分子(如水,卤代烃) ,而生成不饱 和(双键或叁键)化合物的反应 醇 CH 3 CH 2 CH 2 Br NaOH CH 3CH CH 2 NaBr H2O 浓硫酸 CH 3 CH 2

16、 OH 170 CH 2 CH 2 H2O CH3 CH CH2 KOH,醇溶液 CH3 C CH 2HBr Br Br 酯化反应 酸和醇作用,生成酯和水的反应 C2H5OH H 2SO4 CH 3CH 2OSO 2OH H 2O C2H5OH HO NO2 C2H5O NO2 H 2O 第 6 页,共 11 页C6H7O2 OH n 3nHO NO2浓硫酸 C6H7O2ONO ONO ONOn3n H 2O OH OH 水解反应 化合物与水作用,生成几种物质的反应 a, 盐的水解 b, 氮化物水解: Mg 3N 26H 2O 3MgOH 2 2NH 3 c, 碳化物水解: Al 4C3 12

17、H 2O d, 卤代烃水解: 3CH 4 4AlOH 3 Cl H2O 催化剂 OH HCl 高热,高压 e, 酯的水解 C17H33COO CH23H2O H2SO4CH2 OH C17H33COO CHCHOH 3C17H33COOH C17H33COO CH2 C17H33COO CH2CH2OH CH2 OH C17H33COO CH 3NaOH CH OH 3C17H33COONa 皂化反应 C17H33COO CH2CH2OHf,糖类的水解: C 6H10O5n(淀粉) nH 2O H2SO4nC 6H12O6 g,蛋白质(多肽)的水解 CH3CH CONHCHCH2 COOH H

18、2O CH3CHCOOH NH2CH CH2COOH NH2 NH2氧化反应 有机物的燃烧及有机物在确定条件下得氧或失氢的反应,都属氧化反应 Cx Hy x y/4O 2 xCO 2 y/2H 2 O COOH CH3 酸性高锰酸钾溶液 橡胶的老化; 2CH 3CH 2CH 2CH 3 5O 2 催化剂 4CH 3COOH 2H2O 加热,加压 仍原反应 有机物失氧或得氢的反应属于仍原反应 C17H33COO CH2催化剂 C17H35COO CH2C17H33COOCH3H2C17H35COOCH C17H35COO CH2此反应亦是加成反应, 又称硬化反应 加热,加压 C17H33COOC

19、H2油酸甘油酯(油) 硬脂酸甘油酯(脂肪) 第 7 页,共 11 页裂化,裂解 C16H34 C8H18 C8H 16 C4H10 CH 4C3H 6 同系物:结构相像, 在分子组成上相差一个或如干个 系物确定要有系差) 同系列原理: a,由于结构相像,故化学性质相像 CH 2 原子团的物质相互称为同系物; (同 b,组成和结构相像的物质,分子量越大,分子间作用力就越大,其熔沸点就 越高 对于烃,碳原子小于或等于以下的均为气态 有机物中,甲烷的分子量最小,且含氢量最大,密度最小 同分异构现象 ,碳干异构 ,位置异构 ,官能团(类别)异构 第一种情形:如 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

20、与 CH3 CHCH3 CH3其次种情形: CH 3 CH 2CH 2OH 与 CH3CHCH3OH CH3 OH , CH3 , CH3 OH OH , 第三种情形: a, 同碳原子的烯烃和环烷烃 b, 同碳原子的二烯烃和炔烃 变化:一环一烯等同于二环,二烯等同于一个叁键 c, 同碳原子的醇,酚,醚(须为芳香族化合物) d, 同碳原子的醇,醚 e, 同碳原子的醛,酮,烯醇 f, 同碳原子的羧酸和酯 变化:羟醛,羟酮,醚酮(烯醇) g, 同碳原子的硝基化合物,氨基酸 第 8 页,共 11 页举例见下表: 有机物通式 实 例 CH3CHCHCnH 2n+2O CH 3CH 2CH 2OH, CH

21、 3 O CH 2CH 3, OH O CnH 2nO CH3CH2CHO, CH3CCH3, CH2 CHCH 2OH, CH3 CH CH2O CH2 CH2CH2 CH OH O CH2 CH2CH 3CH 2COOH ,CH 3COOCH 3, HCOOCH 2CH 3,CH 3COCH 2 OH CnH 2n+2O2 CnH 2n-6 O CnH 2n+1NO 2 CnH 2O m HOCH 2CH 2CHO, CH3CHCHO OH CH3 OH CH3 OH , OH , CH3 , CH2OH , OCH3CH 3CH 2NO 2, H2N CH 2COOH C6H12O6,

22、CH2 CH 4CHO , O OH OH CH2 CH 3 C CH2 OH OH OH C12H22O11(蔗糖,麦芽糖) 高分子合成材料的专题复习 高考大纲要求 1, 初步明白重要合成材料的主要品种的主要性质和和用途 2, 懂得由单体进行加聚和缩聚的简洁原理和过程 3, 明白依据高分子化合物推单体的方法 一,基本概念 1,低分子化合物(小分子) 2,高分子化合物(大分子) 3,链节 4,聚合度 5,单体 相对分子质量小于 10000 的化合物,如脂肪 相对分子质量大于 10000 的化合物,如淀粉 高分子中多次重复的结构单元 高分子的结构单元重复的次数 形成高分子化合物的小分子化合物 高

23、分子化合物 聚氯乙烯 CH CH2淀粉( C6H10O5) n Cl 链节 CH CH2 C6H10O5 Cl 第 9 页,共 11 页聚合度 n(几百几千) n(几百几千) 单体 氯乙烯 CH 2 CHCl 葡萄糖 C6H 12O6 二,高分子化合物的分类 按材料来源分 自然高分子 如:蛋白质,多糖(淀粉,纤维) 合成高分子(合成材料) 如:三大合成材料 按形成过程特点分 加聚高分子(加聚物)和缩聚高分子(缩聚物) 按材料结构分 线型高分子和体型高分子 传统合成材料(三大合成材料:合成树脂和合成材料 塑料合成纤维合成橡胶 新型高分子材料(功能高分子材料复合材料) 三,新高分子材料的种类 a,新型无机非金属

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